LABORATORIJAS DARBS Nr.1
Pieredze 1. Metāna ražošana un eksperimenti ar to
Aprīkojums un reaģenti: Mēģene ar apaļo dibenu, spirta lampa, statīvs, statīva pēda, aizbāznis ar gāzes izplūdes stiklu un gumijas caurule, caurule ar novilktu galu, divas U formas caurules, sērkociņi, porcelāna java un piesta, nātrija acetāts, broma šķīdums ūdens, kalcija oksīds, nātrija hidroksīds, kālija permanganāta šķīdums, aktīvā ogle, elektriskā plīts, stikla stienis.
Procedūra: nātrija acetātu pirms eksperimenta dehidrē. Sāls CH 3 COONa. 3H 2 O ievieto porcelāna krūzē un karsē, maisot ar stikla stienīti. Nātrija acetāts vispirms izšķīst kristalizācijas ūdenī, pēc tam pēc ūdens iztvaikošanas tiek atbrīvots cietā veidā. Kad sacietējušais sāls atkal izkusis, to ļauj atdzist eksikatorā un saberž javā un piestā.
Kalcija oksīdu pirms lietošanas kalcinē, atdzesē eksikatorā un sasmalcina.
Kalcija oksīdu pievieno kaustiskajai sodai, kas iepriekš sasmalcināta porcelāna javā, attiecībā 2:1 pēc pulveru tilpuma. Iegūto maisījumu sauc par sodas kaļķi. Kalcija oksīds ir nepieciešams, lai novērstu kaustiskās sodas higroskopiskumu.
Reakcijas caurulē ar apaļu dibenu 3/4 piepilda ar nātrija acetāta un nātrija kaļķa maisījumu pulvera tilpuma attiecībā 1:3 vai 1:2. Maisījumu rūpīgi sajauc porcelāna javā. Salieciet ierīci saskaņā ar att. 1.
Rīsi. 1. Metāna ražošana un eksperimenti ar to.
Reakcijas caurule ir savienota ar divu U veida cauruļu sistēmu. Otrās caurules labais elkonis ir noslēgts ar aizbāzni ar stikla cauruli ar pagarinātu galu. Caurule ir piepildīta ar aktivēto ogli. Vienā U-veida mēģenē ielej vāju kālija permanganāta šķīdumu, bet otrā - broma ūdeni. Reaktora caurule tiek uzkarsēta. Tiek novērsta pārmērīga pārkaršana, kas izraisa blakusreakcijas un nevēlamu produktu veidošanos - acetonu, nepiesātinātos ogļūdeņražus, oglekļa dioksīdu utt. Lai uztvertu šīs vielas, izmantojiet stikla cauruli ar aktīvo ogli, kas ir savienota ar gāzes izplūdes cauruli pirms gāzes nonāk pirmajā U formas klausulē.
Reakcijas laikā iegūtais metāns iziet cauri KMnO 4 un Br 2 šķīdumiem, šķīdumu krāsas maiņa netiek novērota (iekārta ir noslēgta, ja abos šķīdumos sinhroni notiek gāzes burbuļošana). Eksperimenta beigās ievediet sērkociņa vai šķembas liesmu caurules caurumā ar izvilktu galu. Tiek novērota metāna sadegšana. Pierakstiet ķīmisko reakciju vienādojumus.
Drošības pasākumi: aizdedziet metānu pēc stabilas sinhronas gāzes burbuļošanas šķīdumos, bet ne pirmajās metāna pārejas minūtēs. Ievērojiet sildīšanas noteikumus un neturiet spirta lampu ar rokām.
Atbrīvošanās. Atkārtoti izmantojiet KMnO 4 šķīdumu un broma ūdeni. Reakcijas produktu - nātrija karbonātu ar nātrija acetāta un nātrija kaļķa piejaukumu - pilnībā pārnesiet neitralizatora traukā. Mazgājiet U-veida caurules zem pārsega ar vāju sārmainu kalcija hidroksīda šķīdumu.
Eksperiments 2. Etilēna ražošana un eksperimenti ar to.
Aprīkojums un reaģenti: Reakcijas caurule, gāzes izvada caurule, divas U formas caurules, stikla caurule ar aktivēto ogli (ar novilktu galu), spirta lampa, statīvi ar kājām, boileri, kalcija hlorīda caurule, etilspirts, koncentrēta sērskābe, broms ūdens, kālija permanganāta šķīdums, aktīvā ogle.
Procedūra: Iepriekš sagatavotu un atdzesētu maisījumu (6 ml) no vienas daļas spirta ar trim daļām koncentrētas sērskābes ielej sausā mēģenes reaktorā (2. att.). Lai nodrošinātu vienmērīgu reakcijas maisījuma viršanu, mēģenē ievieto vairākus katlus. Mēģene ir fiksēta statīvā. Savienojiet reaktora cauruli ar U-veida caurulēm, izmantojot gumijas šļūtenes (skatīt uzstādīšanas attēlu), kas satur KMnO 4 šķīdumu un broma ūdeni. Otrās U formas caurules labais elkonis ir noslēgts ar aizbāzni ar ievietotu stikla cauruli ar pagarinātu galu. Caurule ir piepildīta ar iepriekš aktivētu ogli.
Tā kā spirta un sērskābes karsēšanas procesā papildus etilēnam tiek iegūtas arī citas vielas (SO 2, dietilēteris, CO 2 u.c.), no kurām dažas var iekrāsot arī KMnO 4 šķīdumu un broma ūdeni, tad uz gāzu maisījuma ceļš no mēģenes-reaktora pirms pirmās U formas caurules, jums vajadzētu
Rīsi. 2. Etilēna ražošana un eksperimenti ar to.
novietojiet kalcija hlorīda mēģeni ar aktivēto ogli.
Uzkarsē reaktora cauruli līdz vienmērīgai vārīšanās temperatūrai. Novēro vienmērīgu sinhronu gaisa un pēc tam etilēna burbuļošanu caur KMnO 4 šķīdumu un broma ūdeni. Šķīdumu krāsa pakāpeniski izzūd. Pēc tam, kad šķīdumi ir pilnībā mainījuši krāsu, pievadiet sērkociņa vai degošas šķembas liesmu caurulei ar izvilktu galu un aizdedziet etilēnu. Uzrakstiet reakciju vienādojumus un izskaidrojiet novērotās parādības.
Drošības pasākumi. Etilēnu aizdedziet pēc pilnīgas KMnO 4 šķīduma un broma ūdens atkrāsošanas. Ierīcei jābūt noslēgtai, ko nosaka sinhrona gāzes burbuļošana caur KMnO 4 un broma ūdens šķīdumiem.
Atbrīvošanās. Spirta oksidēšanās dēļ reaktora caurulē paliek pārogļots neskaidra sastāva maisījums, kas pilnībā tiek pārnests uz neitralizatora tvertni. Šķīdumam, kas paliek pēc kālija permanganāta balināšanas, pievieno nedaudz stipra paskābināta H 2 SO 4 KMnO 4 šķīduma un uzvāra. Visi esošie organiskie savienojumi tiek oksidēti līdz oglekļa dioksīdam un ūdenim:
C x H y Oz + KMnO 4 + H 2 SO 4 → MnSO 4 + K 2 SO 4 + CO 2 + H 2 O.
KMnO 4 šķīdumu var lietot atkārtoti. Lai iegūtu informāciju par iegūtā MnSO 4 izmantošanu (pēc šķīduma apstrādes), skatiet VIII klases tēmu “Halogēni”. Šķīdumam, kas paliek pēc broma ūdens balināšanas, pievieno nelielu daļu dzelzs pulvera un dažus pilienus vidējas koncentrācijas sālsskābes:
Fe + HCl = FeCI 2 + 2H.
Pēc kāda laika broma atvasinājumi tiks reducēti ar atomu ūdeņradi līdz ogļūdeņražiem un bromīda joniem, piemēram, saskaņā ar shēmu:
Iegūtais šķīdums ir broma ūdens dzeltenbrūnā krāsā, ko var izmantot, lai noteiktu nepiesātinātos ogļūdeņražus un demonstrētu broma oksidējošās īpašības. Pēc tam filtrējot tiek atdalīts dzelzs pulveris, ko mazgā, žāvē un izmanto vēlreiz.
LABORATORIJAS DARBS Nr.2
Eksperiments 1. Etilēna iegūšana, dehidratējot etanolu virs alumīnija oksīda
Iepriekš aprakstītā pieredze etilēna ražošanā, dehidratējot etanolu H 2 SO 4 (konc) klātbūtnē, rada lielu daudzumu sēra oksīda (IV) un daudzu citu toksisku savienojumu, kas ir bīstami videi. Sēra (IV) oksīds ļoti ātri izmaina KMnO 4 šķīdumu un broma ūdeni, kas padara aprakstīto eksperimentu nepareizu izglītojošiem demonstrējumiem: C 2 H 5 OH + 2H 2 SO 4 = 2C + 2SO 2 + 5H 2 O, tad:
C + 2H 2 SO 4 = CO 2 + 2SO 2 + 2H 2 O (karsējot)
5SO 2 + 2 KMnO 4 + 2 H 2 O = K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 + 2 H 2 SO 4
SO2 +Br2 +2H2O = H2SO4 +2HBr
Vienkāršāka un videi draudzīgāka etilēna ražošanas iespēja ir balstīta uz spirta tvaiku novadīšanu virs uzkarsēta cietā alumīnija oksīda katalizatora.
Aprīkojums un reaģenti: demonstrācijas mēģene ar apaļdibenu, stikla un gumijas gāzes izvada caurules, divas U formas caurules, mēģenes, stikla caurule ar pagarinātu galu, statīvs, statīva pēda, spirta lampa, šķemba, etanols, mazgātas un kalcinētas smiltis , māla katalizators, kas sajaukts ar alumīnija oksīdu, destilēts ūdens.
Darba gaita: Sagatavojiet katalizatoru. Lai to izdarītu, dienu pirms nodarbības sajauc mālu ar alumīnija oksīdu proporcijā 2:1, samitrini ar ūdeni, labi samaisa un izrullē zirņus, kas tiek žāvēti gaisā.
Demonstrācijas mēģenē (1) ielej sausas smiltis (augstums 3-4 cm) un iemērc spirtā. Katalizators tiek novietots virs smiltīm gandrīz līdz mēģenes malai. Reaktora caurule ir nostiprināta statīva kājā ar nelielu slīpumu (apakšā ir augstāka par caurumu) un savienota ar divām U veida caurulēm (3. att.). Katalizatoru kārtīgi uzkarsē, pēc tam spirtā samitrinātās smiltis karsē ar citu spirta lampu, lai traukā vienmēr būtu spirta tvaiki (nepārkarsējiet!). Šādos apstākļos papildus etilēnam var ražot arī butadiēnu, kas rada šaubas par eksperimenta pareizību. Lai absorbētu butadiēnu, pirmajā U-veida mēģenē (2) ielej etanolu. Butadiēna šķīdība spirtā ir 15 ml uz 100 ml šķīdinātāja. Viss butadiēns paliek spirtā, jo gāzu maisījums, kas iziet no pirmās U formas caurules, nedod rozā krāsu ar augstas kvalitātes butadiēna reaģenta - hinona šķīdumu.
Rīsi. 3. Etilēna iegūšana, dehidratējot etanolu uz cieta katalizatora.
Cita U-veida caurule (3) ir piepildīta ar spirtu vai ūdeni, lai iegūtu etilēna šķīdumu. Etilēna šķīdība ūdenī un spirtā ir attiecīgi 25,6 un 360 ml uz 100 ml šķīdinātāja. Tādējādi ir iespējams iegūt etilēna šķīdumu ūdenī un spirtā, ko izmanto nepiesātināto organisko vielu noteikšanai.
Pēdējās U formas caurules pagarinājums ir savienots ar gāzes izplūdes cauruli, kuru ievieto mēģenē (4) vispirms ar broma ūdeni un pēc tam ar kālija permanganāta šķīdumu. Tiek novērota šķīdumu krāsas maiņa. Pirms eksperimenta beigām gāzes izplūdes caurulei pievieno stikla cauruli ar pagarinātu galu. Etilēns tiek aizdedzināts ar šķembu liesmu. Novērojiet etilēna degšanu ar gaismas liesmu. Uzrakstiet reakciju vienādojumus.
Drošības pasākumi. 1. Demonstrācijas reaktora caurule tiek vienmērīgi uzkarsēta, lai novērstu plaisāšanu un mēģenē izveidoto gāzveida vielu sadegšanu. 2. Zem apsildāmās mēģenes novietojiet cepešpannu ar smiltīm. 3. Instalācijai jābūt noslēgtai.
Atbrīvošanās. Spirta lampās jāizmanto butadiēna un etilēna šķīdums spirtā, kā arī jādemonstrē to nepiesātinātība.Atkrāsoto KMnO 4 šķīdumu un broma ūdeni iznīciniet saskaņā ar iepriekšējā eksperimenta norādījumiem.
Pieredze 2. Acetilēna sagatavošana un eksperimenti ar to
Aprīkojums un reaģenti: Wurtz demonstrācijas caurule, stikla un gumijas gāzes caurules, divas U formas caurules, caurule ar pagarinātu galu, kas piepildīta ar aktivēto ogli, statīvi, statīva sviras, šļirce, šļirces adata, gumijas aizbāžņi, pincetes, šķembas, sērkociņi, kalcija karbīds, piesātināts nātrija hlorīda šķīdums, KMnO 4 šķīdums, broma ūdens.
Procedūra: Wurtz caurulē (4) uzmanīgi ievietojiet vairākus kalcija karbīda gabalus. Mēģenes atveri noslēdz ar aizbāzni (5). Pēc tam savienojiet reaktora cauruli ar U formas caurulēm saskaņā ar att. 4.
Darbs tiek veikts uz demonstrācijas galda, jo tehniskā kalcija karbīda reakcijas ar ūdeni blakusproduktus pilnībā absorbē adsorbents - aktīvā ogle. Ir svarīgi nodrošināt instalācijas hermētiskumu, kas tiek panākts, cieši piestiprinot aizbāžņus un gumijas caurules stikla mēģenēm un stikla caurulēm.
Rīsi. 4. Acetilēna sagatavošana un eksperimenti ar to.
Otrās U formas caurules labais elkonis ir noslēgts ar aizbāzni, kurā ir stikla caurule, kas piepildīta ar aktīvo ogli. U veida mēģenēs ielej atšķaidītu KMnO 4 un broma ūdens šķīdumu. Izmantojot garu šļirces adatu, caurduriet gumijas šļūteni, kas savieno reaktoru ar pirmo U formas cauruli, un lēnām ievadiet reaktora mēģenē piesātinātu nātrija hlorīda šķīdumu ar kalcija karbīdu, pielāgojot pievienotā šķīduma daudzumu acetilēna intensitātei. atbrīvot.
Novēro KMnO 4 un broma ūdens šķīdumu krāsas izmaiņas. Pēc tam, kad šķīdumi ir zaudējuši krāsu, šķembu liesmu pārnes mēģenē ar aktivēto ogli un vēro degoša acetilēna dūmakaino liesmu. Uzrakstiet ķīmisko procesu vienādojumus un izskaidrojiet novērotās parādības.
Drošības pasākumi. Neuzņemiet kalcija karbīda gabalus ar rokām. Kalcija karbīdam nelielās porcijās pievieno nātrija hlorīda ūdens šķīdumu. Izlietot visu kalcija karbīdu. Pārbaudiet instalācijas hermētiskumu: caur abiem šķīdumiem U-veida caurulēs ir jābūt sinhronai gāzes burbuļu burbuļošanai.
Atbrīvošanās. Ielejiet spēcīgu KMnO 4 šķīdumu no šļirces reaktora mēģenē un samaisiet saturu. Acetilēns un citi hidrolīzes produkti (H 2 S, PH 3 u.c.) tiek oksidēti, gaiss paliek tīrs. Pēc kāda laika atveriet mēģeni un ielejiet iegūto kompleksā sastāva suspensiju neitralizatora traukā ar sārma šķīdumu.
Balinātā KMnO 4 šķīduma un broma ūdens iznīcināšana tiek veikta saskaņā ar eksperimenta Nr.2 norādījumiem.
Ķīmijas pulciņā, ja jums ir neliela elektriskā loka krāsns, kā arī nepieciešamais strāvas avots, jūs varat iegūt kādu kalcija karbīdu. Nelielā grafīta tīģelī vai padziļinājumā, kas izdobts biezā oglekļa elektrodā, ievietojiet maisījumu, kurā ir vienādi (pēc svara) kalcija oksīda (atdzēstie kaļķi) daudzumi un koksa gabaliņi adatas galviņas lielumā. Ogļu pārpalikums sadegs, pakļaujoties atmosfēras skābekļa iedarbībai. Eksperimentālā shēma ir parādīta attēlā.
Mēs nogādājam augšējo elektrodu saskarē ar maisījumu, radot elektrisko loku. Maisījums vada strāvu, pateicoties ogļu gabaliņiem. Ļaujiet lokam degt 20-30 minūtes ar vislielāko iespējamo strāvu. Acis no spilgtas gaismas jāaizsargā ar brillēm ar ļoti tumšām lēcām (metināšanas brilles).
Pēc atdzesēšanas maisījums pārvēršas kausējumā, kurā, ja eksperiments bija veiksmīgs, ir mazi karbīda gabaliņi. Lai to pārbaudītu, ievietojiet iegūto masu ūdenī un savāciet iegūtos gāzes burbuļus mēģenē, kas ir apgriezta otrādi un piepildīta ar ūdeni.
Ja laboratorijā nav elektriskās loka krāsns, tad gāzi var viegli iegūt no komerciāli pieejamā kalcija karbīda. Piepildīsim vairākas mēģenes ar gāzi - pilnībā, pusi, vienu trešdaļu utt.. Plašākus traukus, piemēram, glāzes, ar gāzi piepildīt nav iespējams, jo no tiem tecēs ūdens, un glāzēs būs gāzu maisījumi un gaiss. Kad tie aizdegas, parasti notiek spēcīgs sprādziens.
Kalcija karbīds mijiedarbojas ar ūdeni saskaņā ar vienādojumu:
CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2
Kopā ar kalcija hidroksīdu (dzēstajiem kaļķiem) šī reakcija noved pie etīna, nepiesātināta ogļūdeņraža ar trīskāršo saiti veidošanos. Pateicoties šai saitei, etilēnam ir augsta reaģētspēja.
Etīna izpēte
Pierādīsim nepiesātinātās saites klātbūtni etīnā (acetilēnā), izmantojot Bayer reaģentu vai broma ūdeni. Lai to izdarītu, ievietojiet reaģentu mēģenē un izlaidiet caur to etīnu. Mēs to iegūsim citā mēģenē no vairākiem kalcija karbīda gabaliem. Mēs aizveram šo mēģeni ar gumijas aizbāzni ar diviem caurumiem. Vienā no tiem iepriekš ievietosim stikla mēģeni ar izliektu galu - to vajadzētu iegremdēt mēģenē ar reaģentu. Ievietojiet pilienu piltuvi otrā caurumā un vispirms aizveriet krānu. M 
Tā vietā varat izmantot vienkāršu stikla piltuvi, nomainot krānu ar skavu, tāpat kā metāna ražošanā. Ielejiet piltuvē ūdeni un, uzmanīgi atverot krānu, lēnām, pa pilienam pievienojiet to karbīdam. Tā kā etilēns ir sprādzienbīstams, mēs veiksim eksperimentu pie atvērta loga vai dūmu pārsegā. Apkārt nekādā gadījumā nedrīkst atrasties atklātas liesmas vai ieslēgtas apkures ierīces.
Etīns tīrā veidā ir gāze ar viegli apreibinošu smaržu. No tehniskā karbīda iegūtais etīns vienmēr ir piesārņots ar nepatīkami smaržojošiem toksiskiem piemaisījumiem – ūdeņraža fosforu (fosfīnu) un arsēna ūdeņradi (arsīnu). Etilēna maisījumi ar gaisu, kas satur no 3 līdz 70% etilēna, ir sprādzienbīstami. Etīns ļoti viegli šķīst acetonā. Šāda šķīduma veidā to var uzglabāt un transportēt tērauda cilindros (Tīram etilēnam gandrīz nav smakas. Tā maisījumi ar gaisu eksplodē no dzirksteles plašākā etilēna koncentrāciju diapazonā - no 2,3 līdz 80,7%. - Piezīme tulkojums).
Etīnu var pārvērst visdažādākajos savienojumos, kas jo īpaši ir kļuvuši svarīgi plastmasas, sintētiskā kaučuka, zāļu un šķīdinātāju ražošanā. Piemēram, pievienojot etīnam hlorūdeņradi, veidojas vinilhlorīds (vinilhlorīds) - izejmateriāls polivinilhlorīda (PVC) un uz tā bāzes izgatavotu plastmasu ražošanai. Etanālu iegūst no etīna, ko iepazīsim vēlāk, un no tā tiek iegūti daudzi citi produkti.
VDR lielākais etilēna ražotājs un vienlaikus patērētājs ir sintētiskā butadiēna kaučuka rūpnīca Škopavā. Gandrīz 90% no 400 milzu uzņēmuma produktiem ir pilnībā vai daļēji iegūti no etilēna. Turklāt lielu daudzumu kalcija karbīda ražo slāpekļa rūpnīca Pistericā un elektroķīmiskā rūpnīca Hiršfeldē. 1936. gadā tagadējās VDR teritorijā tika saražotas 206 000 tonnas karbīda. 1946. gadā ražošana samazinājās līdz 30 000 tonnu, bet jau 1951. gadā pieauga līdz 678 000 tonnu, bet 1955. gadā pārsniedza 800 000 tonnu.. Kopš 1972. gada tikai minētā sintētiskā kaučuka rūpnīca ik gadu saņem vairāk nekā 1 miljonu tonnu karbīda.
Šie skaitļi norāda uz kalcija karbīda un saistīto procesu milzīgo nozīmi.
Nākotnē karbīda tehnoloģijas arvien vairāk tiks aizstātas ar ienesīgāko naftas ķīmijas ražošanu, kas izveidota VDR Švedtā un Leunā 2. Galvenais etīna ražošanas karbīda metodes trūkums ir ārkārtīgi lielais enerģijas patēriņš. Faktiski Ščkopau rūpnīcā tikai viena moderna karbīda krāsns patērē no 35 līdz 50 megavatiem. Tur taču strādā veselas šādu krāsniņu baterijas! Vairāk nekā 10% no visas saražotās elektroenerģijas tiek tērēti kalcija karbīda ražošanai VDR.
DAŽI NO 800 000 PIEVIENOTĀM
1828. gadā jauns vācu ķīmiķis, profesors Frīdrihs Vēlers, sintēzes ceļā no neorganiskām izejvielām pirmo reizi ieguva organisko savienojumu – urīnvielu. Pagājušā gadsimta vidū zviedru ķīmiķis Jēkabs Berzēliuss sintezēja vairāk nekā 100 dažādus organiskos savienojumus. (Šeit nevar nepieminēt citus organiskās sintēzes pamatlicējus. 1842. gadā krievu ķīmiķis N. N. Zinins pirmo reizi sintezēja anilīnu, ko agrāk ieguva tikai no augu materiāliem. 1845. gadā vācu ķīmiķis Kolbe sintezēja etiķskābi, 1854. gadā franči Bertlog- tauki, 1861. gadā A. M. Butlerovs - cukurota viela Interesanta informācija par šo zinātnieku dzīvi un darbu ir ietverta, jo īpaši K. Manolova grāmatā “Lielie ķīmiķi.” 1. un 2. sēj. bulgāru (M., izdevniecība "Mir", 1976), - Piezīme tulkojums)
Kopš tā laika tūkstošiem ķīmiķu visās valstīs, neatlaidīgi un smagi strādājot, ir radījuši vai izolējuši daudzas jaunas organiskas vielas no dabīgiem avotiem. Viņi pētīja to īpašības un publicēja sava darba rezultātus zinātniskos žurnālos.
Līdz 20. gadsimta sākumam. Jau ir izpētīti aptuveni 50 000 dažādu organisko savienojumu, kas lielākoties iegūti sintēzes ceļā. Līdz 1930. gadam to skaits bija pieaudzis līdz 300 000, un šobrīd šķiet, ka tīru un bez pēdām organisko savienojumu skaits pārsniedz 800 000. Tomēr iespējas vēl nebūt nav izsmeltas. Katru dienu visā pasaulē tiek atrastas un pētītas arvien jaunas vielas.
Lielākā daļa organisko savienojumu nav atraduši praktisku pielietojumu. Daudzas no tām no personīgās pieredzes ir zināmas tikai ļoti šauram ķīmiķu lokam. Neskatoties uz to, ieguldītais darbs nekādā ziņā nebija veltīgs, jo dažas vielas izrādījās vērtīgas krāsvielas, zāles vai jauna veida materiāli. Nereti gadās, ka viela, kas zināma jau vairākus gadu desmitus un jau sen aprakstīta zinātniskajā literatūrā, pēkšņi iegūst lielu praktisku nozīmi. Piemēram, nesen tika atklāta dažu kompleksu savienojumu aktivitāte pret kukaiņu kaitēkļiem. Visticamāk, ka citi savienojumi, kas joprojām minēti tikai vecos, putekļiem klātos zinātniskos žurnālos, drīzumā tiks izmantoti kā krāsvielas, zāles vai kādā citā jomā. Pat iespējams, ka tie iegūs izcilu nozīmi valsts ekonomikā.
Tagad mēs patstāvīgi iegūsim un pētīsim vairākas rūpniecībā īpaši svarīgas vielas.
VĪNA ALKOHOLS UN TĀ TUDINIEKI
Sistēma vispirms! Ieejot organiskās ķīmijas pasaulē, jūs varat uzreiz apmaldīties, ja vispirms neiepazīstaties ar organisko savienojumu klasēm un organiskās ķīmijas valodas pamatiem. Patiesībā lielāko daļu organisko vielu var iedalīt grupās ar līdzīgu struktūru un līdzīgām īpašībām. Ķīmiķi, izmantojot latīņu un grieķu saknes, turklāt lielā mērā izgudroja gobbledygook, izveidoja tik pārdomātu nosaukumu sistēmu, kas speciālistam uzreiz pasaka, kurā klasē konkrētas vielas klasificējamas. Viena problēma: līdzās nosaukumiem saskaņā ar vienotajiem starptautiskās nomenklatūras noteikumiem daudziem savienojumiem joprojām tiek lietoti to nosaukumi, kas saistīti ar šo savienojumu izcelsmi, ievērojamākajām īpašībām vai citiem faktoriem. Tāpēc daudziem savienojumiem šajā grāmatā būs vairāki nosaukumi.
Piesātinātos un nepiesātinātos ogļūdeņražus mēs jau zinām.Piesātinātos ogļūdeņražus sauc par alkāniem, nepiesātinātos ar dubultsaiti par alkēniem, bet ar trīskāršo saiti – par alkīniem. Mēs zinām, ka šie ogļūdeņraži, ja tie ir sakārtoti oglekļa atomu skaita pieauguma secībā, veido homologas sērijas.
Līdzās ogļūdeņražiem liela nozīme ir organiskajiem savienojumiem, kas satur arī skābekli. Vispirms apskatīsim trīs skābekli saturošu organisko savienojumu sērijas:
alkanoli(alkoholi)
alkanali(aldehīdi)
alkānskābes(agrāk pazīstamas kā karbonskābes)
Metāna atvasinājumi ir šādi savienojumi:
CH 3 -OH H-CHO H-COOH
metanols metanols metanolskābe
(metilspirts) (formaldehīds, (skudrskābe)
skudrskābes aldehīds)
Etāna atvasinājumi ir šādi šo trīs savienojumu klašu pārstāvji:
CH 3 -CH 2 -OH CH 3 - CHO CH 3 - COOH
etanols etanols etānskābe
(etilspirts) (acetaldehīds, (etiķskābe)
acetaldehīds)
Tāpat visiem nākamajiem ogļūdeņražiem ir zināmi radniecīgi vai skābekli saturoši savienojumi. Kopumā jebkuru ogļūdeņražu atvasinājumi atbilst šādām formulām:
R-OHR-CHO R-COOH
alkanols alkānskābe
(alkohols) (aldehīds) (karbonskābe)
Šo trīs klašu iespējamo savienojumu skaits krasi palielināsies, ja ņemsim vērā, ka augstākajos ogļūdeņražos katrs izomērs veido dažādus skābekļa savienojumus.Tātad butāns un izobutāns atbilst dažādiem spirtiem – butil un izobutil:
CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-OH
butāns butanols-1
(butilspirts)
CH3-CH(CH3)-CH3CH3-CH(CH3)-CH2-OH
2-metilpropāns 2-metilpropanols-1
(izobutāns) (izobutilspirts)
Turklāt parādās papildu izomēri, jo raksturīgas skābekli saturošas grupas, piemēram, spirta grupa OH, var būt saistītas vai nu ar ķēdes galiem, vai ar kādu no starpposma oglekļa atomiem. Piemēri ir propilspirti un izopropilspirti:
CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH(OH)-CH3,
propāns propanols-1 propanols-2
(propilspirts) (izopropilspirts)
Tiek sauktas savienojumu klasēm raksturīgas grupas funkcionālās grupas.Šīs grupas ietver, piemēram, alkanolu hidroksilgrupu OH un karbonskābju karboksilgrupu COOH. Vēlāk mēs apskatīsim dažus funkcionālo grupu piemērus, kas satur citus elementus, nevis skābekli. Funkcionālo grupu maiņa un ievadīšana organisko vielu molekulās, kā likums, ir galvenais organiskās sintēzes uzdevums.
Protams, vienā molekulā vienlaikus var būt vairākas identiskas vai dažādas grupas. Uzzināsim par vairākiem šīs vielu sērijas pārstāvjiem – savienojumiem ar vairākām funkcijām.
Tomēr teorijas pietiek! Beidzot pāriesim pie eksperimentiem - iegūsim augstāk minētos skābekli saturošos metāna un etāna atvasinājumus, veiksim to pārvērtības un pētīsim to īpašības. Šie savienojumi, kuru nosaukumi mums jau sen ir zināmi, ir ļoti svarīgi ķīmiskajā tehnoloģijā. Ļaujiet viņiem palīdzēt mums iepazīties ar rūpnieciskās organiskās sintēzes pamatiem, lai gan mēs nevarēsim tieši reproducēt to ražošanas rūpniecisko metodi. Tie arī sniegs mums ieskatu salikto klašu svarīgākajās īpašībās.
Metanola izpēte
Sausi destilējot koksni, mēs jau esam ieguvuši dažus pilienus neapstrādāta metanola (metilspirta). Pašlaik lielāko daļu metanola iegūst, sintēzē no ūdens gāzes:
CO + 2H 2 = CH 3 OH
Ūdens gāzes sastāvdaļas apvienojas, veidojot metanolu. Turklāt nelielos daudzumos veidojas arī augstākie spirti. Šim procesam nepieciešama 400 °C temperatūra, 200 atm spiediens un tas tiek paātrināts oksīda katalizatoru klātbūtnē.
Metanols kalpo kā šķīdinātājs un starpprodukts krāsvielu ražošanā. Bet tā galvenais patērētājs ir plastmasas ražošana, kas prasa lielu daudzumu metanola (formaldehīda). Metanālu iegūst, oksidējot metanolu ar atmosfēras skābekli. Rūpniecībā metanola tvaiku un gaisa maisījumu 400 °C temperatūrā laiž pāri vara vai sudraba katalizatoram.
Lai simulētu šo procesu, salieciet vara stieples gabalu ar diametru 0,5-1 mm spirālē un ar knaiblēm ievediet to Bunsena degļa liesmas nespīdošajā zonā. Vadu uzkarsē un pārklāj ar vara (II) oksīda slāni. Ievietosim iepriekš iegūto metanolu (10 pilienus) diezgan platā mēģenē un nolaidīsim tajā karstu vara spirāli. Karsēšanas rezultātā metanols iztvaiko un katalizatora - vara ietekmē savienojas ar skābekli, veidojot metanolu (to atpazīstam pēc raksturīgās asās smakas). Šajā gadījumā tiek atjaunota vara stieples virsma. Reakcija notiek ar siltuma izdalīšanos. Ar lielu daudzumu metanola tvaiku un gaisa varš paliek karsēts, līdz reakcija ir pabeigta. Lūdzu, ņemiet vērā, ka metanols ir ļoti toksisks! Tāpēc mēs neveiksim eksperimentus ar lieliem daudzumiem.
Pat neliels metanola malks var izraisīt pilnīgu redzes zudumu un dažreiz nāvi. Tāpēc metanols vienmēr jāuzglabā tā, lai neviens to nevarētu izdzert kļūdas pēc. Taču metanolu kopā ar citiem savienojumiem nelielos daudzumos speciāli pievieno sadedzināšanai izmantotajam spirtam, lai to denaturētu. Tāpēc arī denaturēts spirts ir indīgs!
Eksperimenti ar metanālu
Mēs veiksim šādus eksperimentus ar komerciālo formaldehīdu. Formalīns ir 35-40% metanāla (formaldehīda) šķīdums ūdenī. Parasti tajā joprojām ir neliels daudzums nereaģējuša toksiska metanola. Metanāls pats par sevi izraisa olbaltumvielu koagulāciju, un tāpēc tas ir arī inde.
Veiksim virkni vienkāršu eksperimentu. Mēģenē vai mazā kolbā iztvaicē dažus mililitrus formaldehīda. Rezultāts būs balta, slikti šķīstoša masa, kuras paraugu mēs pēc tam karsēsim citā mēģenē. Tajā pašā laikā tas iztvaikos, un pēc smaržas var just, ka atkal ir izveidojies metanāls. Tīrā stāvoklī metanāls ir gāze, kas normālā spiedienā un –19 °C pārvēršas šķidrumā. Jau aukstumā un vēl jo vairāk ar nelielu karsēšanu vai skābju klātbūtnē metanāls sāk polimerizēties. Tajā pašā laikā daudzas tās molekulas savienojas viena ar otru un veido garas paraformu ķēdes:
CH2-O-CH2-O-CH2-O-CH2-O...
Spēcīga karsēšana noved pie apgrieztas paraformas pārvēršanas par metanālu.
Polimerizācija ir raksturīga daudziem alkanāliem un norāda uz nepiesātinātās saites klātbūtni tajos. Polimerizācijas reakcijas ir daudzu plastmasu ražošanas pamatā. Metanāls pakāpeniski polimerizējas šķīdumā, veidojot arvien garākas ķēdes molekulas. Šādu polimerizētu formaldehīdu var reģenerēt, karsējot paraformu un absorbējot ūdens izdalītos metanola tvaikus.
Metanāls un citi alkanāli (aldehīdi) dod raksturīgu krāsu reakciju ar tā saukto Šifa reaģentu, kas var kalpot to atpazīšanai. Pagatavosim reaģentu, uz skalpeļa gala paņemot nedaudz fuksīna krāsas un izšķīdinot to dažos mililitros silta destilēta ūdens. Šim šķīdumam pa daļām pievienosim sērskābes ūdens šķīdumu, līdz tas mainīs krāsu. Dažus mililitrus šādi iegūtā reaģenta ielej mēģenē, pievieno dažus pilienus metanola šķīduma un samaisa. Drīz parādīsies violeta krāsa. Pēc vairāku eksperimentu veikšanas ar arvien atšķaidītu metāna šķīdumu mēs varam pārbaudīt šīs kvalitatīvās reakcijas jutīgumu.
Ielej mēģenē dažus mililitrus Fēlinga reaģenta, ko var pagatavot, sajaucot vienādos daudzumos šādus izejas šķīdumus:
Fēlinga izejas šķīdums Nr. 1: 7 g vara (II) sulfāta 100 ml destilēta ūdens
Fēlinga izejas šķīdums Nr. 2: 37 g Rošella sāls un 10 g nātrija hidroksīda 100 ml destilēta ūdens
Fēlinga reaģents pats par sevi ir ļoti nestabils, un oriģinālos šķīdumus var uzglabāt. Šos risinājumus dažkārt aptiekās var iegādāties gatavā veidā.
Tagad gatavajam Fēlinga reaģentam pievienojiet apmēram 1 ml metanāla šķīduma un uzkarsējiet to līdz vārīšanās temperatūrai. Šajā gadījumā izdalās elementārais varš, kas veido skaistu spoguļa pārklājumu uz mēģenes sieniņām (vara spogulis). Vispirms jums vienkārši jāattauko mēģene ar hroma maisījumu. Citi alkanāli veido ķieģeļsarkanas vara(I) oksīda nogulsnes.
Fēlinga reaģenta vietā var izmantot sudraba sāls amonjaka šķīdumu. Atšķaidītam (apmēram 2%) sudraba nitrāta šķīdumam pakāpeniski pievienosim atšķaidītu amonjaka ūdens šķīdumu - tieši tik ilgi, līdz atkal izšķīst sākotnēji radušās nogulsnes. Mēģenē, kas rūpīgi nomazgāta ar hroma maisījumu un vairākas reizes noskalota ar destilētu ūdeni, ielej 2 ml sagatavotā sudraba sāls šķīduma un 5-8 ml metanāla šķīduma un uzmanīgi karsē šo maisījumu, vēlams ūdens vannā. Uz mēģenes sieniņām veidojas izteikts spogulis, un šķīdums, pateicoties sīkajām sudraba daļiņām, kas izkrīt ārā, iegūst intensīvi melnu krāsu.
Alkanāli (aldehīdi) ļoti viegli oksidējas, kā rezultātā parasti veidojas alkanskābes (karbonskābes). Tādējādi attiecībā uz oksidētājiem tie darbojas kā reducētāji. Piemēram, alkanāļi reducē vara sāli līdz vara (I) oksīdam vai pat elementāram vara. Tie samazina sudraba sāls amonjaka šķīdumu, lai atbrīvotu metālisku sudrabu. Šīs reakcijas ir raksturīgas alkanāliem un citiem reducētājiem, piemēram, vīnogu cukuram, par ko mēs runāsim vēlāk.
Citu oksidētāju ietekmē arī alkanāli tiek oksidēti, veidojot alkānskābes un dažreiz pat par oglekļa dioksīdu un ūdeni. Mēģenē uzmanīgi pievieno 10% ūdeņraža peroksīda (peroksīda) šķīdumu vairākiem mililitriem metanāla šķīduma. Pēc tam uzkarsē maisījumu un turiet samitrinātu zilu lakmusa papīru tvaikos virs mēģenes. Tās apsārtums norāda, ka mēģenē ir izveidojusies metāna (skudrskābe).
Mēs pētām metānskābi
Metāns (skudrskābe) ir vienkāršākā organiskā skābe. Tehnoloģijā to iegūst, zem spiediena nātrija hidroksīdam pievienojot oglekļa monoksīdu. Saskaņā ar Eq.
NaOH + CO = HCOONa
šajā gadījumā veidojas skudrskābes nātrija sāls - nātrija metāts jeb nātrija formiāts. Tas kalpo kā starpprodukts citu savienojumu ražošanā un tiek izmantots tekstilizstrādājumu un ādas ražošanā. Metānskābei ir spēcīga dezinficējoša un konservējoša iedarbība, tāpēc to izmanto pārtikas produktu un skābbarības aizsardzībai no bojāšanās. Daži skābbarībai izmantotie preparāti galvenokārt ir metānskābes šķīdums.
Mēs veiksim šādus eksperimentus ar veikalā iegādāto metanskābi. (Uzmanību! Koncentrēta metāna skābe ir indīga un kodīga ādai!)
Mēģenē ielej 5 ml atšķaidītas sērskābes un pievieno kālija permanganāta šķīdumu – tik daudz, lai šķidrums būtu stipri krāsots. Pēc tam pievienojiet vēl 5 ml aptuveni 80% metānskābes. Sildot, maisījums maina krāsu, jo permanganāts tiek reducēts par mangāna (II) sulfātu. Šajā gadījumā metānskābe tiek oksidēta par oglekļa dioksīdu un ūdeni.
Turpmākajos eksperimentos ar mēģenēm mēs pārbaudīsim, vai magnijs, cinks, dzelzs un niķelis ir izšķīdināti 60% metanskābes. Aktīvie metāli reaģē ar metānu un citām organiskām skābēm, veidojot sāļus un atbrīvojot ūdeņradi. Tādējādi organiskās skābes uzvedas diezgan līdzīgi kā neorganiskās, taču, kā likums, tās ir vājākas.
Koncentrēta sērskābe un daži katalizatori sadala metānskābi oglekļa monoksīdā CO un ūdenī. Uzkarsē 1 ml bezūdens metānskābes ar pārāk daudz koncentrētas sērskābes mēģenē, kas noslēgta ar gumijas aizbāzni, kurā ievieto stikla mēģeni. No šīs caurules izplūst gāze un, aizdedzinot, sadeg ar gaiši zilu liesmu. Tas ir indīgais oglekļa monoksīds (oglekļa monoksīds), kas mums jau ir pazīstams. Ar to saistītās briesmas eksperiments jāveic velkmes pārsegā vai ārā.
Noslēgumā jāatzīmē arī tas, ka dabā bieži sastopama metānskābe un tās sāļi. Kā redzams no tās otrā nosaukuma (skudrskābe), šī skābe ir daļa no skudru indīgajiem izdalījumiem. Turklāt tas ir atrodams bišu izdalījumos, nātrēs u.c.
Eksperimenti ar etanolu
Tātad, mēs iepazināmies ar metanolu, metanolu un metanolskābi. Šādiem savienojumiem, kas satur divus oglekļa atomus, ir vislielākā nozīme tehnoloģijā.
Etanolu (etilspirtu), ko parasti dēvē vienkārši par spirtu, ražo tā sauktā alkoholiskā fermentācija. Daudzu veidu cukurus, kā arī cietes saharifikācijas produktu iesala klātbūtnē mikroskopiski mazas rauga sēnītes sadala, veidojot spirtu un oglekļa dioksīdu. Ikviens, kurš kādreiz ir redzējis augļu sulas rūgšanu, ir novērojis intensīvu oglekļa dioksīda izdalīšanos no izplūdes caurules. Un to, ka iegūtais vīns patiešām satur alkoholu, var viegli redzēt pēc cilvēka uzvedības, kas dzer šo vīnu.
Tā kā alkoholiskā rūgšana var notikt spontāni, atšķaidīts spirts cilvēkiem kopš seniem laikiem ir zināms kā uzmundrinošs dzēriens. Diez vai ir jārunā par dzēruma postošajām sekām. Jo īpaši jauniešiem vajadzētu pilnībā atturēties no alkoholisko dzērienu lietošanas.
Alkohola saturs cukura šķīdumu un augļu sulu fermentācijas laikā ir ļoti atšķirīgs. Tomēr, tā kā raugs nevar pastāvēt augstā spirta koncentrācijā, fermentācijas ceļā var iegūt ne vairāk kā 15% spirta. Degvīnu un vairāk koncentrētu spirtu iegūst no atšķaidītiem šķīdumiem, destilējot. Šāda destilācija ir likumīgi atļauta tikai valstij piederošās spirta rūpnīcās. Pat vismazākā alkohola daudzuma saņemšana privātpersonām pat ķīmiskiem eksperimentiem ir stingri aizliegta ar likumu.
Pārtikas spirtu un spirtu kosmētiskiem nolūkiem ražo tikai no graudiem (šim nolūkam izmanto arī kartupeļu cieti). Piezīme tulkojums). Ciete vispirms tiek pārvērsta cukurā, kas pēc tam tiek raudzēta spirtā. Rūpnieciskais spirts lielos daudzumos tiek iegūts sulfīta šķidruma fermentācijas rezultātā, tas ir, no celulozes un papīra ražošanas atkritumiem. Aizvien lielāka daļa rūpnieciskā spirta - neaizstājams šķīdinātājs un izejmateriāls organiskajā sintēzē - pašlaik tiek ražots sintētiski no kalcija karbīda caur etilēnu un etanālu (Visprogresīvākā etanola iegūšanas metode ir tā sintēze no etilēna (etilēna), pievienojot tam ūdeni. katalizatora klātbūtnē . Piezīme tulkojums).
Tīrs alkohols tiek pārdots ar nosaukumu rektificēts alkohols. Tas satur 4-6% ūdens. Tā kā labošana ir dārga, mēs to izmantojam tikai dažos eksperimentos. Gadījumos, kad tas nav norādīts, mēs pietiksimies ar daudz lētāku denaturēto spirtu, kas, kā mēs labi zinām, tiek izmantots kā degviela. Arī šis ir 95% alkohols, bet, lai tas nebūtu piemērots dzeršanai, tam pievieno indīgas vielas ar nepatīkamu garšu vai smaržu (metanols, piridīns, ftalskābes esteris).
Tā kā mūs vēl gaida visdažādākie eksperimenti ar alkoholu, tad pagaidām aprobežosimies tikai ar diviem. Pirmkārt, mēs varam viegli pierādīt ūdens klātbūtni rektificētajā produktā. Karsējiet vairākus vara sulfāta kristālus tīģelī, līdz veidojas bezkrāsains bezūdens sāls. Pēc tam spirta paraugam pievieno šķipsniņu iegūtās sāls un sakrata. Ūdens klātbūtni nosaka šķīduma zilā krāsa. Bezūdens spirtu, ko sauc arī par absolūto spirtu, var iegūt, tikai apstrādājot ar īpašiem žāvēšanas līdzekļiem.
Denaturēts spirts kalpo kā laba degviela spirta lampām un tūristu krāsnīm. Nesen to pat izmantoja kā raķešu degvielu. Tiesa, kempingos to pamazām nomaina propāns, kas tiek piegādāts nelielos tērauda cilindros.
Tiek veikti arī daudzi mēģinājumi ražot tā saukto “sauso spirtu”. Tās dažādās šķirnes, kā likums, vispār nesatur alkoholu. Mēs varam arī pārvērst spirtu puscietā stāvoklī, maisot izšķīdinot apmēram 5 g ziepju skaidu 20 ml denaturētā spirtā. Rezultāts ir želatīna masa, kuru var sagriezt gabaliņos. Tāpat kā šķidrais alkohols, tas deg ar gaiši zilu liesmu.
Etanāla iegūšana
Etanola oksidēšanās rezultātā rodas etanāls (etiķskābes aldehīds) un pēc tam etānskābe (etiķskābe). Spēcīgi oksidētāji nekavējoties pārvērš etanālu etiķskābē. Oksidēšanās ar gaisa skābekli baktēriju ietekmē arī noved pie tāda paša rezultāta. Par to var viegli pārliecināties, ja spirtu nedaudz atšķaidīsim un kādu laiku atstājam atvērtā krūzē un pēc tam pārbaudām reakciju ar lakmusu. Galda etiķa iegūšanai joprojām galvenokārt izmanto spirta vai zemas kvalitātes vīnu (vīna etiķa) fermentāciju ar etiķskābi. Lai to izdarītu, intensīvas gaisa padeves laikā spirta šķīdumu lēnām laiž cauri zāģu skaidām no dižskābarža koksnes. Pārdošanā nonāk 5% vai 10% galda etiķis jeb tā sauktā etiķa esence, kas satur 40% etiķskābes (PSRS mazumtirdzniecības ķēdei piegādātās pārtikas etiķa esences koncentrācija ir 80%, un galda etiķa koncentrācija ir 9 %.- Piezīme tulkojums). Lielākajai daļai eksperimentu tas mums būs piemērots. Tikai dažos gadījumos jums būs nepieciešama bezūdens (ledus) etiķskābe, kas tiek klasificēta kā inde. To var iegādāties aptiekā vai ķīmijas veikalā. Jau pie 16,6 °C tas sacietē ledusm līdzīgā kristāliskā masā. Sintētiski etiķskābi iegūst no etīna caur etanālu.
Vairākkārt minētais etanāls jeb acetaldehīds ir svarīgākais starpprodukts ķīmiskajā tehnoloģijā, kuras pamatā ir kalcija karbīda izmantošana. To var pārveidot par etiķskābi, spirtu vai butadiēnu, kas ir sintētiskā kaučuka izejmateriāls. Pats etanāls tiek ražots rūpnieciski, pievienojot etīnam ūdeni. VDR sintētiskā butadiēna kaučuka rūpnīcā Škopavā šis process tiek veikts jaudīgos nepārtrauktas darbības reaktoros. Procesa būtība ir tāda, ka uzkarsētā atšķaidītā sērskābē tiek ievadīts etīns, kurā tiek izšķīdināti katalizatori - dzīvsudraba sāļi un citas vielas (Šo reakciju atklāja krievu zinātnieks M. G. Kučerovs 1881. Piezīme tulkojums). Tā kā dzīvsudraba sāļi ir ļoti indīgi, mēs paši nesintezēsim etanālu no etīna. Izvēlēsimies vienkāršāku metodi – rūpīgu etanola oksidēšanu.
Mēģenē ielej 2 ml spirta (denaturēta spirta) un pievieno 5 ml 20% sērskābes un 3 g smalki samalta kālija bihromāta. Pēc tam ātri aizveriet mēģeni ar gumijas aizbāzni, kurā tiek ievietota izliekta stikla caurule. Uz mazas liesmas uzkarsē maisījumu līdz vārīšanās temperatūrai un izlaiž iegūtos tvaikus caur ledus ūdeni. Iegūtais etanāls izšķīst ūdenī un to var noteikt ar 
Iepriekš aprakstīto reakciju būtība alkanālu noteikšanai. Turklāt šķīdums uzrāda skābu reakciju, jo oksidēšanās viegli turpinās, veidojot etiķskābi.
Lai iegūtu etanālu lielākos daudzumos un tīrāku, mēs, vadoties pēc rasējuma, saliksim sarežģītāku uzstādīšanu. Taču šo eksperimentu var veikt tikai lokā vai tad, ja lasītājam ir liela pieredze. Etanāls ir indīgs un ļoti gaistošs!
Instalācijas kreisā puse ir paredzēta oglekļa dioksīda (oglekļa dioksīda) strāvas novadīšanai. Pēdējais ir nepieciešams, lai no reakcijas sfēras izņemtu izdalīto etanālu, pirms tas tiek tālāk oksidēts līdz etiķskābei. Liksim kolbā marmora gabalus un nelielās porcijās pievienosim tiem atšķaidītu sālsskābi. Lai to izdarītu, jums ir nepieciešama pilienu piltuve ar garu izplūdes cauruli (vismaz 25 cm). Izmantojot gumijas šļūteni, jūs varat cieši piestiprināt šādu cauruli pie parastās pilienu piltuves. Šai caurulei vienmēr jābūt piepildītai ar skābi, lai oglekļa dioksīds varētu pārvarēt nākamās instalācijas daļas pārmērīgo pretestību un neizplūst pretējā virzienā (Var izmantot arī pilināmo piltuvi bez garas izplūdes caurules. korpusā, jāievieto vēl viena īsa stikla caurule. To pašu cauruli ievietojam aizbāznī, kas aizver pilināmo piltuvi, un savienojam abas caurules ar gumijas šļūteni. Vēl ērtāk ir lietot Kipp aparātu. - Piezīme tulkojums).
Kā nodrošināt spiediena izlīdzināšanu gāzes izlaišanas ierīcē, parādīts attēlā 45. lpp.
Vispirms ielej 20 ml denaturētā spirta citā traukā, kas kalpo kā reaktors – 250 ml apaļkolbā. Pēc tam izšķīdina 40 g smalki samalta kālija vai nātrija dihromāta (Inde!) 100 ml atšķaidītas sērskābes (Pievieno 20 ml koncentrētas sērskābes 80 ml ūdens.) Sērskābes lielāka blīvuma dēļ obligāti pievienojiet to ūdenim, nevis otrādi. Sērskābi vienmēr pievieno pakāpeniski un tikai valkājot aizsargbrilles. Nekādā gadījumā nedrīkst liet sērskābē ūdeni!
Vienu trešdaļu sagatavotā šķīduma nekavējoties ievietojam reaktorā, bet pārējo - pilināmā piltuvē, kas savienota ar reaktoru. Ievietosim reaktorā caurules izeju, kas savieno to ar ierīci oglekļa dioksīda izdalīšanai. Šai caurulei jābūt iegremdētai šķidrumā.
Visbeidzot, dzesēšanas sistēma ir pelnījusi īpašu uzmanību. Caurulē, kas stiepjas uz augšu no reaktora leņķī, spirta un etiķskābes tvaikiem vajadzētu kondensēties. Vislabāk ir atdzesēt šo cauruli, izmantojot ārēju svina spoli, caur kuru plūst ūdens. Ārkārtējos gadījumos varam iztikt bez saldēšanas, bet tad iegūsim netīrāku produktu. Etanāla kondensēšanai, kas jau vārās 20,2 °C, mēs izmantojam tiešo ledusskapi. Protams, vēlams paņemt efektīvu ledusskapi – spoli, lodīšu vai ar iekšējo dzesēšanu. Ārkārtējos gadījumos der ne pārāk īss Liebig ledusskapis. Jebkurā gadījumā dzesēšanas ūdenim jābūt ļoti aukstam. Krāna ūdens tam ir piemērots tikai ziemā. Pārējos gada laikos varat izlaist ledus ūdeni no lielas tvertnes, kas uzstādīta pietiekamā augstumā. Uztvērējus - divas savā starpā savienotas mēģenes - atdzesējam, iegremdējot tos dzesēšanas maisījumā, kurā ir vienāds (pēc svara) smalcināta ledus vai sniega un galda sāls daudzums. Neskatoties uz visiem šiem piesardzības pasākumiem, etanāla tvaiki joprojām daļēji izplūst. Tā kā etanālam ir nepatīkama, asa smaka un tas ir toksisks, eksperiments jāveic velkmes pārsegā vai brīvā dabā.
Tikai tagad, kad instalācija būs uzlādēta un salikta, mēs sāksim eksperimentu. Vispirms pārbaudīsim gāzes izlaišanas ierīces darbību, pievienojot marmoram nelielu daudzumu sālsskābes. Šajā gadījumā iekārta nekavējoties tiek piepildīta ar oglekļa dioksīdu. Ja tas noteikti iziet cauri reaktoram un noplūdes netiks atklātas, mēs pārejam pie faktiskās etanāla ražošanas, apturēsim gāzes izdalīšanos, ieslēgsim visu dzesēšanas sistēmu un uzsildīsim reaktora saturu līdz vārīšanās temperatūrai. Tā kā spirta oksidēšanās tagad atbrīvo siltumu, degli var noņemt. Pēc tam mēs atkal pakāpeniski pievienosim sālsskābi, lai caur reakcijas maisījumu visu laiku izietu mērena oglekļa dioksīda strāva. Tajā pašā laikā atlikušajam dihromāta šķīdumam lēnām jāieplūst no pilināmās piltuves reaktorā.
Reakcijas beigās katrs no diviem uztvērējiem satur vairākus mililitrus gandrīz tīra etanāla. Mēģenes aizbāzam ar vati un uzglabājam aukstumā nākamajiem eksperimentiem. Ilgstoša etanāla uzglabāšana ir nepraktiska un bīstama, jo tas pārāk viegli iztvaiko un, atrodoties pudelē ar iezemētu aizbāzni, var ar spēku izsist aizbāzni. Etanāls tiek pārdots tikai aizzīmogotās stikla ampulās ar biezām sienām.
Eksperimenti ar etanālu
Papildus iepriekš aprakstītajām kvalitatīvajām reakcijām mēs varam veikt vairākus citus eksperimentus ar nelielu etanāla daudzumu,
Mēģenē uzmanīgi pievienojiet 1 pilienu koncentrētas sērskābes 1-2 ml etanāla (valkājot aizsargbrilles un attālumā no jums), izmantojot stikla stienīti. Sākas vardarbīga reakcija. Tiklīdz tas samazinās, atšķaidiet reakcijas maisījumu ar ūdeni un sakratiet mēģeni. Izdalās šķidrums, kas atšķirībā no etanāla nesajaucas ar ūdeni un vārās tikai 124 °C temperatūrā. To iegūst, apvienojot trīs etanāla molekulas, veidojot gredzenu:
E 
ka etanāla polimēru sauc par paraldehīdu. Destilējot ar atšķaidītām skābēm, tas atkal pārvēršas etanālā. Paraldehīdu medicīnā izmanto kā miegazāles.
Nākamajā eksperimentā mēs uzmanīgi karsējam nelielu daudzumu etanāla ar koncentrētu nātrija hidroksīda šķīdumu. Izdalās dzelteni "aldehīda sveķi". Tas rodas arī tāpēc, ka viena otrai tiek pievienotas etanāla molekulas. Tomēr atšķirībā no paraldehīda šo sveķu molekulas ir veidotas no liela skaita etanāla molekulu.
Vēl viens ciets polimerizācijas produkts, metaldehīds, veidojas, ja etanālu auksti apstrādā ar ūdeņraža hlorīda gāzi. Iepriekš tas tika izmantots kā cietais kurināmais ("sausais spirts").
Aptuveni 0,5 ml etanāla atšķaida ar 2 ml ūdens. Pievieno 1 ml atšķaidīta nātrija hidroksīda vai sodas šķīduma un karsē vairākas minūtes. Mēs sajutīsim īpaši asu krotonaldehīda smaržu. (Veiciet eksperimentu velkmes pārsegā vai brīvā dabā!).
No etanāla, pievienojot vienai otrai divas tā molekulas, vispirms veidojas aldols, kas arī ir starpprodukts butadiēna ražošanā. Tas satur gan alkanālu, gan alkanolu funkcionālās grupas.
Izvadot ūdeni, aldols pārvēršas krotonaldehīdā:
ŠĪDINĀTĀJI MĀJSAIMNIECĪBĀ UN TEHNOLOĢIJĀ
Mūsdienās organiskos šķīdinātājus var atrast jebkurā mājā. Kurš gan nav izmantojis traipu tīrīšanas līdzekli, lai no drēbēm noņemtu tauku vai darvas traipus? Visas lakas un daudzas līmvielas, piemēram, gumija, satur arī dažādus organiskos šķīdinātājus. Ja ir kāda pieredze, tad jau pēc smaržas var pateikt, kura viela šajos maisījumos kalpo kā šķīdinātājs.
Organiskie šķīdinātāji ir nepieciešami gandrīz jebkurā ražošanā. Tauki un eļļas tiek iegūti no augiem, izmantojot šķīdinātājus. Plastmasas, tekstila un krāsu rūpniecība patērē milzīgu daudzumu šķīdinātāju. Tāda pati situācija ir gan zāļu un kosmētikas ražošanā, gan daudzās citās tautsaimniecības nozarēs.
Daudzi cilvēki, iespējams, ir saskārušies ar dažiem galvenajiem šķīdinātājiem, piemēram, benzīnu un alkoholu. Novērtējot šķīdinātāju, tiek ņemti vērā daudzi faktori. Pirmkārt, protams, ir svarīgi, kuras vielas tajā labi šķīst. Tādējādi daudzi sveķi, zāles un kosmētika labi šķīst spirtā, savukārt tauki un parafīns tajā šķīst ļoti slikti. Turklāt, salīdzinot šķīdinātājus, liela nozīme ir to uzliesmojamībai, viršanas temperatūrai, toksicitātei un, visbeidzot, izmaksām.
Turpmākos eksperimentus veiksim ar vairākiem savienojumiem, kurus īpaši bieži izmanto kā šķīdinātājus.
Oglekļa tetrahlorīds ir neuzliesmojošs šķīdinātājs
Ja visi četri ūdeņraža atomi metānā tiek aizstāti ar hloru, jūs iegūstat oglekļa tetrahlorīdu (oglekļa tetrahlorīdu). Oglekļa tetrahlorīds ir šķidrums, kas vārās 76 °C temperatūrā un kura blīvums ir 1,593 g/cm 3 . Tādējādi tas ir daudz smagāks par ūdeni un gandrīz nesajaucas ar to. Oglekļa tetrahlorīds lieliski šķīdina sveķus, taukus utt., un tam ir liela priekšrocība salīdzinājumā ar citiem šķīdinātājiem: tas nedeg. Pret! Tā smagie tvaiki nomāc liesmas, tāpēc to izmanto ugunsdzēšamos aparātos.
Ielejam krūzītē benzīnu, spirtu vai acetonu un uzmanīgi aizdedzināsim šo viegli uzliesmojošo šķidrumu brīvā dabā. Ja mēs tagad pievienosim dažus mililitrus oglekļa tetrahlorīda, uguns nodzisīs. Jāņem vērā, ka, dzēšot ar oglekļa dioksīdu, var veidoties ļoti indīga gāze fosgēns COCl 2. Tādēļ šo ugunsdzēšanas līdzekli drīkst lietot tikai slēgtās telpās, ievērojot atbilstošus piesardzības pasākumus. Pēdējā laikā ar oglekļa tetrahlorīdu uzlādētie ugunsdzēšamie aparāti vairs netiek izmantoti. Tā vietā ugunsdzēšamie aparāti tagad izmanto jaukti broma-hlora vai fluora-hlora ogļūdeņražu atvasinājumus.
Nākamajā eksperimentā sajauciet 2 ml tetrahloroglekļa ar 1,5 g cinka putekļu. Pēdējais ir ļoti smalks pulveris, ko iegūst, kondensējot cinka tvaikus. Pievienojiet maisījumam vairāk sadedzināta magnēzija vai cinka oksīda, lai izveidotu vidējas viskozitātes pastu. Novietojiet to uz lokšņu dzelzs gabala vai dzelzs tīģelī un uzkarsējiet to brīvā dabā uz tukšas uguns līdz 200 °C. Šajā gadījumā sākas vardarbīga reakcija, kas izraisa maisījuma temperatūras paaugstināšanos virs 1000 °C. Tajā pašā laikā izdalās biezi dūmi. Oglekļa tetrahlorīds un cinks reaģē, veidojot cinka hlorīdu:
2Zn + CCl 4 = 2ZnCl 2 + C
Cinka hlorīds augstā temperatūrā iztvaiko un veido miglu, piesaistot ūdeni no gaisa.
Arī citi metāli, īpaši dzelzs, lēnām reaģē ar tetrahloroglekli. Tāpēc tas veicina koroziju un nav piemērots kā šķīdinātājs metāla lakām un līdzīgiem mērķiem.
Oglekļa tetrahlorīds ir diezgan indīgs. Tā tvaiku ieelpošana nelielās devās rada narkotisku efektu, un lielās devās vai tā sauktās hroniskās saindēšanās gadījumā izraisa smagus aknu bojājumus. Tāpēc, strādājot ar tetrahloroglekli, jāievēro piesardzība! Uzticama ventilācija novērsīs oglekļa tetrahlorīda tvaiku uzkrāšanos gaisā.
Propanons izšķīdina taukus
Nākamais svarīgais šķīdinātāju grupas pārstāvis ir propanons (acetons).
Sausā koksnes destilācijā mēs ieguvām etiķskābes kalcija sāli - "pelēko koka etiķa pulveri". Ikviens, kurš nav veicis šo eksperimentu, var viegli pagatavot norādīto sāli, neitralizējot atšķaidītu etiķskābes šķīdumu (galda etiķi) ar kalcija karbonātu vai kalcija hidroksīdu.
Lai iegūtu acetonu, mēģenē, kas izgatavota no ugunsizturīga stikla, ievietojiet dažus gramus koka etiķa pulvera. Mēģeni aizveram ar gumijas aizbāzni, kura caurumā tiek ievietota izliekta stikla caurule. Atdzesēsim šo cauruli, izmantojot svina spoli. Uztvērējs var būt mēģene, kas iegremdēta ledus ūdenī. Produkta uzliesmojamības dēļ izplūdes caurule nedrīkst būt pārāk īsa, lai attālums starp liesmu un uztvērēju būtu pēc iespējas lielāks. Turklāt mēs ņemam vērā, ka eksperimentu var veikt tikai velkmes pārsegā vai brīvā dabā.
Spēcīgi karsējiet mēģeni ar pulveri ar Bunsen degli. Izdalās tvaiki, un uztvērējā kondensējas mobilais šķidrums, kuram atkarībā no sākotnējā sāls tīrības pakāpes ir krāsa no dzeltenas līdz brūnganai. Sastāv galvenokārt no acetona, ko izmanto kā tauku šķīdinātāju:
Šī šķīdinātāja lieliskās īpašības var viegli pārbaudīt, izšķīdinot nelielu daudzumu tauku, vaska, lakas un citu organisko vielu. Arī daudzas plastmasas izšķīst acetonā vai vismaz tajā uzbriest. Mēģiniet to izmantot uz celuloīda, polistirola vai citas plastmasas gabala. Lieki piebilst, ka tas ir lielisks šķīdinātājs, un atšķirībā no tetrahloroglekļa tas neizraisa koroziju. Bet tas ir ļoti viegli uzliesmojošs. Lai par to pārliecinātos, nedaudz ielejiet krūzē un uzlieciet uguni, uzmanīgi tuvinot uguns avotu.
Tīrā veidā acetons (propanons) ir bezkrāsains šķidrums, kas vārās jau 56,2 °C un kam ir savdabīga, nevis nepatīkama smaka. Iepriekš to ieguva galvenokārt sausā destilācijā no pelēkā koka etiķa pulvera, un mūsdienās to ražo ar dažādām metodēm, tostarp no etiķskābes, laižot tā tvaikus pāri katalizatoram, oksidējot izopropilspirtu un fermentējot cieti atbilstošu baktēriju ietekmē. . Pēdējos gados acetons tiek ražots vienlaikus ar fenolu apļveida ceļā - caur kumēna veidošanās stadiju - no naftas ķīmijas ražošanas gāzēm.
Pēc ķīmiskās struktūras acetons ir vienkāršākais alkanonu (ketonu) pārstāvis, kas saistīts ar alkaniem (aldehīdiem). Ja alkanāli, piemēram, metanāls vai etanāls, satur C=O grupu molekulas galā, alkanonos šāda grupa atrodas “iekšējā”, t.i., nevis ķēdes tālākajā oglekļa atomā. Alkanoni ir mazāk nepiesātināti nekā alkanāli, un tāpēc tos nevar noteikt ar alkanāliem raksturīgām kvalitatīvām reakcijām. (Pārbaudiet!)
Un visbeidzot raidījums
Noslēgumā apskatīsim ēteri, kas papildus lietošanai medicīnā anestēzijai ir lielisks tauku un daudzu citu vielu šķīdinātājs.
Stingri sakot, ir dažādi ēteri, kas, tāpat kā alkanāli vai alkanoni, veido savienojumu klasi ar līdzīgām īpašībām. Parastais ēteris ir stingri jāsauc par dietilēteri. Tas veidojas no divām etanola molekulām, atdalot ūdeni, parasti ar koncentrētu sērskābi:
Mēs iegūstam nelielu daudzumu ētera. Lai to izdarītu, mēģenē ielej apmēram 2 ml denaturēta spirta un 1,5 ml koncentrētas sērskābes. Izvēlēsimies mēģenei aizbāzni ar diviem caurumiem. Vienā no tiem ievietosim nelielu pilināmo piltuvi vai vienkārši nelielu piltuvi ar iegarenu cauruli, kuras izeja vispirms tiks aizvērta, izmantojot gumijas šļūtenes gabalu un skavu. Izmantojot otro caurumu aizbāžnī, mēs pievienojam mēģenei tvaika dzesēšanas ierīci - tāpat kā etanāla ražošanā. Uztvērējs ir jāatdzesē ar ledu un ūdeni, jo ēteris jau vārās 34,6 °C! Tā kā ledusskapis ir neparasti viegli uzliesmojošs, tam jābūt pēc iespējas garam (vismaz 80 cm), lai starp uguns avotu un uztvērēju būtu pietiekams attālums. Tā paša iemesla dēļ mēs veiksim eksperimentu prom no viegli uzliesmojošiem priekšmetiem, brīvā dabā vai velkmes pārsegā. Ielejiet piltuvē vēl apmēram 5 ml denaturēta spirta un uzmanīgi uzkarsējiet mēģeni uz azbesta režģa ar Bunsen degli līdz aptuveni 140 ° C (temperatūra nedrīkst pārsniegt 145 0 C, jo augstākā temperatūrā (apmēram 170 0 C). ) veidojas etēns.Pat strādājot ar mazu ētera daudzumu vienmēr jārēķinās ar aizdegšanās risku.Tāpēc iesakām nomainīt degli pret slēgtu elektrisko plīti un uzstādīt aizsargekrānu starp siltuma avotu un uztvērēju.Kad izmantojot pilināmo piltuvi, rūpīgi ieeļļojiet un pārbaudiet krānu. Kā uztvērēju vislabāk ir ņemt mēģeni, kas ir cieši piestiprināta pie ledusskapja ar sānu izvadu, uz kuras varat uzlikt gumijas šļūteni, lai palielinātu attālumu starp izplūstošo ēteri. tvaiku un siltuma avotu. Uztvērēju labāk atdzesēt ar ledus un sāls maisījumu - Piezīme tulkojums). Uztvērējā kondensējas ļoti gaistošs destilāts, un nepietiekamas dzesēšanas gadījumā sajutīsim ētera raksturīgo smaku. Uzmanīgi atverot skavu, mēs pakāpeniski pievienosim alkoholu nelielās porcijās. Reakcijas beigās sērskābe arvien vairāk tiek atšķaidīta ar iegūto ūdeni, kā rezultātā ētera veidošanās apstājas un spirts tiek destilēts.
Ja eksperimentu veiks uzmanīgi, mēs iegūsim apmēram 4 ml ļoti kustīga, caurspīdīga šķidruma, kas sastāv galvenokārt no ētera. Ja uzpilināsiet dažus pilienus tā uz pirksta, jūs sajutīsiet spēcīgu aukstumu. Fakts ir tāds, ka ēteris ātri iztvaiko, un iztvaikošanas siltums tiek noņemts no apkārtējās vides.
Ķīmiskajās rūpnīcās un slimnīcās, strādājot ar ēteri, notika ļoti spēcīgi sprādzieni. Ilgstoši saskaroties ar atmosfēras skābekli un saules gaismas ietekmē, ēterī veidojas viegli sprādzienbīstami peroksīdi. Tāpēc mēs nekādā gadījumā neuzglabāsim vairāk ētera. Mums tas nebūs vajadzīgs nevienā no šajā grāmatā ieteiktajiem eksperimentiem. Ēteris mums būs nepieciešams tikai maisījumā ar divām daļām spirta kā šķīdinātāju kolodijam. Tāpēc mēs nekavējoties atšķaidīsim atlikušo ētera daudzumu ar dubultu spirta daudzumu un uzglabāsim tikai šī drošā maisījuma veidā droši noslēgtā tumši brūnā stikla pudelē.
Ilgstoša ētera tvaiku ieelpošana izraisa samaņas zudumu, ko 1846. gadā pirmo reizi anestēzijai izmantoja Džeksons un Mortons (Šim nolūkam ēteri ķirurģiskas operācijas laikā pirmo reizi izmantoja Longs (ASV) 1842. gadā, taču šis eksperiments netika publicēts). – Piezīme tulkojums). Šim nolūkam joprojām tiek izmantots rūpīgi attīrīts ēteris. Taču var cerēt, ka šīs grāmatas lasītāji ir uzticami un, protams, neveiks savus ar anestēziju saistītus bīstamus, bezatbildīgus un kategoriski nepieņemamus eksperimentus.
Noslēdzot šo sadaļu par šķīdinātājiem, jāuzsver, ka turpmākajās grāmatas daļās iepazīsimies arī ar citiem svarīgiem šķīdinātājiem, piemēram, benzolu un esteriem, kas ir lieliski laku un plastmasu šķīdinātāji.
BENZĒNA ATvasinājumi
Līdz šim aplūkoto organisko savienojumu oglekļa skelets ir bijis taisnas vai sazarotas ķēdes. Vācu ķīmiķis Augusts Kekule vispirms atklāja, ka daudzu citu organisko savienojumu molekulas ir veidotas kā gredzens. Vissvarīgākais gredzens (cikliskais oglekļa savienojums) - benzols - ir 1-2% daudzumā akmeņogļu darvā, no kuras to iegūst.
Benzīns ir bezkrāsains šķidrums, kas vārās 80,2 °C un sacietē 5,5 °C temperatūrā. Tiem, kas savus reaģentus glabā neapsildītā telpā, benzola sasalšana ir zīme, ka pienācis laiks atrast siltāku vietu pudelēm ar ūdens šķīdumiem, lai tās nesaplīstu, kad ūdens sāk sasalt.
Benzīns ir viegli uzliesmojošs! Uzpiliniet dažus pilienus uz pulksteņa stikla un uzmanīgi turiet degošu sērkociņu. Benzīns aizdegsies, pirms liesma nonāks saskarē ar šķidrumu. Tas deg ar dūmakainu liesmu, kas liecina par augstu oglekļa saturu. Benzola bruto formula ir C6H6. Tādējādi tam ir tāda pati oglekļa un ūdeņraža attiecība kā etilēnam. Patiešām, benzols veidojas no trim etīna molekulām, kad tā tiek izlaista caur karstu dzelzs vai kvarca cauruli. Bet nekādā gadījumā mēs paši neveiksim šo reakciju, jo pastāv sprādziena briesmas, kas notiks, ja mēģenē iekļūs gaiss.
Neskatoties uz benzola un etilēna sastāva līdzību, to ķīmiskās īpašības ir pilnīgi atšķirīgas. Izmantojot broma ūdeni vai Bayer reaģentu, mēs varam viegli pierādīt, ka benzols nenotiek reakcijas, kas raksturīgas nepiesātinātiem savienojumiem. Acīmredzot tas ir saistīts ar tā īpašo struktūru. Kekule ierosināja formulu benzolam, kas satur trīs dubultās saites sešu locekļu gredzenā. Tomēr saskaņā ar jaunām idejām benzola stabilo struktūru labāk izskaidro fakts, ka “liekie” valences elektroni, kā parādīts vidū dotajā formulā, pieder visam gredzenam, veidojot vienu “elektronu mākoni”:
Benzola atvasinājumi, no kuriem šobrīd ir zināmi vairāki simti tūkstošu, veidojas, ieviešot gredzenā funkcionālās grupas, kā arī benzola gredzenam pievienojot papildu gredzenus vai oglekļa sānu ķēdes. Turpmākajos eksperimentos iegūsim un pētīsim dažus no vienkāršākajiem un tajā pašā laikā svarīgākajiem benzola atvasinājumiem tehnoloģijā.
Nitrobenzols no benzola
Atšķirībā no atvērtas ķēdes ogļūdeņražiem, kuriem tas ir ļoti sarežģīti aromātiskie ogļūdeņraži Jūs varat viegli ieviest nitro grupu NO 2.
Lai iegūtu nitrobenzolu, mums vispirms vajag 15 ml benzola, 20 ml koncentrēta 
sērskābe un 15 ml koncentrētas slāpekļskābes, un eksperimenta beigās - ūdens un atšķaidīts nātrija hidroksīds. Benzīns ir ļoti indīgs; Nekādā gadījumā nedrīkst ieelpot tā tvaikus.
Vispirms sagatavosim visu nepieciešamo aprīkojumu. Izvēlēsimies Erlenmeijera kolbu ar tilpumu 125 ml ar gumijas aizbāzni, kuras atverē ir ievietota ne pārāk tieva stikla caurule apmēram 50 cm garumā.. Vajadzēs arī dalāmo piltuvi (tilpums 150 ml), ūdens vannu un termometrs ar skalu līdz 100 ° C. Sagatavosim vēl divas pannas - vienu ar ledus ūdeni, bet otru ar ūdeni, kas uzsildīts līdz 60 °C.
Tā kā pastāv risks izšļakstīties acīs, šo eksperimentu - kā vienmēr strādājot ar koncentrētām skābēm - var veikt tikai ar aizsargbrillēm!
Vispirms Erlenmeijera kolbā ievieto koncentrētu sērskābi un pēc tam ļoti uzmanīgi, visu laiku nedaudz kratot kolbu, mazās porcijās pievieno slāpekļskābi. Uzkarsēto nitrēšanas maisījumu atdzesē, iegremdējot kolbu aukstā ūdenī. Tad ievietojiet kolbā termometru un pakāpeniski sāciet pievienot benzolu, nepārtraukti maisot kolbā esošo šķidrumu ar stikla stienīti. Temperatūra nedrīkst pārsniegt 50-60 °C. Ja tas paceļas augstāk, tad pirms nākamās benzola porcijas pievienošanas ir nepieciešams iemērc kolbu ledus ūdenī. Kad viss benzols ir pievienots, kolbu ar vertikāli ievietotu caurulīti vēl kādu laiku paturēsim silta ūdens vannā, kuras temperatūra tiks uzturēta no 50 līdz 60°C, nepieciešamības gadījumā pievienojot karstāku ūdeni.
Pēc tam kolbas saturu pārnes dalāmajā piltuvē. Mēs atradīsim divus slāņus: augšējais slānis satur nitrobenzolu, bet apakšējais - lieko nitrēšanas maisījumu. Sālīsim šo skābju maisījumu, pievienosim dalāmpiltuvei apmēram 30 ml ūdens, enerģiski sakratiet un atdalīsim nitrobenzolu, kas tagad sava lielā blīvuma dēļ veido apakšējo slāni. Turpmākai tīrīšanai tā jāmazgā tādā pašā veidā ar ļoti atšķaidītu kaustiskās sodas šķīdumu un visbeidzot vēlreiz ar ūdeni.
Nitrobenzols ir gaiši dzeltens šķidrums ar viršanas temperatūru 210 °C un blīvumu 1,203 g/cm 3 20 °C temperatūrā. Ja eksperimenta laikā pieļaujam pārmērīgu temperatūras paaugstināšanos, dinitrobenzola piejaukuma dēļ nitrobenzols būs krāsotāks. Nitrobenzols ir ļoti indīgs (Ja nitrobenzols nokļūst uz ādas, skartā vieta jānomazgā ar spirtu un pēc tam ar siltu ūdeni un ziepēm. Piezīme tulkojums). Jums arī jāuzmanās no tā kaitīgo izgarojumu ieelpošanas, kam ir raksturīga spēcīga rūgto mandeļu smarža. Lai gan šāds aromāts ir vajadzīgs parfimērijā, nitrobenzola izmantošana tam ir stingri aizliegta tā toksiskuma dēļ. Parasti tam pašam mērķim izmanto drošu benzaldehīdu, kam ir tāda pati smarža.
Anilīns - krāsvielu dibinātājs
N 
itrobenzols mums - tāpat kā ķīmiskajai rūpniecībai - ir tikai starpprodukts. Mēs arī virzīsimies tālāk un iegūsim no tā, reducējot anilīnu - sintētisko krāsvielu priekšteci (Šo reakciju sauc par Zinīna reakciju. Krievu ķīmiķis N.N. Zinins 1842. gadā pirmo reizi veica nitrobenzola reducēšanu par anilīnu amonija sulfīda iedarbībā. - Piezīme tulkojums).
Lai iegūtu aminogrupu NH 2, nitrogrupā skābeklis jāaizstāj ar ūdeņradi. Rūpniecībā nitrobenzols pašlaik parasti tiek reducēts gāzes fāzē, laižot tā tvaikus maisījumā ar ūdeņradi pāri vara katalizatoram. Mēs, strādājot ar nelieliem daudzumiem, dosim priekšroku vecākajai metodei, kurā reducēšana tiek veikta šķidrā fāzē ar ūdeņradi atdalīšanas brīdī - latīņu valodā tas ir in statu nascendi. Lai to izdarītu, mēs iegūstam ūdeņradi, iedarbojoties ar sālsskābi uz dzelzs šķembām vai, labāk, uz granulētu cinku vai alvu.
Veiksim eksperimentu šādi. Erlenmeijera kolbā - tāpat kā iegūstot nitrobenzolu - ievietojiet 10 g nitrobenzola un 15 g dzelzs šķembu vai granulētu cinku. Vispirms pievieno 5 ml koncentrētas sālsskābes un nekavējoties aizver kolbu ar aizbāzni, kurā vertikāli ievieto stikla cauruli. Ar maigu kratīšanu sāksies vardarbīga reakcija. Tajā pašā laikā kolba uzsilst, un tā ir jāatdzesē ar mēreni aukstu ūdeni - lai reakcija neapstājas pilnībā. Ik pa laikam noņemam aizbāzni ar caurulīti un pievienosim vēl 5-8 ml sālsskābes. Kad pievienojam tikai 50 ml sālsskābes, nogaidām, kamēr reakcija norimst, un velkmes pārsegā vai brīvā dabā karsējam kolbu ar to pašu stikla caurulīti ūdens vannā no 30 minūtēm līdz stundai.
Visbeidzot, reakcijas maisījumu atšķaida ar ūdeni un, lai neitralizētu skābi, pievieno sodas vai cepamās sodas (nātrija bikarbonāta) šķīdumu sārmainai reakcijai. Lai to izdarītu, pārnesiet maisījumu no kolbas vārglāzē un vispirms pievienojiet ūdeni un pēc tam norādīto šķīdumu. Izdalīsies brūns šķidrums ar savdabīgu smaržu. Tas ir anilīns, ko var atdalīt, rūpīgi dekantējot. Labāk, lai gan tas ir apgrūtinošāk, to izolēt ar tvaika destilāciju.
Uzmanību! Anilīns ir ļoti spēcīga inde, kas jāuzglabā tikai slēgtā veidā un marķēta ar “inde”. Strādājot ar anilīnu, jābūt uzmanīgiem, lai neieelpotu tā tvaikus. Vislabāk - tāpat kā dietilēteri - anilīnu uzglabāt tikai atšķaidīta spirta šķīduma veidā.
Anilīns kalpoja par izejmateriālu pirmo sintētisko organisko krāsvielu ražošanai. Jau sen Runge atklāja pirmo anilīna krāsvielu, ko joprojām izmanto anilīna noteikšanai.
Sajauc dažus pilienus anilīna ar 10 ml ūdens un pievieno filtrētu balinātāja ūdens šķīdumu. Intensīvā violetā krāsa izskaidrojama ar krāsvielas veidošanos, kuras sarežģītā struktūra bija sarežģīta mīkla pat 20. gadsimta ķīmiķiem. Pataupīsim anilīnu nākamajiem eksperimentiem un nobeigumā atzīmēsim, ka mūsdienās lielāko daļu krāsvielu iegūst nevis no anilīna, bet no citiem savienojumiem.
Citi aromātiskās sērijas pārstāvji
No citiem benzola atvasinājumiem šeit ir minēts tikai fenols, toluols un naftalīns. Tajā bija arī fenols 
pirmo reizi atklāja Runge akmeņogļu darvā. Tas ir aromātisks savienojums ar hidroksilgrupu un tāpēc ir līdzīgs alkanoliem. Tomēr atšķirībā no alkanoliem fenolam ir vāji skāba reakcija un tas viegli reaģē ar sārmiem, veidojot fenolātus. Tāpēc to var izšķīdināt sārmos. Mēs jau esam ieguvuši radniecīgus krezolus no koksnes sausās destilācijas un brūnogļu puskoksēšanas. To var pierādīt, koka darvas vai brūnogļu darvas ekstraktam un darvas ūdenim pievienojot dzelzs(III) hlorīda šķīdumu. Fenols un radniecīgās vielas piešķir krāsu no zilas līdz zili violetai. Tiesa, sveķu un darvas ekstraktiem šo krāsu var maskēt ar to brūno krāsu.
Tīrs fenols ir cieta viela, kas kūst 40,8 °C un vārās 182,2 °C temperatūrā. 16 °C temperatūrā tas izšķīst 12 daļās ūdens, un iegūtais šķīdums kļūst sarkans lakmusa papīrs. (Pārbaudi!) Savukārt fenols arī izšķīdina daļu ūdens sevī un kļūst šķidrs, pat tad, kad tajā izšķīst tikai 5% ūdens! Ja pievienosim ūdeni cietam fenolam, vispirms iegūsim šķidru ūdens šķīdumu fenolā un, turpmāk pievienojot ūdeni, fenola šķīdumu ūdenī.
Pateicoties plastmasas ražošanas pieaugumam, fenols ir kļuvis par vienu no svarīgākajiem starpproduktiem ķīmiskajā rūpniecībā. Šķiet, ka pasaules ražošana šobrīd sasniedz gandrīz 200 000 tonnu gadā. VDR ievērojamu daudzumu fenola iegūst no brūnogļu puskoksēšanas. Turklāt arvien vairāk fenola tiek ražots sintēzes ceļā.
Kad benzola gredzenā tiek ievadītas divas vai trīs OH grupas, veidojas daudzvērtīgie fenoli. Tie ir spēcīgi reducējoši līdzekļi, un tāpēc tos izmanto kā attīstītājus fotogrāfijā, piemēram, hidrohinonu. Triatomiskais fenols - pirogalols - viegli absorbē pat atmosfēras skābekli.
Toluols ir benzola atvasinājums, kurā viens ūdeņraža atoms ir aizstāts ar metilgrupu. Šis šķidrums pēc īpašībām ir līdzīgs benzolam; to izmanto kā šķīdinātāju un arī ražošanā 
sprāgstvielas. Ieviešot trīs nitrogrupas, toluols tiek pārveidots par trinitrotoluolu, kas ir viena no spēcīgākajām sprāgstvielām. Krezoli, kas lielos daudzumos veidojas puskoksēšanas laikā, ir arī toluola atvasinājumi, kas satur OH grupu. Tādējādi tie atbilst fenolam.
U 
Atcerēsimies naftalīnu - tas ir vienkāršākais ogļūdeņražu pārstāvis ar vairākiem gredzeniem. Tajā abiem benzola gredzeniem ir divi oglekļa atomi. Šādas vielas sauc kondensēti aromātiskie savienojumi.
Akmeņogļu darva satur gandrīz 64% naftalīna. Tas veido spīdīgas kristāliskas plāksnes, kas kūst 80°C un vārās 218°C. Neskatoties uz to, naftalīns ātri iztvaiko pat istabas temperatūrā. Atstājot naftalīna kristālus atvērtus vairākas dienas, tie manāmi saruks un telpā parādīsies asa naftalīna smaka. Agrāk naftalīns bija daļa no vairuma pretkožu līdzekļu. Tagad šim nolūkam to arvien vairāk aizstāj ar citām vielām, kurām ir mazāk uzmācīga smaka.
Rūpniecībā lielu daudzumu ftalskābes ražo no naftalīna - izejmateriāla vērtīgu krāsvielu ražošanai. Vēlāk dažas krāsvielas izgatavosim paši.
IN 
Noslēgumā sniegsim vēl vienu piemēru heterociklisks savienojums. Heterocikliskas ir vielas, kas gredzenā satur ne tikai oglekļa atomus, bet arī citu elementu atomus (vienu vai vairākus skābekļa, slāpekļa vai sēra atomus). Šajā neparasti plašajā savienojumu klāstā ietilpst svarīgas dabiskas vielas, piemēram, indigo un morfīns, kā arī noteiktu aminoskābju molekulu fragmenti.
Apskatīsim furfurolu. Mēs redzam, ka tā molekula satur piecu locekļu gredzenu ar četriem oglekļa atomiem un vienu skābekļa atomu. Spriežot pēc sānu ķēdes, furfurolu var uzskatīt par heterociklisku alkanālu.
Iegūsim furfurolu no klijām
Ievietojiet 50 g kliju koniskā vai apaļkolbā un sajauciet ar 150 ml 10-15% sērskābes šķīduma. No kolbas destilē apmēram 100 ml šķidruma. Tas satur apmēram 1 g izšķīdināta furfurola. Ekstrahēsim to no destilāta ar ēteri vai tetrahloroglekli un iztvaicēsim organisko šķīdinātāju tvaiku nosūcējā. Tālāk mēs veiksim tikai divas vienkāršas kvalitatīvas reakcijas.
Pirmajā eksperimentā iegūtā šķīduma paraugam pievienojam dažus pilienus sālsskābes un nedaudz anilīna. Jau aukstumā parādās spilgti sarkana krāsa.
Nākamajā eksperimentā mēs pētāmajam šķīdumam atkal pievienosim sālsskābi un dažus florogliucinola graudus (tas ir trīsatomiskais fenols). Vārot parādīsies ķiršu sarkana krāsa.
Vārot ar atšķaidītām skābēm, atsevišķi cukuri – pentozes – veido furfurolu. Pentozes ir atrodamas klijās, salmos utt., un tās var noteikt ar iepriekš minētajām metodēm.
Ar šiem dažiem (no 800 000!) piemēriem mēs beigsim savu īso ceļojumu organisko savienojumu pasaulē. Nākamajās nodaļās mēs apskatīsim dažus no svarīgākajiem organiskās ķīmijas pielietojumiem.
5. Materiāli katrai gaumei
PLASTMASAS VAKAR, ŠODIEN UN RĪT
oriģinālais maisījums. Atbilde: tilpuma daļa 40%; masas daļa 38,4%.
17.28. Ogļūdeņraža sastāvu izsaka ar formulu C3 H4. Ūdeņradis ar tilpumu 2,8 litri (normālos apstākļos) tika iztērēts šī 5 g svara ogļūdeņraža hidrogenēšanai līdz ierobežojošajam savienojumam. Nosakiet ogļūdeņraža strukturālo formulu un nosauciet to. Atbilde: ciklopropēns.
18. AROMĀTISKIE OGĻŪDEŅRAŽI 18.1. Sastādiet izomēru strukturālās formulas, kas atbilst formulai
C8 H10 un satur aromātisku gredzenu.
18.4. Pierakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot transformāciju veikšanai:
metāns → X → benzols
Nosauciet vielu X. Norādiet apstākļus, kādos notiek reakcijas. Atbilde: X - acetilēns.
18.5. Dehidrogenējot etilbenzolu, kas sver 4,24 g, tika iegūts stirols. Reakcijas produkta iznākums bija 75%. Kādas masas broma šķīduma tetrahlorogleklī var atkrāsot iegūtais stirols, ja broma masas daļa šķīdumā ir 4%?
18.6. Kāds ūdeņraža tilpums, mērot normālos apstākļos, veidojas m-heksāna ciklizācijas un dehidrogenēšanas laikā ar tilpumu 200 ml un blīvumu 0,66 g/ml? Reakcija norit ar 65% iznākumu. Atbilde: 89,4 l.
18.7. Kāds gaisa tilpums, mērot standarta apstākļos, būs nepieciešams, lai pilnībā sadegtu 1,4-dimetilbenzols, kas sver 5,3 g? Skābekļa tilpuma daļa gaisā ir 21%. Atbilde: 56 l.
18.8. Dedzinot skābeklī benzola homologu, kas sver 0,92 g, tika iegūts oglekļa monoksīds (IV), kas tika izvadīts caur kalcija hidroksīda šķīduma pārpalikumu. Šajā gadījumā izveidojās nogulsnes, kas sver 7 g Nosakiet ogļūdeņraža formulu un nosauciet to. Atbilde: C7 H8
18.9. Tika sadedzināts aromātisks ogļūdeņradis, kas ir benzola homologs, kas sver 5,3 g, lai iegūtu oglekļa monoksīdu (IV) ar tilpumu 8,96 l (normālos apstākļos). Nosakiet ogļūdeņraža formulu. Cik izomēru šim ogļūdeņradim var būt starp benzola homologiem? Uzrakstiet šo izomēru strukturālās formulas. Atbilde: C8 H10; 4 benzola izomēru homologi.
18.10. No acetilēna ar tilpumu 3,36 l (normālos apstākļos) mēs ieguvām
benzola tilpums 2,5 ml. Nosakiet produkta iznākumu, ja benzola blīvums ir 0,88 g/ml. Atbilde: 56,4%.
18.11. Bromējot benzolu dzelzs (III) bromīda klātbūtnē, tika iegūts bromūdeņradis, kas tika izvadīts caur pārāk daudz sudraba nitrāta šķīduma. Šajā gadījumā izveidojās nogulsnes, kas sver 7,52 g Aprēķiniet iegūtā benzola bromēšanas produkta masu un nosauciet šo produktu. Atbilde: 6,28 g; brombenzols
12.18. Benzols, kas iegūts, dehidrogenējot pilogeksānu ar tilpumu 151 ml un blīvumu 0,779 g/ml, tika pakļauts hlorēšanai gaismā. Izveidojās hlora atvasinājums, kas sver 300 g Nosaka reakcijas produkta iznākumu. Atbilde: 73,6%.
18.13. Benzola un cikloheksēna maisījums, kas sver 4,39 g, atkrāso no broma ūdens, kas sver 125 g, ar broma masas daļu 3,2%. Kāda ūdens masa veidojas, sadedzinot to pašu maisījumu, kas sver 10 g, skābeklī?
18.14. Noteiktas masas benzola un stirola maisījums atkrāso 500 g smagu broma ūdeni ar broma masas daļu 3,2%. Dedzinot tādas pašas masas maisījumu, izdalījās oglekļa monoksīds (IV) ar tilpumu 44,8 litri (normālos apstākļos). Nosaka benzola un stirola masas daļas maisījumā. Atbilde: 60% benzols; 40% stirola.
19. ALKOHOLI UN FENOLI
Spirtu un fenolu nomenklatūra, īpašības un ražošana
19.4. Cik izomēru spirtu var būt hlorpropanola C3H6CIOH? Uzrakstiet izomēru struktūrformulas un nosauciet tās, izmantojot aizstājošo nomenklatūru. Atbilde: 5 izomēri.
19.5. Cik fenolu var būt izomēri 2-metil-6-hlorfenolam? Uzrakstiet šo fenolu strukturālās formulas un nosauciet tās. Atbilde: 12 izomēru fenoli (neskaitot 2-metil-6-hlorfenolu).
19.6. Cik izomēru terciāro spirtu var būt ar sastāvu C6 H13 OH? Uzrakstiet šo spirtu formulas un nosauciet tos atbilstoši aizstāšanas nomenklatūrai. Atbilde: trīs spirti.
11.19. Trīs mēģenēs ir 1-butanols, etilēnglikols un fenola šķīdums benzolā. Kādas ķīmiskās reakcijas var izmantot, lai atšķirtu šīs vielas? Uzrakstiet atbilstošo reakciju vienādojumus.
19.12. Trīs nemarķētās mēģenes satur šķidrumus: n-propanolu, 1-hlorbutānu un glicerīnu. Kādas ķīmiskās reakcijas var izmantot, lai atšķirtu šīs vielas? Uzrakstiet šo reakciju vienādojumus.
Aprēķini, izmantojot reakcijas vienādojumus ar piesātinātajiem vienvērtīgajiem spirtiem
19.14. Kādu nātrija propoksīda masu var iegūt, reaģējot propanolu-1, kas sver 15 g, ar nātriju, kas sver 9,2 g?
19.15. Kad 1-butanols mijiedarbojas ar metāla nātrija pārpalikumu, izdalās ūdeņradis, kas normālos apstākļos aizņem 2,8 litrus. Cik daudz vielas butanola-1 reaģēja? Atbilde: 0,25 mol.
19.16. Metanolu ar 0,5 mol vielas daudzumu karsēja ar kālija bromīda un sērskābes pārpalikumu, iegūstot brommetānu ar svaru 38 g Noteikt brommetāna iznākumu. Atbilde: 80%.
19.17. Dehidrējot propanolu-2, tika iegūts propilēns, kas atkrāsoja 200 g smagu broma ūdeni, broma masas daļa broma ūdenī ir 3,2%. Nosaka reakcijai ņemtā propanola-2 masu.
Atbilde: 2,4 g.
19.18. Karsējot piesātināto vienvērtīgo spirtu, kas sver 12 g ar koncentrētu sērskābi, izveidojās alkēns ar svaru 6,3 g Produkta iznākums bija 75%. Nosakiet sākuma spirta formulu.
19.19. Nosakiet piesātināta vienvērtīgā spirta formulu, ja, dehidratējot paraugu ar tilpumu 37 ml un blīvumu 1,4 g/ml, tika iegūts alkēns ar svaru 39,2 g Atbilde: C4 H9 OH.
19.20. Nātrijs, kas sver 12 g, tika ievietots etanolā ar tilpumu 23 ml un blīvumu 0,8 g/ml. Ūdens masas daļa etanolā ir 5%. Kāds ūdeņraža tilpums tiks atbrīvots šajā gadījumā? Aprēķiniet tilpumu normālos apstākļos.
19.21. Kāda metāliskā nātrija masa reaģēs ar 200 g smagu propanola-1 šķīdumu, kurā ūdens masas daļa ir 10%? Kāds ūdeņraža tilpums, mērot normālos apstākļos, tiks atbrīvots šīs reakcijas laikā? Atbilde: 94,5 g Na; 46 g H2.
19.22. Kāda kalcija karbīda masa jāpievieno spirtam ar tilpumu 150 ml un blīvumu 0,8 g/ml, lai iegūtu absolūto (bezūdens) spirtu,
ja etanola masas daļa spirtā ir 96%? Kāda absolūtā spirta masa tiks iegūta šajā gadījumā? Atbilde: 8,53 g CaC2; 115,2 g absolūtā spirta.
19.23. No tehniskā kalcija karbīda, kas sver 4 g, liekā ūdens iedarbībā var iegūt gāzi ar tilpumu 1,12 litri (normālos apstākļos). Kāda tehniskā karbīda masa jāņem, lai iegūtu 19,6 g smagu etanolu, kurā ūdens masas daļa ir 6%? Atbilde: 32
19.24. 1,84 g smaga etanola katalītiskās dehidratācijas laikā tika iegūta gāze, kas reaģēja ar bromu hloroforma šķīdumā, kas sver 50 g. Broma masas daļa šajā šķīdumā ir 8%. Nosaka spirta dehidratācijas produkta iznākumu, ja iznākums bromēšanas reakcijā ir kvantitatīvs. Atbilde: 62,5%.
19.25. Piesātināts vienvērtīgs spirts, kas sver 30 g, mijiedarbojas ar metāliskā nātrija pārpalikumu, veidojot ūdeņradi, kura tilpums normālos apstākļos bija 5,6 litri. Nosakiet alkohola formulu. Atbilde:
C3 H7 OH.
19.26. Ražojot sintētisko kaučuku pēc Ļebedeva metodes, kā izejvielu izmanto etanolu, kura tvaikus laiž pa katalizatoru, veidojot 1,3 butadiēnu, ūdeņradi un ūdeni. Kādu masu butadiēna-1,3 var iegūt no spirta ar tilpumu 230 l un blīvumu 0,8 kg/l, ja spirtā etanola masas daļa ir 95%? Lūdzu, ņemiet vērā, ka produkta iznākums ir 60%. Atbilde: 61,56 kg.
19.27. Metanolu iegūst, oglekļa (II) monoksīdam reaģējot ar ūdeņradi. Reakcijai tika ņemts oglekļa (II) monoksīds ar tilpumu 2 m3 un ūdeņradis ar tilpumu 5 m3 (apjomi tiek normalizēti normālos apstākļos). Rezultātā tika iegūts metanols, kas sver 2,04 kg. Nosakiet produkta ražu. Atbilde:
19.28. Kāda metāliskā nātrija un absolūtā etanola masa jāņem, lai iegūtu 200 g smagu etanola šķīdumu, kurā nātrija etoksīda masas daļa ir 10,2%?
19.29. Nosaka nātrija alkoksīda masas daļu spirta šķīdumā, kas iegūta reakcijas rezultātā starp metālisku nātriju ar masu 2,3 g un absolūto etanolu ar tilpumu 50 ml un blīvumu 0,79 g/ml.
Atbilde: 16,3%.
19.30. No propanola-2, kas sver 24 g, tika iegūts 2-brompropāns, ko izmantoja 2,3-dimetilbutāna iegūšanai. Kāda dimetilbutāna masa izveidojās, ja produktu iznākums katrā sintēzes posmā bija
60%? Atbilde: 6,2g.
19.31. Reaģējot 2-butanolam ar svaru 7,4 g ar bromūdeņražskābes pārpalikumu, tika iegūts broma atvasinājums, no kura sintezēts 3,4-dimetilheksāns ar svaru 3,99 g Noteikt reakcijas produkta iznākumu. Atbilde: 70%.
19.32. Dehidratējot piesātināto vienvērtīgo spirtu, tika iegūts simetriskas struktūras alkēns ar taisnu ķēdi, kas sver 8,4 g, kas mijiedarbojas ar bromu, kas sver 24 g Nosaki izejas spirta struktūrformulu un nosauc to. Atbilde: butanols-2.
19.33. Karsējot piesātinātu vienvērtīgo spirtu ar koncentrētu bromūdeņražskābi, veidojas savienojums, kurā broma masas daļa ir 73,4%. Nosakiet sākuma spirta formulu. Atbilde: C2 H5 OH.
19.34. Kādu ūdeņraža tilpumu, mērot normālos apstākļos, var iegūt, reaģējot nātrija metālu, kas sver 1,6 g, ar metanola un etanola maisījumu, kas sver 2,48 g? Metanola masas daļa maisījumā ir 25,8%, etanola - 74,2%. Atbilde: 672 ml.
Aprēķini, izmantojot reakciju vienādojumus, kuros iesaistīti fenoli
19.35. Kādu nātrija fenolāta masu var iegūt, fenolam, kas sver 4,7 g, reaģējot ar nātrija hidroksīda šķīdumu, kura tilpums ir 4,97 ml un blīvums 1,38 g/ml? Nātrija hidroksīda masas daļa šķīdumā ir 35%. Atbilde: 5,8 g.
19.36. Fenola šķīdumam benzolā, kas sver 200 g, mijiedarbojoties ar broma ūdens pārpalikumu, tika iegūts broma atvasinājums, kas sver 66,2 g Nosaka fenola masas daļu šķīdumā. Atbilde: 9,4%.
19.37. Ir fenola un etanola maisījums. Pusei maisījuma pievienoja lieko metāla nātriju, lai iegūtu 672 ml ūdeņraža (normālos apstākļos). Otrai maisījuma pusei pievienoja broma šķīduma pārpalikumu un izveidojās nogulsnes, kas sver 6,62 g Nosaka fenola un etanola masas daļas maisījumā.
19.38. Lai neitralizētu fenola un etanola maisījumu, tika izmantots šķīdums ar tilpumu 50 ml ar nātrija hidroksīda masas daļu 18% un blīvumu 1,2 g/ml. Tāda pati maisījuma masa reaģēja ar nātrija metālu, kas sver 9,2 g Nosaka fenola un etanola masas daļas maisījumā. Atbilde: fenols
80,9%; etanols 19,1%. 20. ALDEHĪDI
20.1. Uzrakstiet šādu aldehīdu strukturālās formulas: 2-metilpentanāls, 2,3-dimetilbutanāls, heksanāls.
20.4. Kāds formaldehīda daudzums ir šķīdumā ar Zli tilpumu ar blīvumu 1,06 g/ml, kurā CHgO masas daļa ir vienāda ar
20%? Atbilde: 21,2 mol.
20.5. Kāds formaldehīda tilpums jāizšķīdina ūdenī, kas sver 300 g, lai iegūtu formalīnu ar formaldehīda masas daļu 40%? Aprēķiniet tilpumu normālos apstākļos. Kādu formaldehīda masu iegūs? Atbilde: CH2 O tilpums 149,3 l; formalīns, kas sver 500 g.
20.6. Reaģējot 13,8 g etanolam ar vara (II) oksīdu, kas sver 28 g, tika iegūts aldehīds, kura masa bija 9,24 g Nosaka reakcijas produkta iznākumu. Atbilde: 70%.
20.7. Rūpniecībā apetaldehīdu iegūst, izmantojot Kučerova metodi. Kādu acetaldehīda masu var iegūt no komerciālā kalcija karbīda, kas sver 500 kg un kura piemaisījumu masas daļa ir 10,4%? Acetaldehīda iznākums 75%. Atbilde: 231 kg.
20.8. Formaldehīda katalītiskās hidrogenēšanas laikā tika iegūts spirts, kura mijiedarbībā ar metāla nātrija pārpalikumu radās ūdeņradis ar tilpumu 8,96 litri (normālos apstākļos). Produktu iznākums katrā sintēzes posmā bija 80%. Nosaka sākotnējo formaldehīda masu. Atbilde: 37,5 g.
20.9. Kādu sudraba masu iegūs “sudraba spoguļa” reakcijas rezultātā, ja sudraba oksīda amonjaka šķīduma pārpalikumam pievieno ūdens šķīdumu, kas sver 50 g ar propanāla masas daļu 11,6%?
Atbilde: 21,6 g.
20.10. Lai iegūtu acetaldehīdu, tika izmantots 280 ml acetilēna tilpums (normālos apstākļos), kura iznākums bija 80%. Kādu metāla masu var iegūt, pievienojot visu iegūto aldehīdu,
uz sudraba oksīda amonjaka šķīduma pārpalikumu? Atbilde: 2,16 g.
20.11. Sudraba oksīda amonjaka šķīduma pārpalikums tika pievienots ūdens šķīdumam, kas sver 4 g ar 22% aldehīda masas daļu. Šajā gadījumā izveidojās nogulsnes, kas sver 4,32 g Nosakiet sākotnējā aldehīda formulu.
20.12. Oksidējot spirta tvaikus, kas sver 2,3 g pāri vara (II) oksīda pārpalikumam, tika iegūts aldehīds un varš, kas sver 3,2 g Kāds aldehīds tika iegūts? Nosakiet aldehīda masu, ja tā iznākums ir 75%. Atbilde: 1,65 g acetaldehīda.
20.13. Oglekļa, ūdeņraža un skābekļa masas daļas aldehīdā ir attiecīgi 62,1, 10,3 un 27,6%. Kāds ūdeņraža tilpums ir nepieciešams, lai šo 14,5 g aldehīda hidrogenētu par spirtu? Aprēķiniet tilpumu normālos apstākļos. Atbilde: 5,6 l.
20.14. Viena no rūpnieciskajām metodēm aldehīdu iegūšanai ir alkēnu karsēšana ar oglekļa monoksīdu (II) un ūdeņradi paaugstinātā spiedienā katalizatora klātbūtnē. Šai reakcijai tika ņemts 140 litru propilēna tilpums (normālos apstākļos) un citu vielu pārpalikums. Kādu butanāla un 2-metilpropanāla masu iegūs, ja rezultāts ir šo aldehīdu maisījums, kurā butanāla masas daļa ir 60%? Atbilde: 270 g butanāla un 180 g 2-metilpropanāla.
20.15. Oksidējot ar sudraba oksīda amonjaka šķīdumu 1,8 g smagu skābekli saturošu vielu, tika iegūts 5,4 g sudrabs Kura organiskā viela tika pakļauta oksidēšanai? Atbilde: buta-nal.
20.16. No kalcija karbīda, kas sver 7,5 g, kas satur piemaisījumus (piemaisījumu masas daļa ir 4%), tika iegūts acetilēns, kas, izmantojot Kučerova reakciju, tika pārveidots par aldehīdu. Kāda sudraba masa izdalīsies, kad viss iegūtais aldehīds reaģēs ar sudraba oksīda amonjaka šķīdumu? Atbilde: 24,3 g.
20.17. Etanola oksidēšana radīja aldehīdu ar 80% iznākumu. Kad tāda pati etanola masa mijiedarbojas ar metālisku nātriju, izdalās ūdeņradis, kas normālos apstākļos aizņem 2,8 litrus (iznākums ir kvantitatīvs). Nosaka pirmajā reakcijā izveidotā aldehīda masu. Atbilde: 8,8 g.
20.18. Kādu masu formaldehīdu ar formaldehīda masas daļu 40% var veidoties, ja lietojat aldehīdu, kas iegūts metāna katalītiskā oksidēšanā ar tilpumu 336 litri (normālos apstākļos) ar atmosfēras skābekli? Produktu iznākums oksidācijas reakcijā ir 60%.
20.19. Kāda šķīduma masa ar acetaldehīda masas daļu 20% veidojas, ja aldehīds tika iegūts ar 75% iznākumu no acetilēna ar tilpumu 6,72 l (normālos apstākļos), izmantojot Kučerova reakciju? Atbilde: 49,5 g.
20.20. Dedzinot 0,9 g smagu aldehīdu, izveidojās oglekļa monoksīds (IV), kas reaģēja ar nātrija hidroksīda šķīdumu ar tilpumu 16,4 ml un blīvumu 1,22 g/ml, veidojot vidēju sāli. Nātrija hidroksīda masas daļa šajā šķīdumā ir 20%. Nosakiet sadedzinātā aldehīda formulu. Cik izomēru aldehīdu var atbilst šai formulai? Uzrakstiet to strukturālās formulas. Atbilde: butanāls; 2 izomēru aldehīdi.
21. KARBOKSILSKĀBES Nomenklatūra, ķīmiskās īpašības un karbonskābju ražošana
21.2. Uzrakstiet šādu skābju strukturālās formulas: 2-metilpropānskābe, 2,3,4-trihlorbutānskābe, 3,4-dimetilheptānskābe.
21.3. Cik izomēru karbonskābju var atbilst formulai C5 H10 O2? Uzrakstiet šo izomēru strukturālās formulas. Atbilde: 4 izomēri.
21.4. Trīs nemarķētās mēģenēs ir šādas vielas: etanols, skudrskābe, etiķskābe. Ar kādām ķīmiskām metodēm šīs vielas var atšķirt?
21.5. Četrās mēģenēs ir šādas vielas: propionskābe, formaldehīda šķīdums, fenola šķīdums benzolā, metanols. Kādas ķīmiskās reakcijas var izmantot, lai atšķirtu šīs vielas?
21.6. Cik izomēru vienbāzisko karbonskābju var atbilst formulai C6 H12O2 ;? Uzrakstiet šo skābju struktūrformulas un nosauciet tās atbilstoši aizstājējnomenklatūrai. Atbilde: 8 izomērskābes.
Aprēķinu problēmas
21.11. Kāds tilpums etiķa esences ar blīvumu 1,070 g/ml jāņem, lai pagatavotu galda etiķi ar tilpumu 200 ml un blīvumu 1,007 g/ml? Etiķskābes masas daļa etiķa esencē ir 80%, etiķī -6%.
21.12. Kādas etiķskābes šķīdumu masas ar CH3COOH masas daļu 90 un 10% jāņem, lai iegūtu šķīdumu, kas sver 200 g ar skābes masas daļu 40%? Atbilde: šķīdums ar masas daļu 90% - 75
G; 10% - 125 g.
21.13. Laboratorijā ir šķīdums ar tilpumu 300 ml ar etiķskābes masas daļu 70% un blīvumu 1,07 g/ml. Kāds ūdens tilpums ar blīvumu 1 g/ml jāpievieno esošajam šķīdumam, lai iegūtu šķīdumu ar skābes masas daļu 30%? Sajaucot šķīdumu un ūdeni, neņemiet vērā tilpuma izmaiņas. Atbilde: 428 ml. 236
21.14. Amonjaks ar tilpumu 4,48 litri (normālos apstākļos) tika izlaists caur etiķskābes šķīdumu, kas sver 150 g. Nosaka CH3COOH masas daļu iegūtajā šķīdumā, ja skābes masas daļa sākotnējā šķīdumā bija 20%.
21.15. Nātrija hidroksīdu, kas sver 20 g, pievienoja šķīdumam, kas sver 300 g ar etiķskābes masas daļu 30%.Kāds tilpums šķīduma ar kālija hidroksīda masas daļu 25% ir nepieciešams, lai neitralizētu pēc nātrija hidroksīda pievienošanas iegūto šķīdumu. ? KOH šķīduma blīvums ir 1,24 g/ml. Atbilde: 180,6 ml.
21.16. Nātrija bikarbonāts tika ievietots šķīdumā, kas sver 370 g ar propionskābes masas daļu 60%. Reakcijas rezultātā izveidojās gāze ar tilpumu 11,2 litri (normāli apstākļi). Nosaka propionskābes masas daļu iegūtajā šķīdumā. Atbilde: 47,4%.
21.17. Kāds šķīduma tilpums ar nātrija hidroksīda masas daļu 20% un blīvumu 1,22 g/ml būs nepieciešams, lai neitralizētu vienbāzisko karbonskābi, kas sver 14,8 g? Skābei ir sastāvs: ogleklis (masas daļa 48,65%), skābeklis (43,24%), ūdeņradis (8,11%). Atbilde: 32.8
21.18. Nosaka metāna tilpumu, ko var iegūt, karsējot 50 g etiķskābes ar nātrija hidroksīda pārpalikumu. Lūdzu, ņemiet vērā, ka ūdens masas daļa skābē ir 4%, un gāzes iznākums ir 75%. Skaļums
aprēķināt normālos apstākļos. Atbilde: 13,44 l.
21.19. Kādu masu stearīnskābes C17 H35 COOH var iegūt no šķidrajām ziepēm, kas satur kālija stearātu un sver 96,6 g? Skābes iznākums ir 75%. Atbilde: 63,9 g. 238
21.20. Kādu masu šķīduma ar etiķskābes masas daļu 90% var iegūt, oksidējot 56 litrus butāna (normālos apstākļos) ar atmosfēras skābekli, ja skābes iznākums ir 60%? Atbilde:
21.21. Etiķskābi var pagatavot trīs secīgos posmos, kā izejvielu izmantojot kalcija karbīdu. Reakcijai tika ņemts tehniskais kalcija karbīds ar svaru 200 g, kura piemaisījumu masas daļa ir 12%. Kāda skābes masa tiks iegūta, ja produktu iznākums pirmajā sintēzes posmā ir 80%, otrajā - 75%, trešajā - 80%. Atbilde: 79,2 g.
21.22. Kad hloru ievada šķīdumā ar etiķskābes masas daļu 75%, iegūst hloretiķskābi. Nosaka tā masas daļu šķīdumā, pieņemot, ka no šķīduma tiek noņemts hlora un hlorūdeņraža pārpalikums. Atbilde: 82,5%.
21.23. Lai neitralizētu ierobežojošo monoprotisko skābi, kas sver 3,7 g, tika izmantots 5 ml šķīdums ar kālija hidroksīda masas daļu 40% un blīvumu 1,4 g/ml. Nosakiet skābes formulu.
21.24. Nosakiet ierobežojošās vienbāziskās karbonskābes formulu, ja ir zināms, ka 11 g smaga parauga neitralizēšanai tika iztērēts šķīdums ar tilpumu 15,75 ml ar nātrija hidroksīda masas daļu 25% un blīvumu 1,27 g/ml. Cik izomērskābju atbilst atrastajai formulai? Atbilde: C3 H7 COOH; divas izomērskābes.
21.25. Skudrskābes oksidēšanās rezultātā radās gāze, kas tika izvadīta caur kalcija hidroksīda šķīduma pārpalikumu. Šajā gadījumā izveidojās nogulsnes, kas sver 20 g.Kādu masu skudrskābes paņēma oksidēšanai? Atbilde: 9,2g.
21.26. Ir skudrskābes šķīdums, kas sver 36,8 g. Šķīdumam tika pievienots oksidētāja pārpalikums. Oksidācijas rezultātā iegūtā gāze tika izlaista caur barīta ūdens pārpalikumu, kā rezultātā radās nogulsnes, kas sver 39,4 g Nosakiet skābes masas daļu oriģinālā
Šis izgudrojums attiecas uz metodi absolūtā etilspirta iegūšanai, ko var izmantot ķīmiskajā, elektronikas un farmācijas rūpniecībā. Metode ietver jēlspirta vai spirta ūdens šķīduma piegādi iepriekšējai absolutizācijas kolonnai, kas darbojas vakuumā, lai iegūtu destilātu, kas tiek nosūtīts uz galīgo absolutizācijas kolonnu, kas darbojas ar pārmērīgu spiedienu, no kuras absolūtais spirts tiek savākts dibena veidā. šķidrums, un destilāts atgriešanās plūsmas veidā tiek nosūtīts uz sākotnējo absolutizācijas kolonnu. Šajā gadījumā rektifikācijas procesu sākotnējās absolutizācijas kolonnā veic pie absolūtā spiediena 8,0–13,3 kPa, lai iegūtu destilātu ar spirta saturu 98,2–98,9 tilpuma%, un rektifikācijas process galīgajā absolutizācijas kolonnā ir veic pie absolūtā spiediena 0,1-0,5 MPa un spirta saturs atgaitas plūsmā ir 96,5-97,2 tilp.%. Piedāvātā metode ļauj iegūt augstas kvalitātes mērķa produktu, izmantojot uzlabotu tehnoloģiskā procesa plūsmas tabulu. 1 tab., 1 ill., 2 pr.
Izgudrojums attiecas uz spirta rūpniecību, proti, dehidrētā (absolūtā) etilspirta ražošanu, un to var izmantot ķīmiskajā, elektronikas un farmācijas rūpniecībā.
Ir zināmas metodes etilspirta dehidratācijai, kas balstītas gan uz ķīmisko metožu izmantošanu, gan uz dažādiem procesiem, piemēram, ekstrakciju, adsorbciju, azeotropu un ekstraktīvu rektifikācija, pervaporācija.
Viens no veidiem, kā iegūt absolūtu etilspirtu, ir dehidrēta etilspirta iegūšana, atdalot maisījumus destilācijas kolonnu kompleksā, kas darbojas dažādos spiedienos. Šīs metodes pamatā ir etilspirta satura maiņa etanola-ūdens azeotropā maisījumā atkarībā no spiediena.
Dehidrēta etilspirta iegūšanai tiek prezentēta iespējamā divu kolonnu instalācijas tehnoloģiskā shēma (S.V. Ļvovs. Daži bināro un daudzkomponentu maisījumu rektifikācijas jautājumi. M.: PSRS Zinātņu akadēmijas izdevniecība, 1960, 13. lpp.) . Pirmajā kolonnā, darbojoties atmosfēras spiedienā, no sākotnējā etanola nabadzīgā maisījuma kā apakšējo produktu iegūst ūdeni un kā augšējo produktu pēc sastāva azeotropam līdzīgu maisījumu, t.i. 90 mol% etilspirta un 10 mol% ūdens. Pēdējais tiek iesūknēts otrajā destilācijas kolonnā, kas darbojas 75 atm (7,6 MPa) spiedienā, kur tiks destilēts maisījums, kas pēc sastāva līdzīgs azeotropam maisījumam, kas satur 70 mol% etilspirta un 30 mol% ūdens. augšējais produkts, kas atkal tiek nosūtīts bagātināšanai uz pirmo kolonnu, un kā apakšējais produkts tiks iegūts praktiski dehidrēts spirts.
Ir zināma tehnoloģiskā shēma bioetanola ražošanai, ko izmanto kā degvielas etanolu, ieskaitot dehidratācijas shēmu, kas sastāv no divām kolonnām (N.Arifeen, R.Wang, I.K.Kookos, S.Webb, A.A.Koutinas. Process design and optimization of novel wheat - balstīta nepārtrauktas bioetanola ražošanas sistēma. Biotechnol. Prog. 2007, 23, 1394-1403). Pirmajai kolonnai, kas darbojas zem 1 bāra (0,1 MPa) spiediena, tiek piegādāts sākotnējais maisījums, kas satur 40 mol.% etilspirta, kur tiek izvēlēts destilāts, kas satur 89,75 mol% etilspirta, un apakšējā šķidrums ir ūdens, kas satur etilspirts.spirts 1,09 mol.%. Destilāts no pirmās kolonnas tiek nosūtīts uz otro kolonnu, kas darbojas zem 10 bāru (1,0 MPa) spiediena, no kuras kā apakšējā šķidruma savāc dehidrētu etanolu, kas satur 99,0 mol.% etilspirta, un destilātu, kas satur 84,95%. etilspirta, kas tiek atgriezts pirmajā kolonnā.
Ir zināma spirta dehidratācijas metode (ASV patents Nr. 1676700, B01D, publicēts 1928. gada 10. jūlijā), kas ietver etilspirta ūdens šķīduma, kas satur mazāk par 95,6% etanola, koncentrēšanu ar frakcionētu destilāciju pie absolūtā spiediena ne vairāk kā 6 collas Hg (20,3 kPa), izvēloties destilātu, kas satur vairāk nekā 95,6% etanola, un frakcionēti destilē šo destilātu vismaz 100 psi (0,69 MPa) spiedienā, pēc tam noņemot sauso atlikumu, lai iegūtu destilātu, kas satur mazāk nekā 95,6% etanola, kas ar etilspirta ūdens šķīdumu tiek piegādāts destilācijai vakuumā.
Ir zināma metode dehidrēta spirta iegūšanai no raudzētas misas, kas satur 8-10 tilp.% spirta (Francijas patents Nr. 2461751, B01D 3/00, publikācija 02.06.1981.). Raudzētā misa, kas iepriekš uzkarsēta siltummainī, tiek ievadīta pirmajā destilācijas kolonnā, kas darbojas ar atlikušo spiedienu 190 mm Hg (25,3 kPa) galvgalī. Tiek atlasīts spirts ar koncentrāciju 97,4 mas.% un ar sūkņa palīdzību caur rekuperatoru tiek novadīts destilācijas kolonnā, kas darbojas ar spiedienu 7 bāri (0,7 MPa). Pie noteikta spiediena spirta saturs spirta-ūdens azeotropā ir 93,6 mas.%, tāpēc padevi šai kolonnai var uzskatīt par pseidobināru maisījumu, kas sastāv no 40,6 mas.% azeotropa maisījuma (vieglākā daļa) un 59,4 mas. % bezūdens spirta (smagā daļa). Absolūto spirtu ņem no otrās kolonnas pamatnes un atdzesē. Azeotropo maisījumu ar 10% absolūto spirtu noņem no otrās kolonnas galvas un atgriež atpakaļ pirmajā kolonnā. Otrās kolonnas galā izdalītie tvaiki tiek saspiesti līdz 7-8 bāriem (0,7-0,8 MPa) ar kompresoru, ko darbina tvaika turbīna. Saspiestā spirta tvaiki kondensējas siltummainī, sildot otro kolonnu. Dehidrētā spirta iznākums ir aptuveni 97%, pamatojoties uz spirtu izejvielās.
Iepriekš apskatītās tehnoloģiskās shēmas dehidrēta etilspirta ražošanai, izmantojot destilācijas kolonnas, kas darbojas zem spiediena, prasa izmantot augstspiediena tvaiku vai citus augstas temperatūras dzesēšanas šķidrumus, lai nodrošinātu rektifikācijas procesa noteiktos parametrus augstspiediena kolonnās, kas palielina siltumenerģijas un energoresursu patēriņš, kā arī separācijas kompleksu izveide, izmantojot dažādas funkcionālās darbības ierīces, kas apgrūtina ražošanas tehnoloģisko shēmu.
Šī izgudrojuma mērķis ir uzlabot spirta dehidratācijas metodi un uzlabot mērķa produkta kvalitāti.
Šis mērķis tiek sasniegts ar to, ka absolūtā etilspirta iegūšanas metode ietver jēlspirta vai spirta ūdens šķīduma piegādi iepriekšējai absolutizācijas kolonnai, kas darbojas vakuumā, lai iegūtu destilātu, kas tiek nosūtīts uz galīgo absolutizācijas kolonnu, kas darbojas ar pārmērīgu spiedienu. , no kura tiek savākts absolūtais spirts apakšējā šķidruma veidā, un destilāts atgriešanās plūsmas veidā tiek nosūtīts uz sākotnējās absolutizācijas kolonnu. Šajā gadījumā rektifikācijas procesu sākotnējās absolutizācijas kolonnā veic pie absolūtā spiediena 8,0–13,3 kPa, lai iegūtu destilātu ar spirta saturu 98,2–98,9 tilpuma%, un rektifikācijas process galīgajā absolutizācijas kolonnā ir veic pie absolūtā spiediena 0,1-0,5 MPa un spirta saturs atgaitas plūsmā ir 96,5-97,2 tilp.%.
Piedāvātā metode ļauj būtiski vienkāršot spirta dehidratācijas tehnoloģisko shēmu, proti, atteikties no sarežģītas iekārtas mehāniskai tvaiku rekompresijai. Process tiek veikts ar zemāku spiedienu, kas samazina prasības dzesēšanas šķidrumu raksturlielumiem, atvieglo šīs metodes ieviešanu spirta rūpnīcās, izmantojot 0,6 MPa ūdens tvaikus rūpnieciskajā ciklā, un garantē absolūtā etilspirta ražošanu ar stiprums 99,5-99,95 tilpuma %.
Absolūtā etilspirta ražošanas metode tiek veikta iekārtā, kuras diagramma ir parādīta zīmējumā, kā norādīts tālāk.
Izejvielu (spirtu ar stiprumu 95 tilp.% vai spirta ūdens šķīdumu ar stiprumu 40 tilp.%) ņem 1. kolekcijā. No 1. kolekcijas izejvielu pa 2. līniju padod 3. kolonnā uz 3. kolonnas pirmās vai otrās puses augšpusē (skaitot no apakšas) spiediena atšķirību dēļ kolektorā 1 (atmosfēras) un 3. kolonnā (vakuums). 3. kolonnā spirta sākotnējo absolutizāciju veic vakuumā pie absolūtā spiediena 8,0–13,3 kPa. 3. kolonnā ir 5 atvilktnes, kas pildītas ar parastu iepakojumu, kas izgatavots no metāla sieta, aprīkots ar atteces dzesētāju 4 un kondensatoru 5, kas atdzesēts ar ūdeni 5-7°C temperatūrā. 3. kolonnu silda caur ārējo katlu 6 ar ūdens tvaiku. Tvaiki, kas nāk no 3. kolonnas, tiek kondensēti atteces dzesinātājā 4 un kondensatorā 5 un atteces veidā caur atteces kolektoru 7 tiek atgriezti 3. kolonnas augšdaļā. Nekondensējošie tvaiki un gāzes no kondensatora 5 nonāk vakuuma kolektorā. (nav parādīts diagrammā). Destilāts, kas ir daļēji dehidrēts spirts ar stiprumu 98,2-98,9 tilp.%, tiek ņemts no atteces kolektora 7 caur barometrisko cauruli 8 kolekcijā 9, kas atrodas zem atmosfēras spiediena. 3. kolonnas apakšējais šķidrums (Lutera ūdens) tiek izvadīts evakuētā kolektorā 10.
No 9. kolekcijas daļēji dehidrēts spirts tiek piegādāts ar sūkni 11 pa līniju 12 caur sildītāju 13 uz 14. kolonnu uz 14. kolonnas otrās vai trešās (skaitot no apakšas) atvilktnes augšpusi. Sildītājā 13, ko silda ar tvaiku, daļēji dehidrētu spirtu uzkarsē līdz 95-100° temperatūrai AR. 14. kolonnā spirta galīgo absolutizāciju veic pie absolūtā spiediena 0,1-0,5 MPa. 14. kolonnā ir 5 atvilktnes, kas pildītas ar parastu blīvējumu, kas izgatavots no metāla sieta, un ir aprīkota ar atteces dzesinātāju 15, ko dzesē ar ūdeni. 14. kolonnu silda caur ārējo katlu 16 ar ūdens tvaiku. Tvaiki, kas nāk no kolonnas 14, tiek kondensēti atteces dzesinātājā 15 un atteces veidā caur atteces kolektoru 17 tiek atgriezti 14. kolonnas augšdaļā. Gaisa caurule 18 no atteces kondensatora 15 ir aprīkota ar drošības vārstu ( nav parādīts diagrammā). 14. kolonnas destilāts, kas ir atgriezes spirts ar stiprumu 96,5-97,2 tilp.%, tiek ņemts no atteces kolektora 17 un nosūtīts caur ledusskapi 19, kurā tas tiek atdzesēts ar ūdeni līdz 30 ° C, pa līniju 20 3.ailē uz 3.ailes apakšdaļas otrās (skaitīšanas apakšas) augšpusi sakarā ar spiediena starpību 3. un 14.ailē. 14.ailes apakšējais šķidrums, kas ir absolūtais spirts ar stiprumu 99,5-99,95 tilp. %, tiek izvadīts caur ledusskapi 21, atdzesēts ar ūdeni, kolekcijā 22 spiediena starpības dēļ kolonnā 14 (pārmērīgs) un kolekcijā 22 (atmosfēras).
Destilācijas kolonnu darbības režīmi un iegūtā absolūtā etilspirta kvalitāte saskaņā ar piedāvāto metodi ir parādīti tabulā.
| Kolonnas darbības režīms | 1. piemērs | 2. piemērs |
| Izejvielu patēriņš, kg/st | 100 | 100 |
| Alkohola saturs izejvielā, tilp.% | 40 | 95 |
| Pirmsabsolutizācijas kolonna | ||
| Spiediens, kPa | 13,3 | 8.0 |
| 34,3 | 25,2 | |
| Kolonnas kuba temperatūra, °C | 56,8 | 48,7 |
| Spirta saturs destilātā, tilp.% | 98,2 | 98,9 |
| Alkohola saturs negāzētā šķidrumā, tilp. | 0,1 | 0,5 |
| Destilāta patēriņš, kg/stundā | 77,8 | 135,7 |
| Apakšējā šķidruma patēriņš, kg/st | 66,5 | 7,5 |
| Galīgās absolutizācijas kolonna | ||
| Spiediens, MPa | 0,1 | 0,5 |
| Kolonnas augšējā temperatūra, °C | 78,1 | 125,1 |
| Kolonnas kuba temperatūra, °C | 79,2 | 126,0 |
| Spirta saturs destilātā (atgriešanās plūsma), tilp. % | 97,2 | 96,5 |
| Alkohola saturs negāzētajā šķidrumā (absolūtais alkohols), tilp. | 99.5 | 99,95 |
| Destilāta patēriņš (atgriešanās plūsma), kg/st | 44,3 | 43,2 |
| Apakšējā šķidruma (absolūtā spirta) patēriņš, kg/st | 33,5 | 92,5 |
Metode absolūtā etilspirta iegūšanai, tostarp jēlspirta vai spirta ūdens šķīduma ievadīšana sākotnējā absolutizācijas kolonnā, kas darbojas vakuumā, lai iegūtu destilātu, kas tiek nosūtīts uz galīgo absolutizācijas kolonnu, kas darbojas ar pārmērīgu spiedienu, no kuras tiek savākts absolūtais spirts. negāzēta šķidruma veidā, un destilāts atgaitas plūsmas veidā tiek nosūtīts uz sākotnējās absolutizācijas kolonnu, kas raksturīgs ar to, ka rektifikācijas process sākotnējās absolutizācijas kolonnā tiek veikts ar absolūto spiedienu 8,0–13,3 kPa. iegūst destilātu ar spirta saturu 98,2-98,9 tilpuma %, un rektifikācijas procesu gala absolutizācijas kolonnā veic pie absolūtā spiediena 0,1-0,5 MPa un spirta satura atgaitas plūsmā 96,5-97,2 tilp. %.
- Katra no četrām vielām, no kurām trīs ir vienkāršas vielas, bet ceturtā ir kāda elementa oksīds, spēj mijiedarboties ar pārējām trim. Iesakiet iespējamās formulas šādām vielām un sniedziet vienādojumus attiecīgajām ķīmiskajām reakcijām.
- Kalcija karbīds un ūdens var kļūt par izejvielām tādu ķīmisko savienojumu ražošanai kā: a) etāns, b) etiķskābe, c) etilēns un polietilēns, d) vinilhlorīds un polivinilhlorīds, e) benzols. Uzrakstiet reakcijas vienādojumus šo savienojumu ražošanai, ja jūsu rīcībā ir kalcija karbīds, ūdens un citas neorganiskas vielas.
- No kādas vielas secīgu oksidācijas, apmaiņas un aizvietošanas reakciju rezultātā var iegūt 3-nitrobenzoskābi, neizmantojot citas organiskās vielas? Uzrakstiet reakciju vienādojumus un norādiet to rašanās nosacījumus.
- Lai atkrāsotu vienādus daudzumus vienādas koncentrācijas broma ūdens, ir nepieciešami dažādi abu izomēru daudzumi. Sniedziet piemērus diviem šādu izomēru pāriem, uzrakstiet atbilstošo reakciju vienādojumus.
- 10 ml ogļūdeņraža gāzes sajauc ar 70 ml skābekļa. Iegūtais maisījums tika aizdedzināts. Reakcijas beigās un pēc ūdens tvaiku kondensācijas gāzu maisījuma tilpums bija 65 ml. Kad iegūtais gāzu maisījums tika izvadīts cauri nātrija hidroksīda šķīdumam, kas uzņemts pārāk daudz, tā tilpums samazinājās līdz 45 ml. Nosakiet ogļūdeņraža molekulāro formulu, pieņemot, ka gāzu tilpumus mēra standarta apstākļos.
- Vēstule no D.I. Mendeļejevs.
"Jūsu Augstība! Ļaujiet man atkārtoti izdrukāt ziņojumu, no kura izriet, ka esmu atklājis jaunu elementu……. Sākumā es uzskatīju, ka šis elements aizpilda plaisu starp antimonu un bismutu jūsu izcili saprātīgi veidotajā periodiskajā tabulā un ka šis elements sakrīt ar jūsu ekaantimonu, taču viss norāda uz to, ka šeit ir darīšana ar eka……. Es ceru, ka drīzumā pastāstīšu vairāk par šo interesanto vielu; šodien es aprobežojos tikai ar to, ka paziņoju jums par ļoti iespējamo jūsu ģeniālā pētījuma triumfu un apliecinu jums savu cieņu un dziļu cieņu.
Bhakta …………………….
Freiberga, Saksija.
1886. gada 26. februāris."Kurš rakstīja vēstuli D.I. Mendeļejevs?
Viens no nedaudzajiem minerāliem, kas ir D.I. vēstulē minēto. Periodisks elements, kas satur arī sēru un sudrabu. Sēra un sudraba masas daļas minerālā ir attiecīgi 17,06% un 76,50%. Izveidojiet minerāla formulu un nosauciet to. Dodiet vienādojumu reakcijai, kas saistīta ar minerāla saplūšanu ar sodas kālija nitrāta klātbūtnē. Kā var izolēt vēstulē apspriesto vienkāršo vielu no iegūtā sakausējuma? Kur tas tiek izmantots?
Kādas metodes pastāv šīs vienkāršās vielas attīrīšanai?