1-son LABORATORIYA ISHI
Tajriba 1. Metan ishlab chiqarish va u bilan tajribalar
Uskunalar va reagentlar: dumaloq tubi probirka, spirtli lampa, shtat, uch oyoqli oyoq, gaz chiqadigan shisha va rezina nayli tiqin, uchi tortilgan trubka, ikkita U shaklidagi naycha, gugurt, chinni ohak va pestle, natriy asetat, brom eritmasi. suv, kaltsiy oksidi, natriy gidroksid, kaliy permanganat eritmasi, faollashtirilgan uglerod, elektr pechka, shisha tayoq.
Jarayon: Natriy asetat tajribadan oldin suvsizlanadi. Tuz CH 3 COONa. 3H 2 O chinni idishga solinadi va shisha tayoqcha bilan aralashtirib qizdiriladi. Natriy asetat avval kristallanish suvida eriydi, so'ngra suv bug'langandan so'ng u qattiq holatda chiqariladi. Qattiqlashgan tuz yana erib ketgach, uni eksikatorda sovutib, ohakda maydalash uchun ruxsat beriladi.
Kaltsiy oksidi ishlatishdan oldin kalsinlanadi, eksikatorda sovutiladi va maydalanadi.
Kaltsiy oksidi kukunlar hajmi bo'yicha 2: 1 nisbatda ilgari chinni ohakda ezilgan kaustik soda qo'shiladi. Olingan aralash sodali ohak deb ataladi. Kaltsiy oksidi gidroksidi soda gigroskopikligini yo'q qilish uchun kerak.
Dumaloq tubli reaksiya trubkasi 1:3 yoki 1:2 miqdorida kukun miqdori nisbatida natriy asetat va sodali ohak aralashmasi bilan 3/4 qismga to'ldiriladi. Aralash chinni ohakda yaxshilab aralashtiriladi. Qurilmani rasmga muvofiq yig'ing. 1.
Guruch. 1. Metan olish va u bilan tajribalar.
Reaksiya trubkasi ikkita U shaklidagi naychalar tizimiga ulangan. Ikkinchi nayning o'ng tirsagi cho'zilgan uchi bo'lgan shisha naychali tiqin bilan yopiladi. Naycha faollashtirilgan uglerod bilan to'ldirilgan. U shaklidagi bir naychaga kaliy permanganatning kuchsiz eritmasi, ikkinchisiga esa bromli suv quyiladi. Reaktor trubkasi isitiladi. Haddan tashqari qizib ketishning oldini oladi, bu esa nojo'ya reaktsiyalarga olib keladi va kiruvchi mahsulotlar - aseton, to'yinmagan uglevodorodlar, karbonat angidrid va boshqalarni ishlab chiqarishga olib keladi. gazlar birinchi U shaklidagi telefonga kiradi.
Reaksiya jarayonida olingan metan KMnO 4 va Br 2 eritmalari orqali o‘tadi, eritmalarning rangi o‘zgarishi kuzatilmaydi (agar ikkala eritmada ham gaz pufaklanishi sinxron ravishda sodir bo‘lsa, o‘rnatish muhrlanadi). Tajriba oxirida gugurt yoki bo‘lakning alangasini uchini tortib trubaning teshigiga olib keling. Metanning yonishi kuzatiladi. Kimyoviy reaksiyalar tenglamalarini yozing.
Xavfsizlik choralari: Eritmalarda gazning barqaror sinxron pufaklanishini o'rnatgandan so'ng metanni yoqing, lekin metan o'tishining birinchi daqiqalarida emas. Isitish qoidalariga rioya qiling va spirtli chiroqni qo'llaringiz bilan ushlamang.
Utilizatsiya qilish. KMnO 4 eritmasi va bromli suvni qayta ishlating. Reaktsiya mahsulotini - natriy asetat va sodali ohak aralashmasi bilan natriy karbonatni to'liq neytrallashtiruvchi idishga o'tkazing. U shaklidagi quvurlarni kalsiy gidroksidning zaif gidroksidi eritmasi bilan qopqoq ostida yuving.
Tajriba 2. Etilenni olish va u bilan tajribalar.
Uskunalar va reagentlar: Reaksiya trubkasi, gaz chiqarish trubkasi, ikkita U shaklidagi naychalar, faollashtirilgan ko'mirli shisha naycha (uchi tortilgan), spirtli chiroq, oyoqli stendlar, qozonlar, kaltsiy xlorid trubkasi, etil spirti, konsentrlangan sulfat kislota, brom suv, kaliy permanganat eritmasi, faol uglerod.
Ishni bajarish tartibi: Quruq probirka-reaktorga uch qismli konsentrlangan sulfat kislota bilan bir qismli spirtning oldindan tayyorlangan va sovutilgan aralashmasi (6 ml) quyiladi (2-rasm). Reaksiya aralashmasining bir xil qaynashini ta'minlash uchun probirkaga bir nechta qozon qo'yiladi. Probirka stendga mahkamlanadi. KMnO 4 eritmasi va brom suvi bo'lgan kauchuk shlanglar (o'rnatish rasmiga qarang) yordamida reaktor trubkasini U shaklidagi quvurlarga ulang. Ikkinchi U shaklidagi trubaning o'ng tirsagi cho'zilgan uchi bo'lgan shisha nay o'rnatilgan tiqin bilan yopiladi. Naycha oldindan faollashtirilgan uglerod bilan to'ldiriladi.
Spirtli ichimliklar va sulfat kislotani isitish jarayonida etilendan tashqari boshqa moddalar (SO 2, dietil efir, CO 2 va boshqalar) olinadi, ularning ba'zilari KMnO 4 eritmasi va brom suvining rangini o'zgartirishi mumkin. birinchi U-shaklidagi trubkadan oldin probirka-reaktordan gaz aralashmasining yo'li, siz kerak
Guruch. 2. Etilenni olish va u bilan tajribalar.
faollashtirilgan uglerodli kaltsiy xlorid naychasini joylashtiring.
Reaktor trubkasini bir tekis qaynaguncha qizdiring. KMnO 4 eritmasi va brom suvi orqali havoning, so'ngra etilenning bir xil sinxron pufaklanishini kuzating. Eritmalarning rangi asta-sekin yo'qoladi. Eritmalarning rangi to'liq o'zgargandan so'ng, gugurtning alangasini yoki yonib turgan bo'lakni uchini tortib olingan naychaga keltiring va etilenni yoqing. Reaksiya tenglamalarini yozing va kuzatilgan hodisalarni tushuntiring.
Xavfsizlik choralari. KMnO 4 eritmasi va bromli suv to'liq rangsizlangandan so'ng etilenni yoqing. Qurilma muhrlangan bo'lishi kerak, bu KMnO 4 va bromli suv eritmalari orqali gazning sinxron pufaklanishi bilan aniqlanadi.
Utilizatsiya qilish. Spirtli ichimliklar oksidlanishi tufayli reaktor trubkasida noaniq tarkibning kuygan aralashmasi qoladi, u butunlay neytrallashtiruvchi idishga o'tkaziladi. Kaliy permanganat oqartirilgandan keyin qolgan probirkaga ozgina kuchli kislotalangan H 2 SO 4 KMnO 4 eritmasidan solib qaynatiladi. Barcha mavjud organik birikmalar karbonat angidrid va suvga oksidlanadi:
C x H y O z + KMnO 4 + H 2 SO 4 → MnSO 4 + K 2 SO 4 + CO 2 + H 2 O.
KMnO 4 eritmasidan qayta-qayta foydalanish mumkin. Olingan MnSO 4 dan foydalanish uchun (eritma ishlangandan keyin) qarang: VIII sinf, “Galogenlar” mavzusi. Bromli suvni oqartirgandan keyin qolgan eritmaga ozgina temir kukuni va bir necha tomchi o'rtacha konsentratsiyali xlorid kislota qo'shing:
Fe + HCI = FeCI 2 + 2H.
Biroz vaqt o'tgach, brom hosilalari atomik vodorod bilan uglevodorodlar va bromid ionlariga qaytariladi, masalan, sxema bo'yicha:
Olingan eritma bromli suvning sarg'ish-qo'ng'ir rangi bo'lib, to'yinmagan uglevodorodlarni aniqlash va bromning oksidlovchi xususiyatlarini ko'rsatish uchun ishlatilishi mumkin. Keyinchalik, temir kukuni filtrlash orqali ajratiladi, u yuviladi, quritiladi va yana ishlatiladi.
2-son LABORATORIYA ISHI
Tajriba 1. Alyuminiy oksidi ustida etanolni suvsizlantirish orqali etilen olish
H 2 SO 4 (kons) ishtirokida etanolni suvsizlantirish yo'li bilan etilen ishlab chiqarish bo'yicha yuqorida tavsiflangan tajriba ko'p miqdorda oltingugurt oksidi (IV) va atrof-muhit uchun xavfli bo'lgan boshqa ko'plab zaharli birikmalarning paydo bo'lishiga olib keladi. Oltingugurt (IV) oksidi KMnO 4 eritmasi va bromli suvning rangini juda tez o‘zgartiradi, bu esa ta’riflangan tajribani o‘quv ko‘rsatish maqsadida noto‘g‘ri qiladi: C 2 H 5 OH + 2H 2 SO 4 = 2C + 2SO 2 + 5H 2 O, keyin:
C + 2H 2 SO 4 = CO 2 + 2SO 2 + 2H 2 O (qizdirilganda)
5SO 2 +2KMnO 4 +2H 2 O = K 2 SO 4 +2MnSO 4 +2H 2 SO 4
SO 2 +Br 2 +2H 2 O = H 2 SO 4 +2HBr
Etilen ishlab chiqarishning sodda va ekologik toza varianti alkogol bug'ini isitiladigan qattiq alyuminiy oksidi katalizatori orqali o'tkazishga asoslangan.
Uskunalar va reaktivlar: Ko'rgazmali dumaloq tubli probirka, shisha va rezina gaz chiqarish naychalari, ikkita U shaklidagi naychalar, probirkalar, cho'zilgan uchi bo'lgan shisha naycha, tripod, shtat oyoq, spirt lampasi, parchalanish, etanol, yuvilgan va kalsinlangan qum , alyuminiy oksidi, distillangan suv bilan aralashtirilgan loy katalizatori.
Ishning borishi: katalizatorni tayyorlang. Buning uchun darsdan bir kun oldin loyni alyuminiy oksidi bilan 2: 1 nisbatda aralashtirib, suv bilan namlang, yaxshilab aralashtiramiz va havoda quritilgan no'xatlarni yoyib chiqing.
Ko'rgazmali trubkaga (1) quruq qum (balandligi 3-4 sm) quyiladi va spirtga namlanadi. Katalizator qum ustiga deyarli probirka chetiga qo'yiladi. Reaktor trubkasi bir oz qiyalik bilan (pastki qismi tuynukdan balandroq) shtativ oyog'iga o'rnatiladi va ikkita U shaklidagi trubkaga ulanadi (3-rasm). Katalizator yaxshilab isitiladi, keyin alkogol bilan namlangan qum boshqa spirtli chiroq bilan isitiladi, shunda konteynerda har doim spirtli bug 'bor (haddan tashqari qizib ketmang!). Bunday sharoitda etilendan tashqari butadien ham ishlab chiqarilishi mumkin, bu esa tajribaning to'g'riligiga shubha tug'diradi. Butadienni yutish uchun birinchi U shaklidagi trubkaga (2) etanol quyiladi. Butadienning spirtdagi eruvchanligi 100 ml erituvchiga 15 ml ni tashkil qiladi. Barcha butadien spirtda qoladi, chunki birinchi U shaklidagi naychadan chiqadigan gaz aralashmasi butadien uchun yuqori sifatli reagent - xinon eritmasi bilan pushti rang bermaydi.
Guruch. 3. Qattiq katalizator ustida etanolni suvsizlantirish orqali etilen olish.
Boshqa U shaklidagi naycha (3) etilen eritmasini ishlab chiqarish uchun spirt yoki suv bilan to'ldiriladi. Etilenning suvda va spirtda eruvchanligi 100 ml erituvchiga mos ravishda 25,6 va 360 ml ni tashkil qiladi. Shunday qilib, to'yinmagan organik moddalarni aniqlash uchun ishlatiladigan etilenning suv va spirtdagi eritmasini olish mumkin.
Oxirgi U shaklidagi trubkaning kengaytmasi gaz chiqarish trubkasi bilan bog'langan bo'lib, u probirkaga (4) avval bromli suv, so'ngra kaliy permanganat eritmasi solingan. Eritmalarning rangsizlanishi kuzatiladi. Tajriba tugashidan oldin gaz chiqarish trubkasiga uchi cho'zilgan shisha trubka biriktiriladi. Etilen parchalangan olov bilan yondiriladi. Yorqin olov bilan etilenning yonishini kuzating. Reaksiya tenglamalarini yozing.
Xavfsizlik choralari. 1. Namoyish reaktor trubkasi probirkada hosil bo'lgan gazsimon moddalarning yorilishi va yonishini oldini olish uchun bir tekis qizdiriladi. 2. Qizdirilgan probirka ostiga qum solingan pishirish varag'ini qo'ying. 3. O'rnatish muhrlangan bo'lishi kerak.
Utilizatsiya qilish. Spirtli lampalarda butadien va etilenning spirtdagi eritmasi, shuningdek, ularning to`yinmaganligini ko`rsatish uchun ishlatilishi kerak.O`tgan tajribadagi ko`rsatmalarga muvofiq rangsizlangan KMnO 4 eritmasi va bromli suvni utilizatsiya qiling.
Tajriba 2. Asetilenni tayyorlash va u bilan tajribalar
Uskunalar va reagentlar: Vurtz ko'rgazmali trubkasi, shisha va rezina gaz quvurlari, ikkita U shaklidagi naychalar, faollashtirilgan uglerod bilan to'ldirilgan kengaytirilgan uchi bo'lgan trubka, stendlar, shtat qo'llari, shprits, shprits ignasi, rezina tiqinlar, pinset, parcha, gugurt, kaltsiy karbid , to'yingan natriy xlorid eritmasi, KMnO 4 eritmasi, bromli suv.
Jarayon: Vurtz trubkasiga (4) bir necha bo'lak kaltsiy karbidini ehtiyotkorlik bilan joylashtiring. Probirkaning teshigi tiqin (5) bilan yopiladi. Keyinchalik, reaktor trubkasini rasmga muvofiq U shaklidagi quvurlar bilan ulang. 4.
Ish ko'rgazmali stolda olib boriladi, chunki texnik kaltsiy karbidining suv bilan reaktsiyasi natijasida hosil bo'lgan qo'shimcha mahsulotlar adsorbent - faollashtirilgan uglerod tomonidan to'liq so'riladi. O'rnatishning mahkamligini ta'minlash muhim ahamiyatga ega, bu tiqinlar va rezina naychalarni shisha probirkalar va shisha naychalarga mahkam o'rnatish orqali erishiladi.
Guruch. 4. Asetilenni olish va u bilan tajribalar.
Ikkinchi U shaklidagi trubaning o'ng tirsagi faollashtirilgan uglerod bilan to'ldirilgan shisha naychali tiqin bilan yopiladi. U shaklidagi naychalarga KMnO 4 va bromli suvning suyultirilgan eritmasi quyiladi. Uzun shpritsli igna yordamida reaktorni birinchi U shaklidagi trubka bilan bog'laydigan rezina shlangni teshib, reaktorning kaltsiy karbidli probirkaga natriy xloridning to'yingan eritmasini asta-sekin kiritib, atsetilen intensivligiga qo'shilgan eritma miqdorini sozlang. ozod qilish.
KMnO 4 va bromli suv eritmalarining rangsizlanishi kuzatiladi. Eritmalarning rangsizlanishidan so'ng, faollashtirilgan uglerodli trubkaga bo'lakning alangasini keltiring va yonayotgan asetilenning tutunli alangasini kuzating. Kimyoviy jarayonlar tenglamalarini yozing va kuzatilgan hodisalarni tushuntiring.
Xavfsizlik choralari. Qo'llaringiz bilan kaltsiy karbidining bo'laklarini olmang. Kichik qismlarda kaltsiy karbidiga natriy xloridning suvli eritmasini qo'shing. Barcha kaltsiy karbidini ishlating. O'rnatishning mahkamligini tekshiring: U shaklidagi quvurlarda ikkala eritma orqali gaz pufakchalarining sinxron pufakchalari bo'lishi kerak.
Utilizatsiya qilish. Reaktor trubkasiga shpritsdan kuchli KMnO 4 eritmasini quying va tarkibini aralashtiring. Asetilen va boshqa gidroliz mahsulotlari (H 2 S, PH 3 va boshqalar) oksidlanadi, havo toza bo'lib qoladi. Biroz vaqt o'tgach, probirkani oching va hosil bo'lgan murakkab tarkibli suspenziyani ishqoriy eritmasi bo'lgan neytrallashtiruvchi idishga quying.
Oqartirilgan KMnO 4 eritmasi va bromli suvni utilizatsiya qilish 2-sonli tajribadagi ko'rsatmalarga muvofiq amalga oshiriladi.
Kimyoviy doirada, agar sizda kichik elektr boshq o'choq bo'lsa, shuningdek, kerakli oqim manbai bo'lsa, siz kaltsiy karbidini olishingiz mumkin. Kichkina grafit tigelga yoki qalin uglerod elektrodiga o'yilgan chuqurchaga teng (og'irlik bo'yicha) kaltsiy oksidi (tez ohak) aralashmasini va igna boshi kattaligidagi koks bo'laklarini joylashtiring. Atmosfera kislorodi ta'sirida ortiqcha ko'mir yonadi. Tajriba sxemasi rasmda ko'rsatilgan.
Yuqori elektrodni aralashma bilan aloqaga keltiramiz, elektr yoyi hosil qilamiz. Aralash ko'mir bo'laklari tufayli oqim o'tkazadi. Ark 20-30 daqiqa davomida eng yuqori oqimda yonishiga ruxsat bering. Ko'zlar juda qorong'i linzalar (payvandlash ko'zoynaklari) bilan yorqin nurdan himoyalangan bo'lishi kerak.
Sovutgandan so'ng, aralashma eritmaga aylanadi, agar tajriba muvaffaqiyatli bo'lsa, unda kichik karbid bo'laklari mavjud. Buni tekshirish uchun hosil bo'lgan massani suvga soling va hosil bo'lgan gaz pufakchalarini teskari burilgan va suv bilan to'ldirilgan probirkaga to'plang.
Agar laboratoriyada elektr boshq pechi bo'lmasa, u holda gazni sotiladigan kaltsiy karbididan osongina olish mumkin. Keling, bir nechta probirkalarni gaz bilan to'ldiramiz - to'liq, yarmi, uchdan bir qismi va boshqalar. Kengroq idishlarni, masalan, stakanlarni gaz bilan to'ldirish mumkin emas, chunki ulardan suv oqib chiqadi va stakanlarda gaz va aralashmalar bo'ladi. havo. Ular yonib ketganda, qoida tariqasida, kuchli portlash sodir bo'ladi.
Kaltsiy karbid suv bilan quyidagi tenglama bo'yicha o'zaro ta'sir qiladi:
CaC 2 + 2H 2 O = Ca(OH) 2 + C 2 H 2
Kaltsiy gidroksidi (söndürülmüş ohak) bilan birga, bu reaksiya uch tomonlama bog'langan to'yinmagan uglevodorod etin hosil bo'lishiga olib keladi. Ushbu bog'lanish tufayli etilen yuqori reaktivlikni namoyish etadi.
Etin tadqiqoti
Bayer reaktivi yoki brom suvi yordamida etin (atsetilen) tarkibida to`yinmagan bog`lanish borligini isbotlaymiz. Buning uchun reaktivni probirkaga soling va undan etin o'tkazing. Biz uni boshqa probirkada bir nechta kaltsiy karbididan olamiz. Ushbu probirkani ikkita teshikli rezina tiqin bilan yopamiz. Ulardan biriga uchi egilgan shisha naychani oldindan joylashtiramiz - uni reaktiv bilan probirkaga botirish kerak. Boshqa teshikka tomizish hunisini soling va avval jo'mrakni yoping. M 
Buning o'rniga oddiy shisha hunini olishingiz mumkin, metan ishlab chiqarishda bo'lgani kabi, kranni qisqich bilan almashtiring. Huni ichiga suv quying va muslukni ehtiyotkorlik bilan ochib, asta-sekin, tomchilab, karbidga qo'shing. Etilenning portlovchi xususiyati tufayli biz eksperimentni ochiq deraza yonida yoki tutun qopqog'ida o'tkazamiz. Hech qanday holatda ochiq olov bo'lmasligi yoki atrofida isitish moslamalari yoqilmasligi kerak.
Sof holatda etin ozgina mast qiluvchi hidga ega gazdir. Texnik karbiddan olingan etin doimo vodorod fosforli (fosfin) va mishyak vodorodining (arsin) yoqimsiz hidli zaharli aralashmalari bilan ifloslangan. 3 dan 70% gacha etilenni o'z ichiga olgan havo bilan etilen aralashmalari portlovchi hisoblanadi. Etin asetonda juda oson eriydi. Bunday eritma shaklida, u saqlanishi va po'lat tsilindrni tashish mumkin (Sof etilen deyarli hech hidi bor. Havo bilan aralashmalari etilen konsentrasiyalari kengroq diapazonda uchqun dan portlash - 2,3 dan 80,7% gacha. -. Eslatma tarjima).
Etin, ayniqsa, plastmassa, sintetik kauchuk, dori vositalari va erituvchilar ishlab chiqarish uchun muhim bo'lgan turli xil birikmalarga aylantirilishi mumkin. Masalan, etinga vodorod xlorid qo'shilganda, vinilxlorid (vinilxlorid) hosil bo'ladi - polivinilxlorid (PVX) va uning asosida plastmassa ishlab chiqarish uchun boshlang'ich material. Etanal etindan olinadi, biz buni keyinroq bilib olamiz va undan boshqa ko'plab mahsulotlar olinadi.
GDRda etilenning eng yirik ishlab chiqaruvchisi va ayni paytda iste'molchisi Shkopaudagi sintetik butadien kauchuk zavodi hisoblanadi. Gigant korxonaning 400 ga yaqin mahsulotining deyarli 90 foizi toʻliq yoki qisman etilendan olinadi. Bundan tashqari, katta miqdorda kaltsiy karbidini Pisteritsadagi azot zavodi va Xirshfelddagi elektrokimyo zavodi ishlab chiqaradi. 1936 yilda hozirgi GDR hududida 206 ming tonna karbid ishlab chiqarilgan. 1946 yilda ishlab chiqarish 30 ming tonnagacha qisqargan bo'lsa, 1951 yilda u 678 ming tonnagacha o'sdi, 1955 yilda esa 800 ming tonnadan oshdi.1972 yildan buyon faqat yuqorida aytib o'tilgan sintetik kauchuk zavodi yiliga 1 million tonnadan ortiq karbide qabul qilib kelmoqda.
Bu raqamlar kaltsiy karbidining va u bilan bog'liq jarayonlarning ulkan ahamiyatini ko'rsatadi.
Kelajakda karbid asosidagi texnologiya GDRda Shvedt va Leun 2da tashkil etilgan yanada foydali neft-kimyo ishlab chiqarishi bilan almashtiriladi. Etin ishlab chiqarish uchun karbid usulining asosiy kamchiliklari juda yuqori energiya sarfidir. Darhaqiqat, Szczkopau zavodida faqat bitta zamonaviy karbidli pech 35 dan 50 megavattgacha iste'mol qiladi. Ammo u erda bunday pechkalarning butun batareyalari ishlaydi! GDRda barcha ishlab chiqarilgan elektr energiyasining 10% dan ortig'i kaltsiy karbidini ishlab chiqarishga sarflanadi.
800 000 dan BA'ZI BO'LGAN
1828 yilda yosh nemis kimyogari, professor Fridrix Voler birinchi marta noorganik boshlang'ich moddalardan sintez qilish yo'li bilan organik birikma - karbamidni oldi. O'tgan asrning o'rtalarida shved kimyogari Yakob Berzelius 100 dan ortiq turli xil organik birikmalarni sintez qildi. (Bu yerda organik sintezning boshqa asoschilari haqida gapirmaslik mumkin emas. 1842-yilda rus kimyogari N. N. Zinin birinchi boʻlib anilinni sintez qildi, u ilgari faqat oʻsimlik materiallaridan olinadi. 1845 yilda nemis kimyogari Kolbe sirka kislotasini, 1854 yilda fransuzlar sintez qildilar. Bertlog- yog'lar, 1861 yilda A. M. Butlerov tomonidan - shakarli modda. Bu olimlarning hayoti va faoliyati haqida qiziqarli ma'lumotlar, xususan, K. Manolovning "Buyuk kimyogarlar" kitobida. 1 va 2-jildlardan tarjima qilingan. Bolgar (M., "Mir" nashriyoti, 1976), - Eslatma tarjima)
O'shandan beri barcha mamlakatlarda minglab kimyogarlar tinimsiz va mashaqqatli mehnat orqali tabiiy manbalardan ko'plab yangi organik moddalarni yaratdilar yoki ajratib oldilar. Ular o'zlarining xususiyatlarini o'rganib chiqdilar va o'z ishlarining natijalarini ilmiy jurnallarda nashr etdilar.
20-asr boshlariga kelib. 50 000 ga yaqin turli xil organik birikmalar allaqachon o'rganilgan, asosan sintez yo'li bilan olingan. 1930 yilga kelib ularning soni 300 000 ga yetdi va hozirda sof va izsiz organik birikmalar soni 800 000 dan ancha oshgan ko'rinadi, ammo imkoniyatlar tugamaydi. Har kuni butun dunyoda tobora ko'proq yangi moddalar topilmoqda va o'rganilmoqda.
Aksariyat organik birikmalar amaliy qo'llanilishini topmagan. Ularning ko'pchiligi shaxsiy tajribadan faqat kimyogarlarning juda tor doirasiga ma'lum. Shunga qaramay, sarflangan mehnat behuda emas edi, chunki ba'zi moddalar qimmatbaho bo'yoqlar, dori-darmonlar yoki yangi turdagi materiallar bo'lib chiqdi. Ko'pincha shunday bo'ladiki, bir necha o'n yillar davomida ma'lum bo'lgan va ilmiy adabiyotlarda uzoq vaqt tasvirlangan modda birdaniga katta amaliy ahamiyatga ega bo'ladi. Masalan, yaqinda hasharotlar zararkunandalariga qarshi ayrim murakkab birikmalarning faolligi aniqlangan. Haligacha faqat eski, chang bilan qoplangan ilmiy jurnallarda tilga olingan boshqa birikmalar tez orada bo'yoqlar, dori-darmonlar yoki boshqa sohalarda qo'llanilishi mumkin. Ular hatto xalq xo'jaligida alohida ahamiyatga ega bo'lishi ham mumkin.
Endi biz mustaqil ravishda sanoatda ayniqsa muhim bo'lgan bir nechta moddalarni olamiz va o'rganamiz.
VINO ALKOLLIGI VA UNING QARINCHILARI
Avval tizim! Organik kimyo dunyosiga kirganingizda, agar siz avval organik birikmalar sinflari va organik kimyo tilining asoslari bilan tanishmasangiz, darhol adashib qolishingiz mumkin. Aslida, ko'pchilik organik moddalarni o'xshash tuzilishga va o'xshash xususiyatlarga ega bo'lgan guruhlarga bo'lish mumkin. Kimyogarlar lotin va yunon ildizlaridan foydalangan holda va bundan tashqari, asosan gobbledygookni ixtiro qilgan holda, mutaxassisga ma'lum moddalarni qaysi sinfga tasniflash kerakligini darhol aytib beradigan shunday yaxshi o'ylangan nomlar tizimini yaratdilar. Bitta muammo: xalqaro nomenklaturaning yagona qoidalariga ko'ra nomlar bilan bir qatorda, ko'pgina birikmalar uchun ushbu birikmalarning kelib chiqishi, ularning eng ajoyib xususiyatlari yoki boshqa omillar bilan bog'liq bo'lgan o'z nomlari hali ham qo'llaniladi. Shuning uchun, bu kitobdagi ko'plab birikmalar bir nechta nomga ega bo'ladi.
Bizga toʻyingan va toʻyinmagan uglevodorodlar allaqachon tanish.Toʻyingan uglevodorodlar alkanlar, qoʻsh bogʻlangan toʻyinmaganlar alkenlar, uch marta bogʻlanganlar esa alkinlar deyiladi. Bizga ma'lumki, bu uglevodorodlar, agar uglerod atomlari sonining ko'payishi bo'yicha joylashgan bo'lsa, gomologik qatorlarni hosil qiladi.
Uglevodorodlar bilan bir qatorda kislorodni ham o'z ichiga olgan organik birikmalar katta ahamiyatga ega. Keling, kislorodli organik birikmalarning uchta turkumini ko'rib chiqaylik:
alkanollar(spirtli ichimliklar)
alkanali(aldegidlar)
alkanik kislotalar(ilgari karboksilik kislotalar sifatida tanilgan)
Metan hosilalari quyidagi birikmalardir:
CH 3 -OH H-CHO H-COOH
metanol metanal metanoik kislota
(metil spirti) (formaldegid, chumoli kislotasi)
formik aldegid)
Etan hosilalari ushbu uchta birikma sinfining quyidagi vakillari hisoblanadi:
CH 3 -CH 2 -OH CH 3 - CHO CH 3 - COOH
etanol etanal etanoik kislota
(etil spirti) (atsetaldegid, sirka kislotasi)
asetaldegid)
Xuddi shunday, barcha keyingi uglevodorodlar uchun tegishli yoki kislorod o'z ichiga olgan birikmalar ma'lum. Umuman olganda, har qanday uglevodorodlarning hosilalari quyidagi formulalarga mos keladi:
R-OHR-CHO R-COOH
alkanol alkanal alkanik kislota
(alkogol) (aldegid) (karboksilik kislota)
Yuqori uglevodorodlarda har bir izomer turli xil kislorod birikmalarini hosil qilishini hisobga olsak, bu uch sinfning mumkin bo'lgan birikmalari soni keskin ortadi.Demak, butan va izobutan turli spirtlarga - butil va izobutilga mos keladi:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH
butan butanol-1
(butil spirti)
CH 3 -CH(CH 3)-CH 3 CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -OH
2-metilpropan 2-metilpropanol-1
(izobutan) (izobutil spirti)
Bundan tashqari, qo'shimcha izomerlar xarakterli kislorod o'z ichiga olgan guruhlar, masalan, alkogol guruhi OH, zanjirning uchlari yoki oraliq uglerod atomlaridan biriga bog'lanishi mumkinligi sababli paydo bo'ladi. Masalan, propil va izopropil spirtlari:
CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -CH(OH)-CH 3,
propan propanol-1 propanol-2
(propil spirti) (izopropil spirti)
Birikmalar sinflariga xos bo'lgan guruhlar deyiladi funktsional guruhlar. Bu guruhlarga, masalan, alkanollarning gidroksil guruhi OH va karboksilik kislotalarning COOH karboksil guruhi kiradi. Keyinchalik kisloroddan tashqari elementlarni o'z ichiga olgan funktsional guruhlarning ba'zi misollarini ko'rib chiqamiz. Funktsional guruhlarni o'zgartirish va ularni organik moddalar molekulalariga kiritish, qoida tariqasida, organik sintezning asosiy vazifasidir.
Albatta, bir molekulada bir vaqtning o'zida bir nechta bir xil yoki turli guruhlar bo'lishi mumkin. Biz ushbu qator moddalarning bir nechta vakillari - bir nechta funktsiyalarga ega birikmalar haqida bilib olamiz.
Biroq, etarli nazariya! Keling, nihoyat tajribalarga o'tamiz - yuqorida qayd etilgan metan va etanning kislorodli hosilalarini olamiz, ularni o'zgartiramiz va xususiyatlarini o'rganamiz. Nomi bizga uzoq vaqtdan beri ma'lum bo'lgan bu birikmalar kimyoviy texnologiya uchun juda muhimdir. Ular bizga sanoat organik sintezining asoslari bilan tanishishimizga yordam berishsin, garchi biz ularni ishlab chiqarishning sanoat usulini to'g'ridan-to'g'ri takrorlay olmaymiz. Shuningdek, ular bizga qo'shma sinflarning eng muhim xususiyatlari haqida tushuncha beradi.
Metanol tadqiqotlari
Yog'ochni quruq distillash orqali biz allaqachon bir necha tomchi xom metanol (metil spirti) oldik. Hozirgi vaqtda metanolning katta qismi suv gazidan sintez yo'li bilan olinadi:
CO + 2H 2 = CH 3 OH
Suv gazining tarkibiy qismlari metanol hosil qilish uchun birlashadi. Bundan tashqari, yuqori spirtlar ham oz miqdorda hosil bo'ladi. Bu jarayon 400 °C haroratni, 200 atm bosimni talab qiladi va oksidli katalizatorlar ishtirokida tezlashadi.
Metanol bo'yoqlar ishlab chiqarishda erituvchi va oraliq mahsulot sifatida xizmat qiladi. Ammo uning asosiy iste'molchisi ko'p miqdorda metanal (formaldegid) talab qiladigan plastmassa ishlab chiqarishdir. Metanol metanolning atmosfera kislorodi bilan oksidlanishi natijasida hosil bo'ladi. Sanoatda 400 ° C haroratda metanol bug'i va havo aralashmasi mis yoki kumush katalizator orqali o'tkaziladi.
Ushbu jarayonni taqlid qilish uchun diametri 0,5-1 mm bo'lgan mis simni spiralga egib, qisqichlardan foydalanib, Bunsen gorelkasi alangasining yorug' bo'lmagan zonasiga keltiring. Tel isitiladi va mis (II) oksidi qatlami bilan qoplanadi. Oldin olgan metanolni (10 tomchi) ancha keng probirkaga solamiz va ichiga issiq mis spiral tushiramiz. Isitish natijasida metanol bug'lanadi va katalizator - mis ta'sirida kislorod bilan qo'shilib, metanal hosil qiladi (biz uni o'ziga xos o'tkir hid bilan taniymiz). Bunday holda, mis simning yuzasi tiklanadi. Reaktsiya issiqlik chiqishi bilan sodir bo'ladi. Ko'p miqdorda metanol bug'i va havo bilan mis reaktsiya tugagunga qadar isitiladi. E'tibor bering, metanol juda zaharli! Shuning uchun biz katta miqdorda tajriba o'tkazmaymiz.
Metanolning kichik bir qultumi ham ko'rishning to'liq yo'qolishiga va ba'zan o'limga olib kelishi mumkin. Shuning uchun metanol har doim shunday saqlanishi kerakki, uni hech kim noto'g'ri ichmasligi kerak. Biroq, metanol, boshqa birikmalar bilan birga, uni denatüratsiya qilish uchun yonish uchun ishlatiladigan spirtga oz miqdorda qo'shiladi. Shuning uchun denatüratsiya qilingan spirt ham zaharli hisoblanadi!
Metanal bilan tajribalar
Tijorat formaldegid bilan quyidagi tajribalarni o'tkazamiz. Formalin - metanalning (formaldegid) 35-40% li suvdagi eritmasi. Odatda u hali ham oz miqdorda reaksiyaga kirishmagan zaharli metanolni o'z ichiga oladi. Metanalning o'zi oqsillarning koagulyatsiyasini keltirib chiqaradi va shuning uchun ham zahardir.
Keling, bir qator oddiy tajribalarni o'tkazaylik. Probirkada yoki kichik kolbada bir necha millilitr formaldegid bug'lanadi. Natijada oq, kam eriydigan massa hosil bo'ladi, uning namunasini keyin boshqa probirkada qizdiramiz. Shu bilan birga, u bug'lanadi va hiddan siz yana metanal hosil bo'lganini his qilishingiz mumkin. Sof holatda metanal normal bosim va -19 ° C da suyuqlikka aylanadigan gazdir. Allaqachon sovuqda va undan ham ko'proq ozgina qizdirilganda yoki kislotalar mavjud bo'lganda, metanal polimerlanishni boshlaydi. Shu bilan birga, uning ko'pgina molekulalari bir-biri bilan bog'lanadi va paraformaning uzun zanjirlarini hosil qiladi:
CH 2 -O-CH 2 -O-CH 2 -O-CH 2 -O...
Kuchli isitish paraformaning metanalga teskari aylanishiga olib keladi.
Polimerizatsiya ko'pgina alkanallarga xos bo'lib, ularda to'yinmagan bog'lanish mavjudligini ko'rsatadi. Polimerizatsiya reaktsiyalari ko'plab plastmassalarni ishlab chiqarishda yotadi. Metanal tobora uzunroq zanjir molekulalarining hosil bo'lishi bilan eritmada asta-sekin polimerlanadi. Bunday polimerlangan formaldegidni paraformani isitish va suv bilan ajralib chiqadigan metanal bug'ini singdirish orqali qayta tiklash mumkin.
Metanal va boshqa alkanallar (aldegidlar) ularni tanib olish uchun xizmat qilishi mumkin bo'lgan Shiff reagenti bilan xarakterli rang reaktsiyasini beradi. Skalpel uchiga ozgina fuchsin bo'yog'ini olib, bir necha millilitr iliq distillangan suvda eritib reaktiv tayyorlaymiz. Ushbu eritmaga oltingugurt kislotasining suvli eritmasini rangsizlanmaguncha qismlarga qo'shamiz. Shu tarzda olingan reaktivdan bir necha millilitr probirkaga quyiladi, bir necha tomchi metanal eritmasidan tomiziladi va aralashtiriladi. Tez orada binafsha rang paydo bo'ladi. Borgan sari suyultirilgan metanal eritmasi bilan bir qator tajribalar o'tkazgandan so'ng, biz ushbu sifatli reaktsiyaning sezgirligini tekshirishimiz mumkin.
Probirkaga bir necha millilitr Feling reaktivini quyamiz, uni quyidagi eritmalarni teng miqdorda aralashtirish orqali tayyorlash mumkin:
Felingning №1 eritmasi: 100 ml distillangan suvda 7 g mis (II) sulfat
Felingning 2-sonli eritmasi: 100 ml distillangan suvda 37 g Roshel tuzi va 10 g natriy gidroksid.
Feling reaktivining o'zi juda beqaror va asl eritmalarni saqlash mumkin. Ushbu echimlarni ba'zan dorixonalarda tayyor shaklda sotib olish mumkin.
Endi tayyor Feling reaktiviga 1 ml ga yaqin metanal eritmasidan soling va qaynaguncha qizdiring. Bunday holda, elementar mis ajralib chiqadi, bu probirkaning devorlarida chiroyli oyna qoplamasini hosil qiladi (mis oyna). Siz avval probirkani xrom aralashmasi bilan yog'sizlantirishingiz kerak. Boshqa alkanallar mis (I) oksidining g'isht-qizil cho'kmasini hosil qiladi.
Feling reaktivi o'rniga kumush tuzining ammiak eritmasidan foydalanish mumkin. Biz asta-sekin ammiakning suyultirilgan suvli eritmasini kumush nitratning suyultirilgan (taxminan 2%) eritmasiga qo'shamiz - dastlab hosil bo'lgan cho'kma yana erimaguncha. Probirkaga xrom aralashmasi bilan yaxshilab yuviladi va distillangan suv bilan bir necha marta chayiladi, 2 ml tayyorlangan kumush tuzi eritmasidan va 5-8 ml metanal eritmasidan quyiladi va bu aralashmani ehtiyotkorlik bilan, yaxshisi suv hammomida qizdiriladi. Probirkaning devorlarida aniq ko'zgu hosil bo'ladi va eritma kumushning mayda zarralari tufayli kuchli qora rangga ega bo'ladi.
Alkanallar (aldegidlar) juda oson oksidlanadi, natijada, qoida tariqasida, alkanik (karboksilik) kislotalar hosil bo'ladi. Shunday qilib, oksidlovchi moddalarga nisbatan ular qaytaruvchi moddalar sifatida harakat qilishadi. Masalan, alkanallar kup tuzini mis (I) oksidi yoki hatto elementar misga kamaytiradi. Metall kumushni chiqarish uchun ular kumush tuzining ammiak eritmasini kamaytiradi. Bu reaktsiyalar alkanallar va boshqa qaytaruvchi moddalar, masalan, uzum shakari uchun keng tarqalgan bo'lib, biz keyinroq muhokama qilamiz.
Boshqa oksidlovchi moddalar ta'sirida alkanallar ham oksidlanib, alkanik kislotalar hosil qiladi, ba'zan esa karbonat angidrid va suvga aylanadi. Probirkada bir necha millilitr metanal eritmasiga 10% li vodorod peroksid (peroksid) eritmasini ehtiyotkorlik bilan qo'shing. Keyin aralashmani qizdiring va probirka ustidagi bug'da namlangan ko'k lakmus qog'ozini ushlab turing. Uning qizarishi probirkada metan (chumoli) kislota hosil bo'lganligini ko'rsatadi.
Biz metanoik kislotani o'rganamiz
Metan (chumoli) kislotasi eng oddiy organik kislotadir. Texnologiyada bosim ostida natriy gidroksidga uglerod oksidi qo'shish orqali olinadi. Tenglama bo'yicha.
NaOH + CO = HCOONa
bu holda formik kislotaning natriy tuzi - natriy metat yoki natriy formati hosil bo'ladi. Boshqa birikmalar ishlab chiqarishda oraliq mahsulot bo'lib xizmat qiladi va to'qimachilik va charm ishlab chiqarishda qo'llaniladi. Metan kislotasi kuchli dezinfektsiyalovchi va saqlovchi ta'sirga ega, shuning uchun u oziq-ovqat mahsulotlarini va silosni buzilishdan himoya qilish uchun ishlatiladi. Silliqlash uchun ishlatiladigan ba'zi preparatlar asosan metanoik kislota eritmasi hisoblanadi.
Biz do'konda sotib olingan metanoik kislota bilan quyidagi tajribalarni o'tkazamiz. (Diqqat! Konsentrlangan metan kislotasi teri uchun zaharli va korroziydir!)
Probirkaga 5 ml suyultirilgan sulfat kislota quying va kaliy permanganat eritmasini qo'shing - suyuqlik kuchli rangga ega bo'lishi uchun etarli. Shundan so'ng, yana 5 ml taxminan 80% metanoik kislota qo'shing. Qizdirilganda, aralashmaning rangi marganets (II) sulfatgacha bo'lgan permanganatning kamayishi tufayli rangsizlanadi. Bunday holda, metanoik kislota karbonat angidrid va suvga oksidlanadi.
Keyingi probirka tajribalarida magniy, rux, temir va nikelning 60% li metanoik kislotada eriganligini tekshiramiz. Faol metallar metan va boshqa organik kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, tuzlar hosil qiladi va vodorodni chiqaradi. Shunday qilib, organik kislotalar noorganiklarga juda o'xshash, ammo, qoida tariqasida, ular zaifroqdir.
Konsentrlangan sulfat kislota va ba'zi katalizatorlar metan kislotani karbon monoksit CO va suvga parchalaydi. 1 ml suvsiz metanoik kislotani ortiqcha konsentrlangan sulfat kislota bilan rezina tiqin bilan yopilgan probirkada qizdiring, unga shisha nay solingan. Ushbu trubadan gaz chiqib ketadi va alangalanganda och ko'k olov bilan yonadi. Bu bizga allaqachon tanish bo'lgan zaharli uglerod oksidi (uglerod oksidi). Xavf mavjudligi sababli, tajriba dudbo'ronda yoki ochiq havoda o'tkazilishi kerak.
Xulosa sifatida shuni ham ta'kidlash kerakki, metanoik kislota va uning tuzlari tabiatda tez-tez uchraydi. Ikkinchi nomidan (formik) ko'rinib turganidek, bu kislota chumolilarning zaharli sekretsiyasi tarkibiga kiradi. Bundan tashqari, u asalarilarning sekretsiyalarida, qichitqi o'tlarida va boshqalarda uchraydi.
Etanol bilan tajribalar
Shunday qilib, biz metanol, metanal va metanoik kislota bilan tanishdik. Ikki uglerod atomini o'z ichiga olgan bu kabi birikmalar texnologiyada eng katta ahamiyatga ega.
Odatda alkogol deb ataladigan etanol (etil spirti) alkogolli fermentatsiya deb ataladigan narsa tomonidan ishlab chiqariladi. Ko'p turdagi qandlar, shuningdek, solod ishtirokida kraxmalning shakarlanish mahsuloti, alkogol va karbonat angidridni hosil qilish uchun mikroskopik kichik xamirturushli zamburug'lar tomonidan parchalanadi. Meva sharbati achitilishini ko'rgan har bir kishi, chiqish trubkasidan karbonat angidridning kuchli chiqishini kuzatgan. Va hosil bo'lgan sharobda aslida spirtli ichimliklar borligini bu sharobni ichgan odamning xatti-harakati bilan osongina ko'rish mumkin.
Spirtli fermentatsiya o'z-o'zidan paydo bo'lishi mumkinligi sababli, suyultirilgan spirtli ichimliklar odamlarga qadim zamonlardan beri ogohlantiruvchi ichimlik sifatida ma'lum bo'lgan. Mastlikning halokatli oqibatlari haqida gapirishning hojati yo'q. Ayniqsa, yoshlar spirtli ichimliklarni iste'mol qilishdan butunlay voz kechishlari kerak.
Shakar eritmalari va meva sharbatlarini fermentatsiyalashda alkogol miqdori juda katta farq qiladi. Biroq, xamirturush yuqori alkogolli konsentratsiyalarda mavjud bo'lmasligi sababli, fermentatsiya yo'li bilan 15% dan ortiq spirtni olish mumkin emas. Aroq va undan ko'p konsentrlangan spirt suyultirilgan eritmalardan distillash orqali olinadi. Bunday distillash faqat davlatga qarashli spirtli ichimliklar zavodlarida qonuniy ravishda ruxsat etiladi. Xususiy shaxslar tomonidan hatto kimyoviy tajribalar uchun ham eng kichik miqdordagi spirtli ichimliklarni olish qonun bilan qat'iyan man etiladi.
Kosmetik maqsadlarda iste'mol qilinadigan alkogol va alkogol faqat dondan ishlab chiqariladi (bu maqsadda kartoshka kraxmalidan ham foydalaniladi). Eslatma tarjima). Kraxmal avval shakarga aylanadi, keyin esa spirtga fermentlanadi. Sanoat spirti ko'p miqdorda sulfitli suyuqlikni fermentatsiyalash natijasida, ya'ni pulpa va qog'oz ishlab chiqarish chiqindilaridan olinadi. Sanoat spirtining tobora katta qismi - ajralmas erituvchi va organik sintezning boshlang'ich materiali - hozirgi vaqtda sintetik ravishda kaltsiy karbididan etilen va etanal orqali ishlab chiqariladi (Etanol ishlab chiqarishning eng ilg'or usuli - etilendan (etilen) suv qo'shib sintez qilishdir. katalizator ishtirokida. Eslatma tarjima).
Sof spirt rektifikatsiya qilingan spirt nomi bilan sotuvga chiqariladi. Uning tarkibida 4-6% suv bor. Rektifikatsiya qimmat bo'lgani uchun biz uni faqat bir nechta tajribalarda ishlatamiz. Bu ko'rsatilmagan hollarda, biz yaxshi bilganimizdek, yoqilg'i sifatida ishlatiladigan ancha arzon denatüratsiyalangan spirt bilan qanoatlanamiz. Bu ham 95% alkogol, ammo ichishga yaroqsiz bo'lishi uchun unga zaharli va yoqimsiz ta'm yoki hidga ega bo'lgan moddalar (metanol, piridin, ftalik kislota esteri) qo'shiladi.
Oldinda bizni alkogol bilan ko'plab tajribalar kutib turganligi sababli, hozircha biz faqat ikkitasi bilan cheklanamiz. Birinchidan, rektifikatsiya qilingan mahsulotda suv borligini osongina isbotlashimiz mumkin. Rangsiz suvsiz tuz hosil bo'lguncha mis sulfatning bir nechta kristallarini tigelda qizdiring. Keyin olingan tuzdan bir chimdim spirt namunasiga qo'shing va silkiting. Suvning mavjudligi eritmaning ko'k rangi bilan aniqlanadi. Mutlaq spirt deb ham ataladigan suvsiz spirtni faqat maxsus quritish vositalari bilan qayta ishlash orqali olish mumkin.
Denatüratsiyalangan spirt spirtli lampalar va sayyohlik pechlari uchun yaxshi yoqilg'i bo'lib xizmat qiladi. Yaqinda u hatto raketa yoqilg'isi sifatida ham ishlatilgan. To'g'ri, lagerlarda u asta-sekin propan bilan almashtiriladi, u kichik po'lat silindrlarda etkazib beriladi.
Shuningdek, "quruq spirt" deb atalmish ishlab chiqarish uchun ko'plab urinishlar qilinmoqda. Uning turli navlari, qoida tariqasida, umuman alkogolni o'z ichiga olmaydi. Bundan tashqari, 20 ml denatüratsiyalangan spirtda 5 g ga yaqin sovun bo'laklarini aralashtirish orqali eritib, spirtni yarim qattiq holatga o'tkazishimiz mumkin. Natijada bo'laklarga bo'linadigan jelatinli massa olinadi. Suyuq spirt singari, u och ko'k olov bilan yonadi.
Etanal olish
Etanolning oksidlanishi natijasida etanal (sirka aldegid), so'ngra etan kislotasi (sirka kislotasi) hosil bo'ladi. Kuchli oksidlovchi moddalar etanalni darhol sirka kislotasiga aylantiradi. Bakteriyalar ta'sirida havo kislorodi bilan oksidlanish ham xuddi shunday natijaga olib keladi. Agar biz spirtni ozgina suyultirsak va uni ochiq stakanda bir muddat qoldirib, keyin reaktsiyani lakmus bilan tekshirsak, buni osongina tekshirishimiz mumkin. Stol sirkasini olish uchun ular hali ham asosan alkogol yoki past navli vinolarni (sharob sirkasi) sirka kislotasi fermentatsiyasidan foydalanadilar. Buning uchun alkogol eritmasi intensiv havo ta'minoti ostida olxa yog'ochining talaşidan asta-sekin o'tadi. 5% yoki 10% stol sirkasi yoki 40% sirka kislotasi bo'lgan sirka mohiyati deb ataladigan narsa sotuvga chiqariladi (SSSRda chakana savdo tarmog'iga etkazib beriladigan oziq-ovqat sirkasi mohiyatining konsentratsiyasi 80%, stol sirkasi esa 9% ni tashkil qiladi. %.- Eslatma tarjima). Aksariyat tajribalar uchun u bizga mos keladi. Faqat ba'zi hollarda sizga zahar sifatida tasniflangan suvsiz (muzlik) sirka kislotasi kerak bo'ladi. Siz uni dorixonada yoki kimyoviy do'konda sotib olishingiz mumkin. Allaqachon 16,6 °C da muzga o'xshash kristall massaga aylanadi. Sintetik usulda sirka kislotasi etindan etanal orqali olinadi.
Qayta-qayta eslatib o'tilgan etanal yoki asetaldegid kaltsiy karbididan foydalanishga asoslangan kimyoviy texnologiyadagi eng muhim oraliq mahsulotdir. U sintetik kauchuk uchun boshlang'ich material bo'lgan sirka kislotasi, spirt yoki butadienga aylantirilishi mumkin. Etanalning o'zi etinga suv qo'shib sanoatda ishlab chiqariladi. GDRda Shkopaudagi sintetik butadien kauchuk zavodida bu jarayon kuchli uzluksiz reaktorlarda amalga oshiriladi. Jarayonning mohiyati shundan iboratki, etin qizdirilgan suyultirilgan sulfat kislotaga kiritiladi, unda katalizatorlar - simob tuzlari va boshqa moddalar eriydi (Bu reaksiya 1881 yilda rus olimi M. G. Kucherov tomonidan kashf etilgan - Eslatma tarjima). Simob tuzlari juda zaharli bo'lgani uchun biz o'zimiz etindan etanal sintez qilmaymiz. Keling, oddiyroq usulni tanlaylik - etanolni ehtiyotkorlik bilan oksidlash.
Probirkaga 2 ml spirt (denaturatsiyalangan spirt) quyiladi va unga 5 ml 20% li sulfat kislota va 3 g mayda maydalangan kaliy bixromat solinadi. Keyin probirkani rezina tiqin bilan tezda yoping, unga kavisli shisha nay solinadi. Aralashmani past olovda qaynatishgacha qizdiring va hosil bo'lgan bug'larni muzli suvdan o'tkazing. Olingan etanal suvda eriydi va uni aniqlash mumkin 
Alkanallarni aniqlash uchun yuqorida bayon qilingan reaksiyalarning mohiyati. Bundan tashqari, eritma kislotali reaktsiyani namoyon qiladi, chunki oksidlanish sirka kislotasi hosil bo'lishi bilan osonlik bilan davom etadi.
Etanalni ko'proq va tozaroq qilish uchun biz chizmaga asoslanib, murakkabroq o'rnatishni yig'amiz. Biroq, bu tajriba faqat doira ichida yoki o'quvchi katta tajribaga ega bo'lsa, amalga oshirilishi mumkin. Etanal zaharli va juda uchuvchan!
O'rnatishning chap tomoni karbonat angidrid (karbonat angidrid) oqimini o'tkazish uchun mo'ljallangan. Ikkinchisi, hosil bo'lgan etanalni sirka kislotasiga oksidlanishdan oldin reaksiya sferasidan olib tashlash uchun kerak. Marmar bo'laklarini kolbaga joylashtiramiz va ularga mayda bo'laklarda suyultirilgan xlorid kislota qo'shamiz. Buning uchun uzun chiqish trubkasi (kamida 25 sm) bo'lgan tomizish hunisi kerak. Kauchuk shlang yordamida siz bunday trubkani oddiy tomchilatib yuboradigan huniga mahkam bog'lashingiz mumkin. Bu kolba har doim kislota bilan to'ldirilgan bo'lishi kerak, shunda karbonat angidrid o'rnatishning keyingi qismining ortiqcha qarshiligini engib o'tishi va teskari yo'nalishda qochib ketmasligi uchun (Shuningdek, siz uzoq chiqish trubkasi bo'lmagan tomchi hunidan ham foydalanishingiz mumkin. Bunda. holatda yana bitta kalta shisha trubka kiritishingiz kerak.Biz xuddi shu trubkani tushirish voronkasini yopuvchi tiqinga joylashtiramiz va ikkala trubkani rezina shlang bilan ulaymiz.Kipp apparatidan foydalanish yanada qulayroq.- Eslatma tarjima).
Gaz chiqarish moslamasida bosimning tenglashtirilishini qanday ta'minlash 45-betdagi rasmda ko'rsatilgan.
Birinchidan, reaktor vazifasini bajaradigan boshqa idishga - 250 ml dumaloq kolbaga 20 ml denatüratsiyalangan spirt quyiladi. Keyin 100 ml suyultirilgan sulfat kislotada 40 g mayda maydalangan kaliy yoki natriy dixromat (Zahar!) eritiladi (80 ml suvga 20 ml konsentrlangan sulfat kislota qo'shiladi.) Sulfat kislotaning zichligi yuqori bo'lganligi sababli, bu majburiydir. uni suvga qo'shing, aksincha emas. Sulfat kislota har doim asta-sekin va faqat xavfsizlik ko'zoynagi kiygan holda qo'shiladi. Hech qanday holatda sulfat kislotaga suv quymaslik kerak!
Tayyorlangan eritmaning uchdan bir qismini zudlik bilan reaktorga, qolganini esa reaktorga ulangan tomchi huniga joylashtiramiz. Keling, reaktorga uni karbonat angidridni chiqarish uchun moslamaga ulaydigan quvur rozetkasini kiritamiz. Ushbu trubka suyuqlikka botirilishi kerak.
Nihoyat, sovutish tizimi alohida e'tiborga loyiqdir. Reaktordan yuqoriga qarab burchak ostida cho'zilgan quvurda spirt va sirka kislotasi bug'lari kondensatsiyalanishi kerak. Ushbu trubka orqali suv oqadigan tashqi qo'rg'oshin lasan yordamida sovutish yaxshidir. Haddan tashqari holatlarda biz sovutgichsiz qila olamiz, ammo keyin biz iflos mahsulotni olamiz. Allaqachon 20,2 °C da qaynaydigan etanalni kondensatsiya qilish uchun biz to'g'ridan-to'g'ri muzlatgichdan foydalanamiz. Albatta, samarali muzlatgichni olish tavsiya etiladi - rulonli, sharli yoki ichki sovutish bilan. Haddan tashqari holatlarda, juda qisqa bo'lmagan Liebig muzlatgichi yordam beradi. Har holda, sovutish suvi juda sovuq bo'lishi kerak. Musluk suvi faqat qishda bunga mos keladi. Yilning boshqa vaqtlarida siz etarli balandlikda o'rnatilgan katta idishdan muzli suvdan o'tishingiz mumkin. Biz qabul qilgichlarni - bir-biriga bog'langan ikkita probirkani - ularni teng (og'irlik bo'yicha) ezilgan muz yoki qor va osh tuzidan iborat sovutish aralashmasiga solib sovutamiz. Ushbu barcha ehtiyot choralariga qaramay, etanal bug'lari hali ham qisman chiqib ketadi. Etanal yoqimsiz, o'tkir hidga ega va zaharli bo'lganligi sababli, tajriba tutun qopqog'ida yoki ochiq havoda o'tkazilishi kerak.
Faqat hozir, o'rnatish zaryadlangan va yig'ilganda, biz tajribani boshlaymiz. Birinchidan, marmarga oz miqdorda xlorid kislota qo'shib, gaz chiqaradigan qurilmaning ishlashini tekshiramiz. Bunday holda, o'rnatish darhol karbonat angidrid bilan to'ldiriladi. Agar u, albatta, reaktordan o'tib ketsa va hech qanday oqish aniqlanmasa, biz etanalni haqiqiy ishlab chiqarishga o'tamiz.Biz gazning chiqishini to'xtatamiz, butun sovutish tizimini yoqamiz va reaktor tarkibini qaynaguncha qizdiramiz. Spirtli ichimliklarning oksidlanishi endi issiqlikni chiqarganligi sababli, burnerni olib tashlash mumkin. Shundan so'ng, biz yana asta-sekin xlorid kislotasini qo'shamiz, shunda karbonat angidridning o'rtacha oqimi doimo reaktsiya aralashmasidan o'tadi. Shu bilan birga, qolgan dixromat eritmasi reaktorga tushirish voronkasidan sekin oqib chiqishi kerak.
Reaksiya oxirida ikkita qabul qiluvchining har birida bir necha millilitr deyarli toza etanal mavjud. Probirkalarni paxta momig'i bilan tiqamiz va keyingi tajribalar uchun ularni sovuqda saqlaymiz. Etanalni uzoq muddatli saqlash amaliy bo'lmagan va xavflidir, chunki u juda oson bug'lanadi va maydalangan tiqinli shishada bo'lganda, tiqinni kuch bilan urib yuborishi mumkin. Etanal faqat muhrlangan qalin devorli shisha ampulalarda sotiladi.
Etanal bilan tajribalar
Yuqorida tavsiflangan sifatli reaktsiyalarga qo'shimcha ravishda, biz oz miqdordagi etanal bilan bir qator boshqa tajribalarni o'tkazishimiz mumkin,
Probirkaga shisha tayoqcha yordamida ehtiyotkorlik bilan 1 tomchi konsentrlangan sulfat kislotadan 1-2 ml etanalga qo'shing (xavfsizlik ko'zoynagi taqib, sizdan uzoqda). Zo'ravon reaktsiya boshlanadi. U tushishi bilan reaksiya aralashmasini suv bilan suyultiring va probirkani silkiting. Suyuqlik ajralib chiqadi, u etanaldan farqli o'laroq, suv bilan aralashmaydi va faqat 124 ° C da qaynatiladi. U halqa hosil qilish uchun uchta etanal molekulasini birlashtirish orqali olinadi:
E 
bu etanal polimerga paraldehit deyiladi. Suyultirilgan kislotalar bilan distillanganda u yana etanalga aylanadi. Paraldehit tibbiyotda uyqu tabletkasi sifatida ishlatiladi.
Keyingi tajribada biz natriy gidroksidning konsentrlangan eritmasi bilan oz miqdorda etanalni ehtiyotkorlik bilan qizdiramiz. Sariq "aldegid qatroni" chiqariladi. Bundan tashqari, etanal molekulalarning bir-biriga qo'shilishi tufayli paydo bo'ladi. Biroq, paraldegiddan farqli o'laroq, bu qatronning molekulalari ko'p miqdordagi etanal molekulalardan qurilgan.
Boshqa qattiq polimerizatsiya mahsuloti - metalldegid, etanolni vodorod xlorid gazi bilan sovuq ishlov berilganda hosil bo'ladi. Ilgari u qattiq yoqilg'i ("quruq spirt") sifatida foydalanishni topdi.
Taxminan 0,5 ml etanalni 2 ml suv bilan suyultiring. Natriy gidroksid yoki sodaning 1 ml suyultirilgan eritmasidan qo'shing va bir necha daqiqa qizdiring. Biz krotonaldegidning favqulodda o'tkir hidini sezamiz. (Tajribani tutun qopqog'ida yoki ochiq havoda o'tkazing!).
Etanaldan uning ikkita molekulasining bir-biriga qoʻshilishi natijasida dastlab aldol hosil boʻladi, u ham butadien ishlab chiqarishda oraliq mahsulot hisoblanadi. U alkanal va alkanol funktsional guruhlarini o'z ichiga oladi.
Suvni yo'qotish bilan aldol krotonaldegidga aylanadi:
Maishiy VA TEXNOLOGIYADA ERITMALAR
Bugungi kunda organik erituvchilarni har qanday uyda topish mumkin. Kim kiyimdagi yog 'yoki smola dog'larini olib tashlash uchun dog'ni tozalash vositasidan foydalanmagan? Barcha laklar va ko'plab yopishtiruvchi moddalar, masalan, kauchuk, turli xil organik erituvchilarni ham o'z ichiga oladi. Agar sizda biroz tajriba bo'lsa, bu aralashmalarda qaysi moddaning erituvchi bo'lib xizmat qilishini allaqachon hid bilan aniqlashingiz mumkin.
Organik erituvchilar deyarli har qanday ishlab chiqarishda talab qilinadi. Yog 'va yog'lar erituvchilar yordamida o'simliklardan olinadi. Plastmassa, to'qimachilik va bo'yoq sanoati juda ko'p miqdorda erituvchilarni iste'mol qiladi. Dori-darmon va kosmetika ishlab chiqarishda ham, iqtisodiyotning boshqa ko‘plab tarmoqlarida ham ahvol shunday.
Ko'p odamlar, ehtimol, benzin va spirtli ichimliklar kabi asosiy erituvchilarga duch kelishgan. Erituvchini baholashda ko'plab omillar o'ynaydi. Birinchi navbatda, albatta, unda qaysi moddalar yaxshi eriganligi muhim. Shunday qilib, ko'plab qatronlar, dori-darmonlar va kosmetika vositalari spirtda yaxshi eriydi, yog'lar va kerosin esa unda juda yomon eriydi. Bundan tashqari, erituvchilarni solishtirganda, ularning yonuvchanligi, qaynash nuqtasi, toksikligi va, eng muhimi, narxi muhim rol o'ynaydi.
Ayniqsa tez-tez erituvchi sifatida ishlatiladigan bir nechta birikmalar bilan quyidagi tajribalarni o'tkazamiz.
Uglerod tetraklorid yonmaydigan erituvchidir
Agar metandagi barcha to'rtta vodorod atomi xlor bilan almashtirilsa, siz uglerod tetrakloridini (uglerod tetraklorid) olasiz. Uglerod tetraklorid 76 °C da qaynaydigan suyuqlik bo'lib, zichligi 1,593 g/sm 3 ni tashkil qiladi. Shunday qilib, u suvdan ancha og'irroq va u bilan deyarli aralashmaydi. Uglerod tetraklorid qatronlar, yog'lar va boshqalarni juda yaxshi eritadi va boshqa erituvchilarga nisbatan katta afzalliklarga ega: u yonmaydi. Qarshi! Uning og'ir bug'lari olovni bostiradi, shuning uchun u o't o'chirgichlarda ishlatiladi.
Keling, bir piyola ichiga bir oz benzin, spirt yoki aseton quyamiz va ochiq havoda bu tez yonuvchi suyuqlikka o't qo'yamiz. Endi biz bir necha mililitr uglerod tetraklorid qo'shsak, olov o'chadi. Shuni hisobga olish kerakki, karbonat angidrid bilan o'chirishda juda zaharli gaz, fosgen COCl 2 hosil bo'lishi mumkin. Shuning uchun, bu yong'inga qarshi vosita faqat tegishli ehtiyot choralari bilan yopiq joylarda ishlatilishi kerak. So'nggi paytlarda uglerod to'rtxlorid bilan zaryadlangan o't o'chirish moslamalari ishlamay qoldi. Buning o'rniga, o't o'chiruvchilar endi uglevodorodlarning brom-xlor yoki ftor-xlor aralash hosilalarini ishlatadilar.
Keyingi tajribada 2 ml uglerod tetraxlorid bilan 1,5 g rux kukuni aralashtiriladi. Ikkinchisi juda nozik kukun bo'lib, u sink bug'ining kondensatsiyasi natijasida olinadi. O'rtacha viskoziteli pasta hosil qilish uchun aralashmaga ko'proq kuygan magneziya yoki sink oksidi qo'shing. Uni choyshabga yoki temir tigelga soling va ochiq havoda ochiq olovda 200 ° C ga qadar qizdiring. Bunday holda, zo'ravonlik reaktsiyasi boshlanadi, bu aralashmaning harorati 1000 ° C dan yuqori bo'lishiga olib keladi. Shu bilan birga, qalin tutun chiqariladi. Uglerod tetraxlorid va sink sink xloridni hosil qilish uchun reaksiyaga kirishadi:
2Zn + CCl 4 = 2ZnCl 2 + C
Rux xlorid yuqori haroratda bug'lanadi va tuman hosil qilib, havodan suvni tortadi.
Boshqa metallar, ayniqsa temir ham uglerod tetraklorid bilan sekin reaksiyaga kirishadi. Shuning uchun u korroziyaga yordam beradi va metall laklar va shunga o'xshash maqsadlar uchun hal qiluvchi sifatida mos kelmaydi.
Uglerod tetraklorid juda zaharli hisoblanadi. Uning bug'larini kichik dozalarda inhalatsiya qilish giyohvandlik ta'siriga ega va katta dozalarda yoki surunkali zaharlanish deb ataladigan holatda jigarning og'ir shikastlanishiga olib keladi. Shuning uchun uglerod tetraklorid bilan ishlashda ehtiyot bo'lish kerak! Ishonchli shamollatish havoda uglerod tetraklorid bug'larining to'planishini oldini oladi.
Propanon yog'ni eritadi
Solvent guruhining keyingi muhim vakili propanon (aseton).
Yog'ochni quruq distillash orqali biz sirka kislotasining kaltsiy tuzini - "kulrang yog'och sirkasi kukunini" oldik. Ushbu tajribani o'tkazmagan har bir kishi sirka kislotasining suyultirilgan eritmasini (stol sirkasi) kaltsiy karbonat yoki kaltsiy gidroksid bilan neytrallash orqali ko'rsatilgan tuzni osongina tayyorlashi mumkin.
Aseton olish uchun o'tga chidamli shishadan tayyorlangan probirkaga bir necha gramm yog'och sirka kukuni soling. Probirkani rezina tiqin bilan yopamiz, uning teshigiga qiyshiq shisha nay solinadi. Keling, bu naychani qo'rg'oshin yordamida sovutamiz. Qabul qiluvchi muzli suvga botirilgan probirka bo'lishi mumkin. Mahsulotning yonuvchanligi tufayli, chiqish trubkasi juda qisqa bo'lmasligi kerak, shunda olov va qabul qiluvchi orasidagi masofa imkon qadar katta bo'ladi. Bundan tashqari, biz tajribani faqat dudbo'ronda yoki ochiq havoda o'tkazish mumkinligini hisobga olamiz.
Probirkani kukun bilan Bunsen gorelkasi bilan kuchli qizdiring. Bug'lar chiqariladi va qabul qiluvchida ko'chma suyuqlik kondensatsiyalanadi, bu asl tuzning tozalik darajasiga qarab, sariqdan jigarranggacha rangga ega. U asosan yog 'erituvchi sifatida ishlatiladigan asetondan iborat:
Ushbu erituvchining ajoyib xossalari oz miqdordagi yog ', mum, lak va boshqa organik moddalarni eritish orqali osongina tekshirilishi mumkin. Ko'pgina plastmassalar ham asetonda eriydi yoki hech bo'lmaganda shishiradi. Uni tsellyuloid, polistirol yoki boshqa plastmassa bo'lagida ishlatib ko'ring. Aytishga hojat yo'q, bu ajoyib hal qiluvchi va uglerod tetrakloriddan farqli o'laroq, korroziyaga olib kelmaydi. Lekin u juda yonuvchan. Bunga ishonch hosil qilish uchun stakanga bir oz quying va uni olovga qo'ying, yong'in manbasini ehtiyotkorlik bilan yaqinlashtiring.
Sof holatda aseton (propanon) rangsiz suyuqlik bo'lib, u allaqachon 56,2 ° C da qaynatiladi va o'ziga xos, yoqimsiz hidga ega. Ilgari u asosan kulrang yog'och sirka kukunini quruq distillash yo'li bilan olingan bo'lsa, bugungi kunda u turli usullar bilan, jumladan, sirka kislotasidan bug'ini katalizator orqali o'tkazish, izopropil spirtini oksidlash va tegishli bakteriyalar ta'sirida kraxmalni fermentatsiyalash orqali ishlab chiqariladi. . So'nggi yillarda fenol bilan bir vaqtda aseton aylanma yo'l bilan - kumen hosil bo'lish bosqichida - neft-kimyo ishlab chiqarishidagi gazlardan ishlab chiqarildi.
Kimyoviy tuzilishi jihatidan aseton alkanallar (aldegidlar) bilan bog'liq bo'lgan alkanonlarning (ketonlar) eng oddiy vakili hisoblanadi. Alkanallar, masalan, metanal yoki etanal, molekula oxirida C=O guruhini o'z ichiga olgan bo'lsa, alkanonlarda bunday guruh zanjirning eng tashqi uglerod atomida emas, balki "ichki" da joylashgan. Alkanonlar alkanallarga qaraganda kamroq to'yinmaganlik ko'rsatadi va shuning uchun alkanallarga xos bo'lgan sifat reaktsiyalari bilan aniqlanmaydi. (Tekshirish!)
Va nihoyat, translyatsiya
Xulosa qilib, keling, efirni ko'rib chiqaylik, u tibbiyotda behushlik uchun ishlatilishidan tashqari, yog'lar va boshqa ko'plab moddalar uchun ajoyib erituvchi hisoblanadi.
To'g'ri aytganda, har xil bo'ladi efirlar, ular, alkanallar yoki alkanonlar kabi, o'xshash xususiyatlarga ega bo'lgan birikmalar sinfini hosil qiladi. Oddiy efirni qat'iy ravishda dietil efir deb atash kerak. U ikki molekula etanoldan suvni, odatda konsentrlangan sulfat kislotani yo'q qilish orqali hosil bo'ladi:
Biz oz miqdordagi efirni olamiz. Buning uchun probirkaga taxminan 2 ml denaturlangan spirt va 1,5 ml konsentrlangan sulfat kislota quyiladi. Probirka uchun ikkita teshikli tiqin tanlaymiz. Ulardan biriga biz cho'zilgan trubkali kichik huni yoki shunchaki kichik huni joylashtiramiz, undan chiqish avval rezina shlang va qisqich yordamida yopiladi. To'xtatuvchining ikkinchi teshigidan foydalanib, biz bug 'sovutish moslamasini probirkaga biriktiramiz - xuddi etanal ishlab chiqarishda bo'lgani kabi. Qabul qilgich muz va suv bilan sovutilishi kerak, chunki efir allaqachon 34,6 ° C da qaynatiladi! G'ayrioddiy oson yonuvchanligi tufayli muzlatgich iloji boricha uzoqroq bo'lishi kerak (kamida 80 sm), yong'in manbai va qabul qiluvchi o'rtasida etarli masofa bo'lishi kerak. Xuddi shu sababga ko'ra, biz tajribani yonuvchan narsalardan uzoqda, ochiq havoda yoki tutun qopqog'ida o'tkazamiz. Voronkaga yana 5 ml denatüratlangan spirtni to'kib tashlang va probirkani asbestlangan panjara ustida Bunsen gorelkasi bilan taxminan 140 ° C gacha qizdiring (harorat 145 0 S dan oshmasligi kerak, chunki yuqori haroratda (taxminan 170 0 S) ) eten hosil bo'ladi.Efir miqdori past bo'lganida ham doimo yong'in xavfini hisobga olish kerak.Shuning uchun biz burnerni yopiq elektr pechka bilan almashtirishni va issiqlik manbai va qabul qilgich o'rtasida himoya parda o'rnatishni tavsiya qilamiz. tushirish voronkasidan foydalanib, jo'mrakni yaxshilab moylang va tekshiring.Qabul qilgich sifatida muzlatgichga yon rozetkaga mahkam bog'langan probirkani olish yaxshi bo'ladi, uning ustiga chiquvchi efir orasidagi masofani oshirish uchun rezina shlang qo'yishingiz mumkin. bug 'va issiqlik manbai Qabul qilgichni muz va tuz aralashmasi bilan sovutgan ma'qul - Eslatma tarjima). Qabul qilgichda juda uchuvchan distillat kondensatsiyalanadi va etarli darajada sovutilmasa, biz efirning xarakterli hidini sezamiz. Ehtiyotkorlik bilan qisqichni ochamiz, biz asta-sekin kichik qismlarga spirt qo'shamiz. Reaksiya oxirida sulfat kislota hosil bo'lgan suv bilan tobora ko'proq suyultiriladi, buning natijasida efir hosil bo'lishi to'xtaydi va spirt distillanadi.
Tajriba ehtiyotkorlik bilan o'tkazilsa, biz asosan efirdan iborat bo'lgan 4 ml ga yaqin juda harakatchan, shaffof suyuqlik olamiz. Agar siz barmog'ingizga bir necha tomchi tomizsangiz, kuchli sovuqni his qilasiz. Gap shundaki, efir tezda bug'lanadi va bug'lanish issiqligi uning muhitidan olinadi.
Kimyoviy zavodlarda va shifoxonalarda efir bilan ishlashda juda kuchli portlashlar sodir bo'ldi. Atmosfera kislorodi bilan uzoq muddatli aloqada va quyosh nurlari ta'sirida efirda oson portlovchi peroksidlar hosil bo'ladi. Shuning uchun, hech qanday holatda biz ko'proq efirni saqlamaymiz. Ushbu kitobda tavsiya etilgan tajribalarning hech birida bizga kerak bo'lmaydi. Bizga kollodion uchun erituvchi sifatida ikki qism spirt bilan aralashmada faqat efir kerak bo'ladi. Shuning uchun biz efirning qolgan qismini darhol ikki baravar ko'p miqdordagi spirt bilan suyultiramiz va uni faqat shu xavfsiz aralashma shaklida mahkam yopilgan to'q jigarrang shisha idishda saqlaymiz.
Efir bug'ining uzoq vaqt inhalatsiyasi ongni yo'qotishiga olib keladi, bu birinchi marta 1846 yilda Jekson va Morton tomonidan behushlik uchun ishlatilgan (Shu maqsadda jarrohlik operatsiyasi paytida efir birinchi marta 1842 yilda Long (AQSh) tomonidan ishlatilgan, ammo bu tajriba nashr etilmagan. - Eslatma tarjima). Bu maqsadda hali ham yaxshilab tozalangan efir ishlatiladi. Biroq, umid qilish mumkinki, ushbu kitobni o'quvchilari ishonchli va, albatta, behushlik bilan bog'liq xavfli, mas'uliyatsiz va mutlaqo qabul qilib bo'lmaydigan tajribalarni o'tkazmaydilar.
Erituvchilar haqidagi ushbu bo'limni yakunlab, shuni ta'kidlash kerakki, kitobning keyingi qismlarida biz boshqa muhim erituvchilar, masalan, laklar va plastmassalarni mukammal erituvchilar bo'lgan benzol va efirlar bilan ham tanishamiz.
BENZOL HOSULALARI
Biz hozirgacha ko'rib chiqqan organik birikmalarning uglerod skeleti to'g'ri yoki shoxlangan zanjirlar edi. Nemis kimyogari Avgust Kekule birinchi bo'lib boshqa ko'plab organik birikmalarning molekulalari halqa kabi qurilganligini aniqladi. Eng muhim halqa (tsiklik uglerod birikmasi) - benzol - ko'mir smolasida 1-2% miqdorida bo'lib, undan olinadi.
Benzol rangsiz suyuqlik boʻlib, 80,2 °C da qaynaydi va 5,5 °C da qotadi. O'z reagentlarini isitilmaydigan xonada saqlaydiganlar uchun benzolning muzlashi suv muzlay boshlaganda ular buzilmasligi uchun suvli eritmalari bo'lgan idishlar uchun issiqroq joy topish vaqti kelganligidan dalolat beradi.
Benzol juda tez yonuvchan! Uning bir necha tomchisini soat oynasiga qo'ying va ehtiyotkorlik bilan yonayotgan gugurtni ushlab turing. Olov suyuqlik bilan aloqa qilishdan oldin benzol yonadi. U tutunli olov bilan yonadi, bu yuqori uglerod miqdorini ko'rsatadi. Benzolning yalpi formulasi C 6 H 6 dir. Shunday qilib, u etilen bilan bir xil uglerod va vodorod nisbatiga ega. Haqiqatan ham, benzol etinning uchta molekulasi issiq temir yoki kvarts naychasidan o'tkazilganda hosil bo'ladi. Lekin hech qanday sharoitda biz bu reaktsiyani o'zimiz amalga oshirmaymiz, chunki havo quvurga kirsa, portlash xavfi mavjud.
Benzol va etilen tarkibidagi o'xshashlikka qaramasdan, ularning kimyoviy xossalari butunlay boshqacha. Bromli suv yoki Bayer reaktivi yordamida benzol toʻyinmagan birikmalarga xos reaksiyalarga kirishmasligini oson isbotlashimiz mumkin. Shubhasiz, bu uning maxsus tuzilishi bilan bog'liq. Kekule olti a'zoli halqada uchta qo'sh aloqani o'z ichiga olgan benzol formulasini taklif qildi. Biroq, yangi g'oyalarga ko'ra, benzolning barqaror tuzilishi, o'rtada berilgan formulada ko'rsatilganidek, "ortiqcha" valent elektronlar butun halqaga tegishli bo'lib, yagona "elektron buluti" ni tashkil etishi bilan yaxshiroq tushuntiriladi:
Hozirgi vaqtda bir necha yuz minglari ma'lum bo'lgan benzol hosilalari halqaga funktsional guruhlarni kiritish orqali, shuningdek, benzol halqasiga qo'shimcha halqalar yoki uglerod yon zanjirlari qo'shilishi natijasida hosil bo'ladi. Keyingi tajribalarda biz texnologiyadagi eng oddiy va ayni paytda eng muhim benzol hosilalarini olamiz va o‘rganamiz.
Benzoldan nitrobenzol
Bu juda qiyin bo'lgan ochiq zanjirli uglevodorodlardan farqli o'laroq aromatik uglevodorodlar NO 2 nitro guruhini osongina tanishtirishingiz mumkin.
Nitrobenzol olish uchun birinchi navbatda 15 ml benzol, 20 ml konsentrlangan 
sulfat kislota va 15 ml konsentrlangan nitrat kislota, tajriba oxirida esa - suv va suyultirilgan natriy gidroksid. Benzol juda zaharli; Hech qanday holatda uning bug'larini nafas olmang.
Avvalo, barcha kerakli jihozlarni tayyorlaymiz. Keling, rezina tiqinli 125 ml sig'imli Erlenmeyer kolbasini tanlaymiz, uning teshigiga uzunligi taxminan 50 sm bo'lgan juda yupqa bo'lmagan shisha naycha solinadi.Shuningdek, bizga ajratuvchi voronka (sig'imi 150 ml), suv hammomi kerak bo'ladi. va 100 ° S gacha bo'lgan o'lchovli termometr. Keling, yana ikkita idish tayyorlaymiz - biri muzli suv bilan, ikkinchisi esa 60 ° C ga qadar isitiladigan suv bilan.
Ko'zlarga chayqalish xavfi tufayli, bu tajriba - har doimgidek, konsentrlangan kislotalar bilan ishlashda - faqat himoya ko'zoynaklari bilan amalga oshirilishi mumkin!
Avval konsentrlangan sulfat kislotani Erlenmeyer kolbasiga soling, so'ngra juda ehtiyotkorlik bilan, har doim kolbani ozgina silkitib, kichik qismlarga nitrat kislota qo'shing. Kolbani sovuq suvga botirib qizdirilgan nitratlovchi aralashmani sovutib oling. Keyin kolbaga termometrni soling va asta-sekin benzol qo'shing, kolbadagi suyuqlikni shisha tayoqcha bilan doimiy ravishda aralashtiring. Harorat 50-60 ° C dan oshmasligi kerak. Agar u yuqoriga ko'tarilsa, benzolning keyingi qismini qo'shishdan oldin, kolbani muzli suvga botirish kerak. Barcha benzol qo'shilgandan so'ng, biz kolbani vertikal ravishda o'rnatilgan naycha bilan yana bir muddat iliq suvli hammomda ushlab turamiz, uning harorati 50 dan 60 ° C gacha saqlanadi, agar kerak bo'lsa, issiqroq suv qo'shiladi.
Shundan so'ng, kolba tarkibini ajratuvchi voronkaga o'tkazing. Biz ikkita qatlamni topamiz: yuqori qatlamda nitrobenzol, pastki qismida esa ortiqcha nitratlash aralashmasi mavjud. Keling, bu kislotalar aralashmasini tuzlaymiz, ajratuvchi voronkaga taxminan 30 ml suv qo'shamiz, kuchli silkitamiz va nitrobenzolni ajratamiz, u hozir yuqori zichligi tufayli pastki qatlamni hosil qiladi. Keyinchalik tozalash uchun uni yuqori darajada suyultirilgan kaustik soda eritmasi bilan va nihoyat yana suv bilan yuvish kerak.
Nitrobenzol och sariq rangli suyuqlikdir, qaynash nuqtasi 210 ° C, zichligi 20 ° C da 1,203 g / sm 3. Agar tajriba davomida haroratning haddan tashqari oshishiga yo'l qo'ysak, dinitrobenzol qo'shilishi hisobiga nitrobenzol yanada rangli bo'ladi. Nitrobenzol juda zaharli (agar nitrobenzol teriga tushsa, zararlangan joyni spirt bilan, keyin esa iliq suv va sovun bilan yuvish kerak. Eslatma tarjima). Bundan tashqari, achchiq bodomning xarakterli kuchli hidiga ega bo'lgan uning zararli bug'larini nafas olishdan ehtiyot bo'lishingiz kerak. Parfyumeriyada bunday aroma zarur bo'lsa-da, buning uchun nitrobenzoldan foydalanish uning toksikligi tufayli qat'iyan man etiladi. Odatda, xuddi shu maqsadda bir xil hidga ega bo'lgan xavfsiz benzaldegid ishlatiladi.
Anilin - bo'yoqlarning asoschisi
N 
itrobenzol biz uchun - xuddi kimyo sanoatida bo'lgani kabi - faqat oraliq mahsulot. Biz ham davom etamiz va undan anilinni - sintetik bo'yoqlarning ajdodini qaytarish yo'li bilan olamiz (Bu reaksiya Zinin reaktsiyasi deb ataladi. Rus kimyogari N.N. Zinin 1842 yilda birinchi marta ammoniy sulfid ta'sirida nitrobenzolni anilinga qaytarishni amalga oshirgan. - Eslatma tarjima).
NH 2 amino guruhini olish uchun nitroguruhdagi kislorodni vodorod bilan almashtirishimiz kerak. Sanoatda nitrobenzol odatda gaz fazasida uning bug'ini vodorod bilan aralashmasida mis katalizatori orqali o'tkazish orqali qaytariladi. Biz, kichik miqdorlar bilan ishlagan holda, eskirgan usulni afzal ko'ramiz, bunda reduksiya ajratish vaqtida vodorod bilan suyuq fazada amalga oshiriladi - lotin tilida bu statu nascendi'da. Buning uchun biz vodorodni xlorid kislota ta'sirida temir qo'shimchalarida yoki yaxshiroq, donador sink yoki qalayda olamiz.
Tajribani quyidagicha amalga oshiramiz. Erlenmeyer kolbasiga - nitrobenzol olishda bo'lgani kabi - 10 g nitrobenzol va 15 g temir parchalari yoki donador rux qo'ying. Birinchidan, 5 ml konsentrlangan xlorid kislota qo'shing va vertikal ravishda shisha naycha solingan kolbani darhol tiqin bilan yoping. Yumshoq silkitish bilan zo'ravon reaktsiya boshlanadi. Shu bilan birga, kolba qiziydi va reaktsiya to'liq to'xtamasligi uchun uni o'rtacha sovuq suv bilan sovutish kerak. Vaqti-vaqti bilan vilkani naycha bilan olib tashlaymiz va yana 5-8 ml xlorid kislota qo'shamiz. Bizga atigi 50 ml xlorid kislota qo`shsak, reaksiya susayguncha kutib turamiz va dudbo`ronda yoki ochiq havoda xuddi shu shisha nay bilan kolbani suv hammomida 30 minutdan bir soatgacha qizdiramiz.
Nihoyat, reaksiya aralashmasini suv bilan suyultiring va kislotani neytrallash uchun ishqoriy reaktsiyaga soda yoki pishirish soda (natriy bikarbonat) eritmasini qo'shing. Buning uchun aralashmani kolbadan stakanga o'tkazing va avval suv, keyin esa belgilangan eritma qo'shing. O'ziga xos hidli jigarrang suyuqlik chiqariladi. Bu anilin bo'lib, uni ehtiyotkorlik bilan dekantatsiya qilish orqali ajratish mumkin. Uni bug 'distillashi bilan izolyatsiya qilish yaxshiroqdir, garchi qiyinroq bo'lsa ham.
Diqqat! Anilin juda kuchli zahar bo'lib, uni faqat yopiq holda saqlash va "zahar" deb etiketlash kerak. Anilin bilan ishlaganda, uning bug'larini nafas olishdan ehtiyot bo'lishingiz kerak. Eng yaxshisi - dietil efir kabi - anilinni faqat suyultirilgan spirtli eritma shaklida saqlash.
Anilin birinchi sintetik organik bo'yoqlarni ishlab chiqarish uchun boshlang'ich material bo'lib xizmat qildi. Uzoq vaqt oldin Runge birinchi anilin bo'yog'ini topdi, u hali ham anilinni aniqlash uchun ishlatiladi.
10 ml suv bilan bir necha tomchi anilin aralashtiriladi va oqartirgichning filtrlangan suvli eritmasi qo'shiladi. Qizil binafsha rang bo'yoq hosil bo'lishi bilan izohlanadi, uning murakkab tuzilishi hatto XX asr kimyogarlari uchun ham qiyin jumboq edi. Kelgusi tajribalar uchun anilinni saqlab qolamiz va xulosa qilib shuni ta'kidlaymizki, hozirgi kunlarda ko'pchilik bo'yoqlar anilindan emas, balki boshqa birikmalardan olinadi.
Aromatik seriyaning boshqa vakillari
Boshqa benzol hosilalaridan biz bu erda faqat fenol, toluol va naftalinni eslatib o'tamiz. Fenol ham bor edi 
birinchi marta Runge tomonidan ko'mir smolasida kashf etilgan. Bu gidroksil guruhiga ega bo'lgan aromatik birikma va shuning uchun alkanollarga o'xshaydi. Biroq, alkanollardan farqli o'laroq, fenol zaif kislotali reaktsiyaga ega va ishqorlar bilan oson reaksiyaga kirishib, fenolatlar hosil qiladi. Shuning uchun uni ishqorlarda eritish mumkin. Biz allaqachon yog'ochni quruq distillash va qo'ng'ir ko'mirni yarim kokslash natijasida tegishli kresollarni oldik. Buni yog'och smolasi yoki qo'ng'ir ko'k smolasi va smolali suv ekstraktiga temir (III) xlorid eritmasini qo'shish orqali isbotlash mumkin. Fenol va tegishli moddalar ko'kdan ko'k-binafsha ranggacha rang beradi. To'g'ri, qatron va tar ekstraktlari uchun bu rang o'zining jigarrang rangi bilan maskalanishi mumkin.
Sof fenol 40,8 °C da eriydigan va 182,2 °C da qaynaydigan qattiq moddadir. 16 °C da 12 qism suvda eriydi va hosil bo'lgan eritma lakmus qog'ozini qizil rangga aylantiradi. (Tekshiring!) O'z navbatida, fenol ham o'z-o'zidan bir oz suvni eritib yuboradi va unda atigi 5% suv erigan taqdirda ham suyuqlikka aylanadi! Qattiq fenolga suv qo'shsak, avvalo suvning fenoldagi suyuq eritmasi, keyinroq suv qo'shilganda esa fenolning suvdagi eritmasi olinadi.
Plastmassa ishlab chiqarishning o'sishi tufayli fenol kimyo sanoatida eng muhim oraliq mahsulotlardan biriga aylandi. Hozirgi kunda jahon ishlab chiqarishi yiliga qariyb 200 000 tonnaga yetadi. GDRda qoʻngʻir koʻmirni yarim kokslash natijasida katta miqdorda fenol olinadi. Bundan tashqari, sintez orqali ko'proq fenol ishlab chiqariladi.
Benzol halqasiga ikki yoki uchta OH guruhi kiritilganda ko'p atomli fenollar hosil bo'ladi. Ular kuchli kamaytiruvchi moddalardir va shuning uchun gidroxinon kabi fotografiyada ishlab chiquvchilar sifatida ishlatiladi. Triatomik fenol - pirogallol - hatto atmosfera kislorodini osongina o'zlashtiradi.
Toluol benzol hosilasi bo'lib, unda bitta vodorod atomi metil guruhi bilan almashtiriladi. Bu suyuqlik xossalari bo'yicha benzolga o'xshaydi; u erituvchi sifatida va ishlab chiqarish uchun ishlatiladi 
portlovchi moddalar. Uchta nitroguruhning kiritilishi bilan toluol eng kuchli portlovchi moddalardan biri bo'lgan trinitrotoluolga aylanadi. Yarim kokslash jarayonida ko'p miqdorda hosil bo'lgan krezollar ham OH guruhini o'z ichiga olgan toluol hosilalaridir. Shunday qilib, ular fenolga mos keladi.
U 
Keling, naftalinni eslaylik - bu bir nechta halqali uglevodorodlarning eng oddiy vakili. Unda ikkala benzol halqasi ikkita uglerod atomiga ega. Bunday moddalar deyiladi quyultirilgan aromatik birikmalar.
Ko'mir smolasida deyarli 64% naftalin mavjud. U 80 ° C da eriydigan va 218 ° S da qaynaydigan yaltiroq kristall plitalar hosil qiladi. Shunga qaramay, naftalin xona haroratida ham tez bug'lanadi. Agar siz naftalin kristallarini bir necha kun ochiq qoldirsangiz, ular sezilarli darajada qisqaradi va xonada naftalinning o'tkir hidi paydo bo'ladi. Naftalin ko'pchilik kuyalarga qarshi mahsulotlarning bir qismi bo'lgan. Endi, bu maqsadda, u tobora kamroq intruziv hidga ega bo'lgan boshqa moddalar bilan almashtirilmoqda.
Sanoatda qimmatbaho bo'yoqlar olish uchun boshlang'ich material - naftalindan ko'p miqdorda ftalik kislota ishlab chiqariladi. Keyinchalik o'zimiz bo'yoqlar yasaymiz.
IN 
Xulosa qilib, yana bir misol keltiramiz heterotsiklik birikma. Geterotsiklik - bu halqada nafaqat uglerod atomlarini, balki boshqa elementlarning atomlarini ham (bir yoki bir nechta kislorod, azot yoki oltingugurt atomlari) o'z ichiga olgan moddalar. Ushbu g'ayrioddiy keng turdagi birikmalar indigo va morfin kabi muhim tabiiy moddalarni, shuningdek, ma'lum aminokislotalar molekulalarining parchalarini o'z ichiga oladi.
Keling, furfuralni ko'rib chiqaylik. Biz uning molekulasida to'rtta uglerod atomidan va bitta kislorod atomidan iborat besh a'zoli halqa borligini ko'ramiz. Yon zanjirga qaraganda, furfuralni geterotsiklik alkanal deyish mumkin.
Keling, kepakdan furfural olamiz
Konussimon yoki dumaloq tubli kolbaga 50 g kepak solinadi va 150 ml 10-15% li sulfat kislota eritmasi bilan aralashtiriladi. Kolbadan taxminan 100 ml suyuqlik distillang. U taxminan 1 g erigan furfuralni o'z ichiga oladi. Keling, uni distillyatdan efir yoki uglerod tetraxlorid bilan ajratib olamiz va organik erituvchini dudbo'ronda bug'laymiz. Keyinchalik, biz faqat ikkita oddiy sifatli reaktsiyani amalga oshiramiz.
Birinchi tajribada olingan eritma namunasiga bir necha tomchi xlorid kislota va ozgina anilin qo'shamiz. Sovuqda allaqachon yorqin qizil rang paydo bo'ladi.
Keyingi tajribada o'rganilayotgan probirkaga yana xlorid kislota va bir necha dona floroglyukinol (bu uch atomli fenol) qo'shamiz. Qaynatilganda gilos-qizil rang paydo bo'ladi.
Suyultirilgan kislotalar bilan qaynatilganda, ayrim turdagi qandlar - pentozalar furfural hosil qiladi. Pentozalar kepak, somon va boshqalarda uchraydi va ularni yuqoridagi usullar bilan aniqlash mumkin.
Ushbu bir nechta (800 000 dan!) misollar bilan biz organik birikmalar dunyosiga qisqa sayohatimizni yakunlaymiz. Keyingi boblarda biz organik kimyoning eng muhim ilovalarini ko'rib chiqamiz.
5. Har qanday lazzat uchun materiallar
PLASTIKLAR KECHA, BUGUN VA ERTA
asl aralashmasi. Javob: hajm ulushi 40%; massa ulushi 38,4%.
17.28. Uglevodorodning tarkibi C3 H4 formulasi bilan ifodalanadi. 2,8 litr hajmdagi vodorod (normal sharoitda) 5 g og'irlikdagi bu uglevodorodni cheklovchi birikmagacha gidrogenlash uchun sarflangan. Uglevodorodning tuzilish formulasini aniqlang va uni nomlang. Javob: siklopropen.
18. AROMATIK uglevodorodlar 18.1. Formulaga mos izomerlarning tuzilish formulalarini tuzing
C8 H10 va aromatik halqani o'z ichiga oladi.
18.4. Transformatsiyalarni amalga oshirish uchun ishlatilishi mumkin bo'lgan reaktsiya tenglamalarini yozing:
metan → X → benzol
X moddani nomlang. Reaksiyalarning sodir bo'lish shartlarini ko'rsating. Javob: X - asetilen.
18.5. Og'irligi 4,24 g bo'lgan etilbenzolni gidrogenlashda stirol olindi. Reaksiya mahsulotining rentabelligi 75% ni tashkil etdi. Agar probirkadagi bromning massa ulushi 4% bo’lsa, hosil bo’lgan stirol uglerod tetraxloriddagi brom eritmasining qanday massasini rangsizlantirishi mumkin?
18.6. Hajmi 200 ml, zichligi 0,66 g/ml bo`lgan m-geksanning sikllanishi va degidrogenlanishida normal sharoitda o`lchanadigan vodorodning qanday hajmi hosil bo`ladi? Reaksiya 65% hosil bilan davom etadi. Javob: 89,4 l.
18.7. Og'irligi 5,3 g bo'lgan 1,4-dimetilbenzolning to'liq yonishi uchun standart sharoitda o'lchangan qanday havo hajmi kerak bo'ladi? Havodagi kislorodning hajm ulushi 21% ni tashkil qiladi. Javob: 56 l.
18.8. Kislorodda og'irligi 0,92 g bo'lgan benzol gomologini yoqish natijasida uglerod oksidi (IV) olindi, u kaltsiy gidroksid eritmasining ortiqcha qismidan o'tkazildi. Bunda massasi 7 g bo`lgan cho`kma hosil bo`ldi.Uglevodorodning formulasini aniqlang va uni nomlang. Javob: C7 H8
18.9. Og'irligi 5,3 g bo'lgan benzolning gomologi bo'lgan aromatik uglevodorod yondirilib, hajmi 8,96 l (normal sharoitda) bo'lgan uglerod oksidi (IV) hosil bo'ldi. Uglevodorodning formulasini aniqlang. Bu uglevodorodning benzol gomologlari orasida nechta izomeri bo'lishi mumkin? Ushbu izomerlarning tuzilish formulalarini yozing. Javob: C8 H10; Benzolning 4 ta izomer gomologi.
18.10. 3,36 l hajmli asetilendan (normal sharoitda) biz oldik
benzol hajmi 2,5 ml. Agar benzolning zichligi 0,88 g/ml bo'lsa, mahsulot unumini aniqlang. Javob: 56,4%.
18.11. Benzolni temir (III) bromidi ishtirokida bromlanganda, kumush nitrat eritmasining ortiqcha qismidan o'tgan vodorod bromidi olindi. Bunda massasi 7,52 g bo`lgan cho`kma hosil bo`ldi.Hosil bo`lgan benzolni bromlash mahsulotining massasini hisoblang va ushbu mahsulotni nomlang. Javob: 6,28 g; bromobenzol
12.18. Hajmi 151 ml va zichligi 0,779 g/ml bo'lgan piklogeksanni gidrogenlash natijasida olingan benzol yorug'lik ostida xlorlangan. Og'irligi 300 g bo'lgan xlor hosilasi hosil bo'ldi.Reaksiya mahsulotining unumini aniqlang. Javob: 73,6%.
18.13. Og'irligi 4,39 g bo'lgan benzol va siklogeksen aralashmasi 125 g og'irlikdagi bromli suvni 3,2% brom massa ulushi bilan rangsizlantiradi. Og'irligi 10 g bo'lgan bir xil aralashma kislorodda yondirilganda qanday massa suv hosil bo'ladi?
18.14. Ma'lum massadagi benzol va stirol aralashmasi og'irligi 500 g bo'lgan bromli suvni 3,2% brom massa ulushi bilan rangsizlantiradi. Xuddi shu massa aralashmasi yondirilganda, 44,8 litr hajmda (normal sharoitda) uglerod oksidi (IV) ajralib chiqdi. Aralashmadagi benzol va stirolning massa ulushlarini aniqlang. Javob: 60% benzol; 40% stirol.
19. ALKOLLAR VA FENOLLAR
Spirtlar va fenollarning nomenklaturasi, xossalari va olinishi
19.4. Xloropropanol C3 H6 CIOH qancha izomer spirtiga ega bo'lishi mumkin? Izomerlarning tuzilish formulalarini yozing va ularni o'rnini bosuvchi nomenklaturadan foydalanib nomlang. Javob: 5 izomer.
19.5. 2-metil-6-xlorfenolga qancha fenol izomer bo'lishi mumkin? Ushbu fenollarning tuzilish formulalarini yozing va ularni nomlang. Javob: 12 izomer fenol (2-metil-6-xlorfenolni hisobga olmaganda).
19.6. Qancha izomer uchlamchi spirt C6 H13 OH tarkibiga ega bo'lishi mumkin? Ushbu spirtlarning formulalarini yozing va ularni almashtirish nomenklaturasi bo'yicha nomlang. Javob: uchta spirt.
11.19. Uchta probirkada 1-butanol, etilen glikol va fenolning benzoldagi eritmasi mavjud. Bu moddalarni qanday kimyoviy reaksiyalar yordamida ajratish mumkin? Tegishli reaksiyalar tenglamalarini yozing.
19.12. Belgilanmagan uchta probirkada suyuqliklar mavjud: n-propanol, 1-xlorbutan va glitserin. Bu moddalarni qanday kimyoviy reaksiyalar yordamida ajratish mumkin? Ushbu reaksiyalar tenglamalarini yozing.
To'yingan monohidrik spirtlar ishtirokidagi reaksiya tenglamalari yordamida hisoblar
19.14. Og'irligi 15 g bo'lgan propanol-1 ni 9,2 g natriy bilan reaksiyaga kiritishda natriy propoksidning qanday massasini olish mumkin?
19.15. 1-butanol ortiqcha natriy metali bilan o'zaro ta'sirlashganda, normal sharoitda 2,8 litr hajmni egallagan vodorod ajralib chiqadi. Butanol-1 moddasining qancha qismi reaksiyaga kirishdi? Javob: 0,25 mol.
19.16. 0,5 mol moddaning miqdori bo'lgan metanol ortiqcha kaliy bromid va sulfat kislota bilan qizdirilib, og'irligi 38 g bo'lgan bromometan olinadi.Bromometan unumini aniqlang. Javob: 80%.
19.17. Propanol-2 ni suvsizlantirishda 200 g og'irlikdagi bromli suvni rangsizlantirgan propilen olindi.Bromli suvdagi bromning massa ulushi 3,2% ni tashkil qiladi. Reaksiya uchun olingan propanol-2 ning massasini aniqlang.
Javob: 2,4 g.
19.18. Og'irligi 12 g bo'lgan to'yingan bir atomli spirtni konsentrlangan sulfat kislota bilan qizdirganda, massasi 6,3 g bo'lgan alken hosil bo'ldi.Mahsulot unumi 75% ni tashkil etdi. Boshlovchi spirtning formulasini aniqlang.
19.19. Agar hajmi 37 ml va zichligi 1,4 g/ml bo`lgan namunani suvsizlantirishda 39,2 g og`irlikdagi alken olinsa, to`yingan bir atomli spirt formulasini aniqlang.Javob: C4 H9 OH.
19.20. 12 g og'irlikdagi natriy 23 ml hajmli va 0,8 g / ml zichlikdagi etanolga joylashtirildi. Etanoldagi suvning massa ulushi 5% ni tashkil qiladi. Bu holda qanday hajmdagi vodorod ajralib chiqadi? Oddiy sharoitlarda hajmni hisoblang.
19.21. Og'irligi 200 g bo'lgan, suvning massa ulushi 10% bo'lgan propanol-1 eritmasi bilan qanday metall natriy massasi reaksiyaga kirishadi? Oddiy sharoitda o'lchangan vodorodning qanday hajmi bu reaktsiya paytida ajralib chiqadi? Javob: 94,5 g Na; 46 g H2.
19.22. Absolyut (suvsiz) spirtni olish uchun hajmi 150 ml va zichligi 0,8 g/ml bo‘lgan spirtga qancha kaltsiy karbidini qo‘shish kerak,
spirtdagi etanolning massa ulushi 96% bo'lsa? Bu holda absolyut spirtning qanday massasi olinadi? Javob: 8,53 g CaC2; 115,2 g mutlaq spirt.
19.23. Og'irligi 4 g bo'lgan texnik kaltsiy karbididan ortiqcha suv ta'sirida 1,12 litr hajmdagi gazni olish mumkin (normal sharoitda). Og'irligi 19,6 g, suvning massa ulushi 6% bo'lgan etanol olish uchun texnik karbidning qanday massasini olish kerak? Javob: 32
19.24. Og'irligi 1,84 g bo'lgan etanolni katalitik suvsizlantirishda 50 g og'irlikdagi xloroform eritmasi tarkibidagi brom bilan reaksiyaga kirishadigan gaz olindi.Bu eritmadagi bromning massa ulushi 8% ni tashkil qiladi. Bromlanish reaksiyasidagi hosil miqdoriy bo’lsa, spirtni suvsizlantirish mahsulotining unumini aniqlang. Javob: 62,5%.
19.25. Og'irligi 30 g bo'lgan to'yingan monohidrik spirt ortiqcha metall natriy bilan o'zaro ta'sir qiladi va vodorod hosil qiladi, uning hajmi normal sharoitda 5,6 litr edi. Spirtli ichimliklar formulasini aniqlang. Javob:
C3 H7 OH.
19.26. Lebedev usulida sintetik kauchuk ishlab chiqarishda xom ashyo sifatida etanol ishlatiladi, uning bug'lari katalizator orqali o'tib, 1,3 butadien, vodorod va suv hosil qiladi. Hajmi 230 l, zichligi 0,8 kg/l bo‘lgan spirtdan spirtdagi etanolning massa ulushi 95% bo‘lsa, butadien-1,3 ning qanday massasini olish mumkin? E'tibor bering, mahsulotning rentabelligi 60% ni tashkil qiladi. Javob: 61,56 kg.
19.27. Metanol uglerod (II) oksidi vodorod bilan reaksiyaga kirishishi natijasida hosil boʻladi. Reaksiya uchun hajmi 2 m3 bo'lgan uglerod (II) oksidi va 5 m3 hajmli vodorod olindi (hajmlar normal holatga keltiriladi). Natijada 2,04 kg og'irlikdagi metanol olindi. Mahsulotning hosildorligini aniqlang. Javob:
19.28. Og'irligi 200 g, natriy etoksidning massa ulushi 10,2% bo'lgan etanol eritmasini olish uchun metall natriy va absolyut etanolning qancha massasini olish kerak?
19.29. 2,3 g massali metall natriy va hajmi 50 ml, zichligi 0,79 g/ml bo`lgan absolyut etanol o`rtasidagi reaksiya natijasida olingan natriy alkoksidning uning spirtli eritmasidagi massa ulushini aniqlang.
Javob: 16,3%.
19.30. Og'irligi 24 g bo'lgan propanol-2 dan 2-bromopropan olindi, u 2,3-dimetilbutan olish uchun ishlatilgan. Agar sintezning har bir bosqichida mahsulot unumi bo'lsa, dimetilbutan qancha massa hosil bo'lgan?
60%? Javob: 6,2 g.
19.31. Massasi 7,4 g bo`lgan 2-butanol ortiqcha gidrobrom kislota bilan reaksiyaga kirishganda brom hosilasi olindi, undan massasi 3,99 g bo`lgan 3,4-dimetilgeksan sintezlandi.Reaksiya mahsulotining unumini aniqlang. Javob: 70%.
19.32. To'yingan bir atomli spirtni suvsizlantirish natijasida og'irligi 8,4 g bo'lgan to'g'ri zanjirli simmetrik tuzilishdagi alken olindi, u og'irligi 24 g bo'lgan brom bilan o'zaro ta'sir qiladi.Start spirtining tuzilish formulasini aniqlang va uni nomlang. Javob: butanol-2.
19.33. To'yingan monohidrik spirt konsentrlangan gidrobromik kislota bilan qizdirilganda, bromning massa ulushi 73,4% bo'lgan birikma hosil bo'ladi. Boshlovchi spirtning formulasini aniqlang. Javob: C2 H5 OH.
19.34. 2,48 g og'irlikdagi metanol va etanol aralashmasi bilan og'irligi 1,6 g natriy metallni reaksiyaga kiritish orqali normal sharoitda o'lchanadigan vodorodning qanday hajmini olish mumkin? Aralashmadagi metanolning massa ulushi 25,8%, etanol - 74,2%. Javob: 672 ml.
Fenollar ishtirokidagi reaksiya tenglamalari yordamida hisoblar
19.35. Og'irligi 4,7 g bo'lgan fenolni natriy gidroksidning hajmi 4,97 ml, zichligi 1,38 g/ml bo'lgan eritmasi bilan reaksiyaga kiritib, natriy fenolatning qanday massasini olish mumkin? Natriy gidroksidning eritmadagi massa ulushi 35% ni tashkil qiladi. Javob: 5,8 g.
19.36. Og'irligi 200 g bo'lgan benzoldagi fenol eritmasi ortiqcha bromli suv bilan o'zaro ta'sirlashganda og'irligi 66,2 g bo'lgan brom hosilasi olindi.Eritmadagi fenolning massa ulushini aniqlang. Javob: 9,4%.
19.37. Fenol va etanol aralashmasi mavjud. 672 ml vodorod hosil qilish uchun aralashmaning yarmiga ortiqcha natriy metall qo'shildi (normal sharoitda). Aralashmaning ikkinchi yarmiga brom eritmasidan ortiqcha qo`shilib, massasi 6,62 g bo`lgan cho`kma hosil bo`ldi.Aralashmadagi fenol va etanolning massa ulushlarini aniqlang.
19.38. Fenol va etanol aralashmasini zararsizlantirish uchun natriy gidroksidning massa ulushi 18% va zichligi 1,2 g / ml bo'lgan 50 ml hajmli eritma ishlatilgan. Aralashmaning bir xil massasi ogirligi 9,2 g natriy metall bilan reaksiyaga kirishdi.Aralashmadagi fenol va etanolning massa ulushlarini aniqlang. Javob: fenol
80,9%; etanol 19,1%. 20. ALDEGIDLAR
20.1. Quyidagi aldegidlarning tuzilish formulalarini yozing: 2-metilpentanal, 2,3-dimetilbutanal, geksanal.
20.4. CHgO ning massa ulushi 1,06 g/ml zichligi Zli bo`lgan eritmada qanday miqdorda formaldegid bor?
20%? Javob: 21,2 mol.
20.5. Formaldegidning massa ulushi 40% bo'lgan formalinni olish uchun 300 g og'irlikdagi suvda qanday hajmdagi formaldegidni eritish kerak? Oddiy sharoitlarda hajmni hisoblang. Formaldegidning qanday massasi olinadi? Javob: CH2 O hajmi 149,3 l; 500 g og'irlikdagi formalin.
20.6. Og'irligi 13,8 g bo'lgan etanol 28 g massali mis (II) oksidi bilan reaksiyaga kirishganda, massasi 9,24 g bo'lgan aldegid olindi.Reaksiya mahsulotining unumini aniqlang. Javob: 70%.
20.7. Sanoatda apetaldegid Kucherov usulida olinadi. Og'irligi 500 kg bo'lgan, aralashmalarning massa ulushi 10,4% bo'lgan tijorat kaltsiy karbididan atsetaldegidning qanday massasini olish mumkin? Asetaldegidning chiqishi 75%. Javob: 231 kg.
20.8. Formaldegidni katalitik gidrogenatsiyalash jarayonida spirt olindi, uning ortiqcha natriy metalli bilan o'zaro ta'siri 8,96 litr hajmdagi vodorod hosil qildi (normal sharoitda). Sintezning har bir bosqichida mahsulot unumi 80% ni tashkil etdi. Formaldegidning dastlabki massasini aniqlang. Javob: 37,5 g.
20.9. Agar kumush oksidining ammiak eritmasining ortiqcha qismiga massa ulushi 11,6% propanalning massa ulushi 50 g bo‘lgan suvli eritma qo‘shilsa, “kumush oyna” reaksiyasi natijasida kumushning qanday massasi olinadi?
Javob: 21,6 g.
20.10. Asetaldegidni olish uchun 280 ml asetilen hajmi (normal sharoitda) ishlatilgan, uning hosildorligi 80% ni tashkil etdi. Barcha hosil bo'lgan aldegidni qo'shish orqali qanday metall massasini olish mumkin,
kumush oksidning ammiak eritmasining ortiqcha miqdoriga? Javob: 2,16 g.
20.11. Og'irligi 4 g bo'lgan ba'zi aldegidning massa ulushi 22% bo'lgan suvli eritmaga kumush oksidning ammiak eritmasining ortiqcha miqdori qo'shildi. Bunda massasi 4,32 g bo`lgan cho`kma hosil bo`ldi.Asl aldegid formulasini aniqlang.
20.12. Og'irligi 2,3 g bo'lgan spirt bug'ini mis (II) oksidning ortiqcha miqdorini oksidlaganda aldegid va og'irligi 3,2 g bo'lgan mis olindi.Qanday aldegid olindi? Aldegidning massasini aniqlang, agar uning unumi 75% bo'lsa. Javob: 1,65 g atsetaldegid.
20.13. Aldegid tarkibidagi uglerod, vodorod va kislorodning massa ulushlari mos ravishda 62,1, 10,3 va 27,6% ni tashkil qiladi. Ushbu 14,5 g aldegidni spirtga aylantirish uchun qanday hajmdagi vodorod kerak? Oddiy sharoitlarda hajmni hisoblang. Javob: 5,6 l.
20.14. Aldegidlarni olishning sanoat usullaridan biri alkenlarni uglerod oksidi (II) va vodorod bilan yuqori bosimda katalizator ishtirokida isitishdir. Ushbu reaksiya uchun 140 litr hajmdagi propilen (normal sharoitda) va boshqa moddalarning ortiqcha miqdori olingan. Agar natijada butanalning massa ulushi 60% bo'lgan bu aldegidlar aralashmasi bo'lsa, butanal va 2-metilpropanalning qanday massasi olinadi? Javob: 270 g butanal va 180 g 2-metilpropanal.
20.15. Og'irligi 1,8 g bo'lgan ba'zi kislorodli organik moddalar kumush oksidning ammiak eritmasi bilan oksidlanganda 5,4 g kumush olindi.Qaysi organik modda oksidlanishga duchor bo'lgan? Javob: buta-nal.
20.16. Og'irligi 7,5 g bo'lgan, tarkibida aralashmalar bo'lgan kaltsiy karbididan (ifloslarning massa ulushi 4%) atsetilen olindi, u Kucherov reaktsiyasi yordamida aldegidga aylantirildi. Olingan barcha aldegid kumush oksidning ammiak eritmasi bilan reaksiyaga kirishganda kumushning qanday massasi ajralib chiqadi? Javob: 24,3 g.
20.17. Etanolning oksidlanishi natijasida 80% rentabellikga ega aldegid hosil bo'ldi. Etanolning bir xil massasi metall natriy bilan o'zaro ta'sirlashganda, normal sharoitda 2,8 litr hajmni egallagan vodorod ajralib chiqadi (hosildorlik miqdoriy). Birinchi reaksiyada hosil bo`lgan aldegidning massasini aniqlang. Javob: 8,8 g.
20.18. Atmosfera kislorodi bilan 336 litr hajmdagi (normal sharoitda) metanning katalitik oksidlanishidan olingan aldegiddan foydalanilsa, formaldegidning massa ulushi 40% bo'lgan formaldegidning qanday massasi hosil bo'lishi mumkin? Oksidlanish reaktsiyasidagi mahsulotlarning unumi 60% ni tashkil qiladi.
20.19. Kucherov reaksiyasi yordamida 6,72 l hajmdagi (normal sharoitda) atsetilendan 75% unum bilan aldegid olingan bo‘lsa, atsetaldegidning massa ulushi 20% bo‘lgan eritmaning qanday massasi hosil bo‘ladi? Javob: 49,5 g.
20.20. Og'irligi 0,9 g bo'lgan aldegid yondirilganda uglerod oksidi (IV) hosil bo'lib, uning hajmi 16,4 ml, zichligi 1,22 g/ml bo'lgan natriy gidroksid eritmasi bilan reaksiyaga kirishib, o'rta tuz hosil bo'ldi. Ushbu eritmadagi natriy gidroksidning massa ulushi 20% ni tashkil qiladi. Kuygan aldegid formulasini aniqlang. Bu formulaga nechta izomer aldegid mos kelishi mumkin? Ularning strukturaviy formulalarini yozing. Javob: butanal; 2 ta izomer aldegidlar.
21. KARBOKSIL KISLOTALARKarbon kislotalarning nomenklaturasi, kimyoviy xossalari va olinishi
21.2. Quyidagi kislotalarning tuzilish formulalarini yozing: 2-metilpropan kislota, 2,3,4-triklorobutanoik kislota, 3,4-dimetilgeptanoik kislota.
21.3. C5 H10 O2 formulasiga nechta izomer karboksilik kislota mos kelishi mumkin? Ushbu izomerlarning tuzilish formulalarini yozing. Javob: 4 izomer.
21.4. Belgilanmagan uchta probirkada quyidagi moddalar mavjud: etanol, chumoli kislotasi, sirka kislotasi. Bu moddalarni qanday kimyoviy usullar bilan ajratish mumkin?
21.5. To'rtta probirkada quyidagi moddalar mavjud: propion kislotasi, formaldegid eritmasi, benzoldagi fenol eritmasi, metanol. Bu moddalarni qanday kimyoviy reaksiyalar yordamida ajratish mumkin?
21.6. C6 H12 O2 formulasiga qancha izomerik bir asosli karboksilik kislotalar mos kelishi mumkin; Ushbu kislotalarning tuzilish formulalarini yozing va ularni o'rnini bosuvchi nomenklaturaga ko'ra nomlang. Javob: 8 ta izomer kislota.
Hisoblash muammolari
21.11. 200 ml hajmli va 1,007 g/ml zichlikdagi stol sirkasini tayyorlash uchun 1,070 g/ml zichlikdagi sirka mohiyatining qanday hajmini olish kerak? Sirka mohiyatidagi sirka kislotasining massa ulushi 80%, sirkada -6% ni tashkil qiladi.
21.12. CH3 COOH ning massa ulushi 90 va 10% bo'lgan sirka kislota eritmalarining qanday massalarini 200 g massali massa ulushi 40% bo'lgan kislota olish uchun olish kerak? Javob: massa ulushi 90% - 75 bo'lgan eritma
G; 10% - 125 g.
21.13. Laboratoriyada sirka kislotasining massa ulushi 70%, zichligi 1,07 g/ml bo`lgan 300 ml hajmli eritma mavjud. Kislota massa ulushi 30% bo'lgan eritma olish uchun mavjud eritmaga zichligi 1 g/ml bo'lgan qanday hajmdagi suv qo'shilishi kerak? Eritma va suvni aralashtirishda hajmning o'zgarishiga e'tibor bermang. Javob: 428 ml. 236
21.14. 4,48 litr hajmdagi ammiak (normal sharoitda) 150 g og'irlikdagi sirka kislota eritmasidan o'tkazildi. Olingan eritmadagi CH3 COOH ning massa ulushini aniqlang, agar dastlabki eritmadagi kislotaning massa ulushi 20% bo'lsa.
21.15. Massa ulushi 30% sirka kislotasi 300 g eritmaga massasi 20 g natriy gidroksid qo’shildi.Natriy gidroksid qo’shilgandan keyin olingan eritmani neytrallash uchun kaliy gidroksidning massa ulushi 25% bo’lgan eritmaning qancha hajmi kerak bo’ladi? ? KOH eritmasining zichligi 1,24 g/ml. Javob: 180,6 ml.
21.16. Natriy bikarbonat propion kislotasining massa ulushi 60% bo'lgan 370 g og'irlikdagi eritma ichiga solingan. Reaksiya natijasida 11,2 litr hajmli gaz hosil bo'ldi (normal sharoitda). Olingan eritmadagi propion kislotaning massa ulushini aniqlang. Javob: 47,4%.
21.17. Massa ulushi 20% natriy gidroksid va 1,22 g/ml zichlikdagi eritmaning qanday hajmi 14,8 g bir asosli karboksilik kislotani neytrallash uchun kerak bo'ladi? Kislota tarkibiga ega: uglerod (massa ulushi 48,65%), kislorod (43,24%), vodorod (8,11%). Javob: 32.8
21.18. 50 g sirka kislotani ortiqcha natriy gidroksid bilan qizdirganda olinadigan metan hajmini aniqlang. E'tibor bering, kislotadagi suvning massa ulushi 4%, gaz chiqishi esa 75%. Ovoz balandligi
Oddiy sharoitlarda hisoblash. Javob: 13,44 l.
21.19. Og'irligi 96,6 g bo'lgan kaliy stearati bo'lgan suyuq sovundan C17 H35 COOH stearin kislotasining qanday massasini olish mumkin? Kislota hosildorligi 75% ni tashkil qiladi. Javob: 63,9 g.238
21.20. 56 l butanni (normal sharoitda) atmosfera kislorodi bilan oksidlab, kislota unumi 60% bo‘lsa, sirka kislotaning massa ulushi 90% bo‘lgan eritmaning qanday massasini olish mumkin? Javob:
21.21. Sirka kislotasi boshlang'ich material sifatida kaltsiy karbididan foydalangan holda ketma-ket uchta bosqichda tayyorlanishi mumkin. Reaksiya uchun 200 g og'irlikdagi texnik kaltsiy karbid olindi, aralashmalarning massa ulushi 12% ni tashkil qiladi. Sintezning birinchi bosqichida mahsulot unumi 80%, ikkinchisida - 75%, uchinchisida - 80% bo'lsa, qanday kislota massasi olinadi. Javob: 79,2 g.
21.22. Sirka kislotaning massa ulushi 75% bo'lgan eritmaga xlor o'tkazilsa, xlorosirka kislotasi olinadi. Eritmadan ortiqcha xlor va vodorod xlorid chiqarilgan deb faraz qilib, uning eritmadagi massa ulushini aniqlang. Javob: 82,5%.
21.23. Og'irligi 3,7 g bo'lgan cheklovchi monoprotik kislotani zararsizlantirish uchun kaliy gidroksidning massa ulushi 40% va zichligi 1,4 g / ml bo'lgan 5 ml eritma ishlatilgan. Kislota formulasini aniqlang.
21.24. Natriy gidroksidning massa ulushi 25% va zichligi 1,27 g/ml bo‘lgan 15,75 ml hajmli eritma 11 g og‘irlikdagi namunani zararsizlantirishga sarflangani ma’lum bo‘lsa, chegaralovchi bir asosli karboksilik kislota formulasini aniqlang. Topilgan formulaga nechta izomer kislota mos keladi? Javob: C3 H7 COOH; ikkita izomer kislotasi.
21.25. Chumoli kislotaning oksidlanishi natijasida gaz hosil bo'ldi, u ortiqcha kaltsiy gidroksid eritmasidan o'tdi. Bunda og'irligi 20 g bo'lgan cho'kma hosil bo'ldi Oksidlanish uchun chumoli kislotaning qanday massasi olingan? Javob: 9,2 g.
21.26. Og'irligi 36,8 g bo'lgan chumoli kislota eritmasi mavjud.Eritmaga ortiqcha oksidlovchi modda qo'shilgan. Oksidlanish natijasida olingan gaz barit suvining ortiqcha qismidan o‘tkazilgan, natijada og‘irligi 39,4 g bo‘lgan cho‘kma hosil bo‘lgan.Osldagi kislotaning massa ulushini aniqlang.
Ushbu ixtiro kimyo, elektronika va farmatsevtika sanoatida qo'llanilishi mumkin bo'lgan mutlaq etil spirtini ishlab chiqarish usuliga tegishli. Usul vakuum ostida ishlaydigan dastlabki absolutizatsiya ustuniga xom spirt yoki suvli-spirtli eritmani etkazib berishni o'z ichiga oladi, bu distillatni olish uchun ortiqcha bosim ostida ishlaydigan yakuniy absolutizatsiya ustuniga yuboriladi, undan mutlaq spirt tubi shaklida yig'iladi. suyuqlik, distillat esa qaytib oqim ko'rinishidagi dastlabki absolutizatsiya ustuniga yuboriladi. Bunda dastlabki absolutizatsiya ustunida rektifikatsiya jarayoni 8,0-13,3 kPa mutlaq bosimda 98,2-98,9 vol.% alkogolli distillat olish uchun amalga oshiriladi va yakuniy absolutizatsiya ustunida rektifikatsiya jarayoni amalga oshiriladi. 0. 1-0,5 MPa mutlaq bosimda amalga oshiriladi va qaytib oqimdagi spirt miqdori 96,5-97,2 vol.% ni tashkil qiladi. Taklif etilayotgan usul takomillashtirilgan texnologik jarayon sxemasidan foydalangan holda yuqori sifatli maqsadli mahsulotni olish imkonini beradi. 1 tab., 1 ill., 2 pr.
Ixtiro spirtli ichimliklar sanoatiga, ya'ni suvsizlangan (mutlaq) etil spirtini ishlab chiqarishga tegishli bo'lib, kimyo, elektronika va farmatsevtika sanoatida qo'llanilishi mumkin.
Etil spirtini suvsizlantirishning kimyoviy usullardan foydalanishga va turli jarayonlarga, masalan, ekstraktsiya, adsorbsiya, azeotrop va ekstraktiv rektifikatsiya, pervaporatsiyaga asoslangan ma'lum usullari mavjud.
Mutlaq etil spirtini olish usullaridan biri turli bosim ostida ishlaydigan distillash kolonkalari majmuasida aralashmalarni ajratish orqali suvsizlangan etil spirtini olishdir. Bu usul etanol - suvning azeotrop aralashmasidagi etil spirti tarkibini bosimga qarab o'zgartirishga asoslangan.
Suvsizlangan etil spirtini olish uchun ikki ustunli o'rnatishning mumkin bo'lgan texnologik sxemasi keltirilgan (S.V. Lvov. Ikkilik va ko'p komponentli aralashmalarni rektifikatsiya qilishning ba'zi masalalari. M.: SSSR Fanlar Akademiyasi nashriyoti, 1960, 13-bet). . Atmosfera bosimi ostida ishlaydigan birinchi ustunda boshlang'ich etanol kambag'al aralashmasidan suv quyi mahsulot sifatida olinadi va tarkibi bo'yicha azeotropga o'xshash aralashma yuqori mahsulot sifatida olinadi, ya'ni. 90 mol.% etil spirti va 10 mol.% suv. Ikkinchisi 75 atm (7,6 MPa) bosim ostida ishlaydigan ikkinchi distillash kolonnasiga pompalanadi, u erda tarkibi bo'yicha 70 mol.% etil spirti va 30 mol.% suvni o'z ichiga olgan azeotrop aralashmaga o'xshash aralashma distillanadi. Birinchi ustunga yana boyitish uchun yuboriladigan yuqori mahsulot va pastki mahsulot sifatida amalda suvsizlangan spirt olinadi.
Yoqilg'i etanol sifatida ishlatiladigan bioetanol ishlab chiqarishning ma'lum texnologik sxemasi mavjud, shu jumladan ikkita ustundan tashkil topgan suvsizlanish sxemasi (N.Arifeen, R.Wang, I.K.Kookos, S.Webb, A.A.Koutinas. Process dizayn va yangi bug'doyni optimallashtirish. - uzluksiz bioetanol ishlab chiqarish tizimiga asoslangan Biotechnol Prog. 2007, 23, 1394-1403). 1 bar (0,1 MPa) bosim ostida ishlaydigan birinchi ustun 40 mol.% etil spirti bo'lgan dastlabki aralashma bilan ta'minlanadi, bu erda 89,75 mol.% etil spirti bo'lgan distillat tanlanadi, pastki suyuqlik esa suv o'z ichiga oladi. etil spirti.spirt 1,09 mol.%. Birinchi ustundan olingan distillat 10 bar (1,0 MPa) bosim ostida ishlaydigan ikkinchi kolonaga yuboriladi, undan 99,0 mol.% etil spirti bo'lgan suvsizlangan etanol va 84,95% distillat quyi suyuqlik sifatida yig'iladi. birinchi ustunga qaytariladigan etil spirti.
Spirtli ichimliklarni suvsizlantirishning ma'lum usuli mavjud (AQSh patenti № 1676700, B01D, 1928 yil 10 iyulda nashr etilgan), bu 95,6% dan kam etanol bo'lgan etil spirtining suvli eritmasini mutlaq bosimda fraksiyonel distillash orqali konsentratsiyalashni o'z ichiga oladi. 6 dyuym Hg (20,3 kPa) dan ortiq bo'lmagan, tarkibida 95,6% dan ortiq etanol bo'lgan distillatni tanlash va bu distillatni kamida 100 psi (0,69 MPa) bosimda fraksiyonel distillash, so'ngra kamroq tarkibga ega distillat olish uchun quruq qoldiqni olib tashlash. 95,6% dan ortiq etanol, vakuum ostida distillash uchun etil spirtining suvli eritmasi bilan ta'minlanadi.
8-10 vol.% spirtni o'z ichiga olgan fermentlangan sutdan suvsizlangan spirt ishlab chiqarishning ma'lum usuli mavjud (Fransuz patenti No 2461751, B01D 3/00, nashr. 02/06/1981). Issiqlik almashtirgichda oldindan qizdirilgan fermentlangan sut, boshida 190 mm Hg (25,3 kPa) qoldiq bosim ostida ishlaydigan birinchi distillash ustuniga beriladi. Konsentratsiyasi 97,4 g.% bo'lgan spirt tanlanadi va nasos yordamida rekuperator orqali 7 bar (0,7 MPa) bosimda ishlaydigan distillash ustuniga yuboriladi. Berilgan bosimda alkogol-suv azeotropidagi alkogol miqdori 93,6 og'irlik% ni tashkil qiladi, shuning uchun bu ustunga ozuqa 40,6 wt.% azeotrop aralashmasidan (engilroq qism) va 59,4 og'irlikdan iborat bo'lgan psevdobinar aralashma sifatida qaralishi mumkin. .% suvsiz spirt (og'ir qismi). Ikkinchi ustun asosidan absolyut spirt olinadi va sovutiladi. 10% absolyut spirt bilan azeotrop aralashma ikkinchi ustunning boshidan olib tashlanadi va birinchi ustunga qaytariladi. Ikkinchi ustunning boshida chiqarilgan bug'lar bug 'turbinasi tomonidan boshqariladigan kompressor tomonidan 7-8 bar (0,7-0,8 MPa) gacha siqiladi. Siqilgan spirtli bug 'issiqlik almashtirgichda kondensatsiyalanadi, ikkinchi ustunni isitadi. Suvsiz spirtning hosildorligi xom ashyo tarkibidagi spirtga qarab taxminan 97% ni tashkil qiladi.
Bosim ostida ishlaydigan distillash ustunlari yordamida suvsizlangan etil spirtini ishlab chiqarish bo'yicha yuqorida ko'rib chiqilgan texnologik sxemalar yuqori bosimli ustunlarda rektifikatsiya jarayonining belgilangan parametrlarini ta'minlash uchun yuqori bosimli bug 'yoki boshqa yuqori haroratli sovutgichlardan foydalanishni talab qiladi, bu esa yuqori bosimni oshiradi. issiqlik va energiya resurslarini iste'mol qilish, shuningdek, texnologik ishlab chiqarish sxemasini murakkablashtiradigan turli funktsional harakatlar qurilmalari yordamida ajratish komplekslarini yaratish.
Ushbu ixtironing maqsadi spirtli ichimliklarni suvsizlantirish usulini takomillashtirish va maqsadli mahsulot sifatini yaxshilashdir.
Ushbu maqsadga mutlaq etil spirtini ishlab chiqarish usuli ortiqcha bosim ostida ishlaydigan yakuniy absolutizatsiya ustuniga yuboriladigan distillatni ishlab chiqarish uchun vakuum ostida ishlaydigan dastlabki absolutizatsiya ustuniga xom spirt yoki suvli-spirtli eritma berishni o'z ichiga olganligi bilan erishiladi. , undan mutlaq spirt yig'iladi.pastki suyuqlik shaklida, distillat esa qaytib oqim ko'rinishidagi absolutizatsiya ustuniga yuboriladi. Bunda dastlabki absolutizatsiya ustunida rektifikatsiya jarayoni 8,0-13,3 kPa mutlaq bosimda 98,2-98,9 vol.% alkogolli distillat olish uchun amalga oshiriladi va yakuniy absolutizatsiya ustunida rektifikatsiya jarayoni amalga oshiriladi. 0. 1-0,5 MPa mutlaq bosimda amalga oshiriladi va qaytib oqimdagi spirt miqdori 96,5-97,2 vol.% ni tashkil qiladi.
Taklif etilayotgan usul spirtli ichimliklarni suvsizlantirishning texnologik sxemasini sezilarli darajada soddalashtirishga, ya'ni mexanik bug'larni qayta siqish uchun murakkab uskunalardan voz kechishga imkon beradi. Jarayon pastroq bosimda amalga oshiriladi, bu sovutish suvi xususiyatlariga qo'yiladigan talablarni kamaytiradi, sanoat tsiklida 0,6 MPa suv bug'idan foydalanadigan alkogol zavodlarida ushbu usulni amalga oshirishni osonlashtiradi va mutlaq etil spirtini ishlab chiqarishni kafolatlaydi. quvvati 99,5-99,95 vol.%.
Mutlaq etil spirtini ishlab chiqarish usuli o'rnatishda amalga oshiriladi, uning diagrammasi chizmada quyidagicha ko'rsatilgan.
Xomashyo (kuchliligi 95 vol.% boʻlgan spirt yoki 40 vol.% quvvatli suvli-spirtli eritma) 1-kolleksiyaga olinadi. 1-toʻplamdan xomashyo 2-qator orqali 3-ustunga oʻtkaziladi. kollektor 1 (atmosfera) va 3-ustunda (vakuum) bosim farqlari tufayli 3-ustunning birinchi yoki ikkinchi (pastdan hisoblash) tomonining yuqori qismi. 3-ustunda alkogolni oldindan absolutizatsiya qilish vakuum ostida 8,0-13,3 kPa mutlaq bosim ostida amalga oshiriladi. 3-ustunda 5-7°S haroratda suv bilan sovutilgan, qayta oqim kondensatori 4 va kondensator 5 bilan jihozlangan, metall to'rdan tayyorlangan oddiy o'ram bilan to'ldirilgan 5 ta tortma mavjud. 3-ustun tashqi qozon 6 orqali suv bug'i bilan isitiladi. 3-ustundan keladigan bug'lar qayta oqim kondensatorida 4 va kondensator 5da kondensatsiyalanadi va qayta oqim kollektori 7 orqali qayta oqim shaklida 3-ustunning yuqori ramkasiga qaytariladi. (diagrammada ko'rsatilmagan). Quvvati 98,2-98,9 vol.% bo'lgan qisman suvsizlangan spirt bo'lgan distillat reflyuks kollektoridan 7 barometrik quvur 8 orqali atmosfera bosimi ostida bo'lgan kollektsiya 9ga olinadi. 3-ustunning pastki suyuqligi (Lyuter suvi) evakuatsiya qilingan kollektor 10 ga tushiriladi.
9-to'plamdan qisman suvsizlangan spirt 11-nasos orqali 12-chiziq orqali 13-gachasi isitgich orqali 14-ustunga 14-ustunning ikkinchi yoki uchinchi (pastdan hisoblash) tortmasining yuqori qismiga etkazib beriladi. Bug' bilan isitiladigan 13-gachasi isitgichda, qisman suvsizlangan spirt BILAN 95-100° haroratgacha qizdiriladi. 14-ustunda alkogolning yakuniy absolutizatsiyasi 0,1-0,5 MPa mutlaq bosim ostida amalga oshiriladi. 14-ustunda metall to'rdan yasalgan oddiy o'ram bilan to'ldirilgan 5 ta tortma bor va suv bilan sovutilgan reflyuksli kondensator 15 bilan jihozlangan. 14-ustun tashqi qozon 16 orqali suv bug'i bilan isitiladi. 14-ustundan keladigan bug'lar qayta oqim kondensatorida 15 kondensatsiyalanadi va qayta oqim kollektori 17 orqali qayta oqim shaklida 14-gachasi ustunning yuqori ramkasiga qaytariladi. diagrammada ko'rsatilmagan). Kuchliligi 96,5-97,2 vol.% bo'lgan qaytaruvchi spirt bo'lgan 14-ustun distillati reflyuks kollektoridan 17 olinadi va muzlatgich 19 orqali yuboriladi, unda 20-chiziq bo'ylab 30 ° C gacha suv bilan sovutiladi. 3-ustunga 3 va 14-ustunlardagi bosim farqi tufayli 3-ustunning pastki qismining ikkinchi qismining yuqori qismiga (hisoblash pastki qismiga) 99,5-99,95 voltlik mutlaq spirt bo'lgan 14-ustunning pastki suyuqligi. %, 14-kolonkadagi (ortiqcha) va 22-kollektordagi (atmosferadagi) bosim farqi tufayli suv bilan sovutilgan sovutgich 21 orqali yig'imga 22 tushiriladi.
Distillash ustunlarining ishlash rejimlari va tavsiya etilgan usul bo'yicha olingan mutlaq etil spirtining sifati jadvalda keltirilgan.
| Ustunning ishlash rejimi | 1-misol | 2-misol |
| Xom ashyo iste'moli, kg/soat | 100 | 100 |
| Xomashyodagi alkogol miqdori, vol.% | 40 | 95 |
| Absolutizatsiyadan oldingi ustun | ||
| Bosim, kPa | 13,3 | 8.0 |
| 34,3 | 25,2 | |
| Ustun kubining harorati, ° C | 56,8 | 48,7 |
| Distillatdagi alkogol miqdori, hajm% | 98,2 | 98,9 |
| Suyuqlikdagi alkogol miqdori, vol.% | 0,1 | 0,5 |
| Distillat iste'moli, kg/soat | 77,8 | 135,7 |
| Pastki suyuqlik iste'moli, kg / soat | 66,5 | 7,5 |
| Yakuniy absolutizatsiya ustuni | ||
| Bosim, MPa | 0,1 | 0,5 |
| Ustunning yuqori harorati, °C | 78,1 | 125,1 |
| Ustun kubining harorati, ° C | 79,2 | 126,0 |
| Distillatdagi alkogol miqdori (qaytib keladigan oqim), vol.% | 97,2 | 96,5 |
| Harakatsiz suyuqlikdagi alkogol miqdori (mutlaq spirt), hajm% | 99.5 | 99,95 |
| Distillat iste'moli (qaytib keladigan oqim), kg / soat | 44,3 | 43,2 |
| Pastki suyuqlik iste'moli (mutlaq spirt), kg / soat | 33,5 | 92,5 |
Mutlaq etil spirtini ishlab chiqarish usuli, shu jumladan vakuum ostida ishlaydigan dastlabki absolutizatsiya ustuniga xom spirt yoki suvli-spirtli eritma etkazib berish, bu ortiqcha bosim ostida ishlaydigan yakuniy absolutizatsiya ustuniga yuboriladigan, undan mutlaq spirt yig'iladi. turg'un suyuqlik shaklida, distillat esa qaytib oqim ko'rinishidagi dastlabki absolutizatsiya ustuniga yuboriladi, bu dastlabki absolutizatsiya ustunida rektifikatsiya jarayoni 8,0-13,3 kPa mutlaq bosimda amalga oshirilishi bilan tavsiflanadi. alkogol miqdori 98,2-98,9 vol.% bo'lgan distillatni oling va yakuniy absolutizatsiya ustunida rektifikatsiya jarayoni 0,1-0,5 MPa mutlaq bosim va 96,5-97,2 vol. qaytarilish oqimida spirt miqdori bilan amalga oshiriladi. %.
- To'rtta moddaning har biri, ulardan uchtasi oddiy moddalar, to'rtinchisi esa qaysidir elementning oksidi bo'lib, qolgan uchtasi bilan o'zaro ta'sir qilish qobiliyatiga ega. Bunday moddalar uchun mumkin bo'lgan formulalarni taklif qiling va tegishli kimyoviy reaktsiyalar uchun tenglamalarni keltiring.
- Kaltsiy karbid va suv quyidagi kimyoviy birikmalarni ishlab chiqarish uchun xom ashyo bo'lishi mumkin: a) etan, b) sirka kislotasi, c) etilen va polietilen, d) vinilxlorid va polivinilxlorid, e) benzol. Sizning ixtiyoringizda kaltsiy karbid, suv va boshqa noorganik moddalar bo'lgan ushbu birikmalarni olish uchun reaktsiya tenglamalarini yozing.
- Qaysi moddadan oksidlanish, almashinish va almashinishning ketma-ket reaksiyalari natijasida 3-nitrobenzoy kislotani boshqa organik moddalar ishlatmasdan olish mumkin? Reaksiya tenglamalarini yozing va ularning yuzaga kelish shartlarini ko'rsating.
- Teng konsentratsiyali bromli suvning teng hajmlarini rangsizlantirish uchun ikkita izomerning har xil miqdori talab qilinadi. Bunday izomerlarning ikkita juftligiga misollar keltiring, mos reaksiyalar tenglamalarini yozing.
- 10 ml uglevodorod gazining hajmi 70 ml kislorod bilan aralashtiriladi. Olingan aralash olovga qo'yildi. Reaksiya oxirida va suv bug'ining kondensatsiyasidan keyin gaz aralashmasining hajmi 65 ml ni tashkil etdi. Hosil bo'lgan gaz aralashmasi ortiqcha olingan natriy gidroksid eritmasidan o'tkazilganda uning hajmi 45 ml gacha kamayadi. Gazlar hajmlari standart sharoitda o‘lchanadi deb faraz qilib, uglevodorodning molekulyar formulasini aniqlang.
- D.I.dan maktub. Mendeleev.
“Janob hazratlari! Sizga xabarni qayta nashr qilishimga ijozat bering, shundan kelib chiqadiki, men yangi elementni topdim……. Avvaliga men bu element sizning ajoyib tarzda tuzilgan davriy jadvalingizdagi surma va vismut o'rtasidagi bo'shliqni to'ldiradi, deb o'ylagan edim va bu element sizning ekaantimoningizga to'g'ri keladi, lekin hamma narsa bu erda eka bilan shug'ullanayotganimizni ko'rsatadi ....... Tez orada sizga ushbu qiziqarli modda haqida ko'proq ma'lumot berishga umid qilaman; Bugun men sizlarga zukko izlanishlaringiz g'alabasi haqida xabar berish va sizga hurmatim va chuqur hurmatimni bildirish bilan cheklanaman.
Dindor …………………….
Freiberg, Saksoniya.
1886 yil 26 fevral».D.I.ga xatni kim yozgan. Mendeleev?
D.I.ning maktubida aytib o'tilgan minerallarni tashkil etuvchi bir nechta minerallardan biri. Oltingugurt va kumushni ham o'z ichiga olgan davriy element. Mineral tarkibidagi oltingugurt va kumushning massa ulushlari mos ravishda 17,06% va 76,50% ni tashkil qiladi. Mineral formulasini tuzing va uning nomini bering. Kaliy nitrat ishtirokida mineralning soda bilan erish reaksiyasi tenglamasini keltiring. Xatda muhokama qilingan oddiy moddani hosil bo'lgan qotishmadan qanday ajratish mumkin? U qayerda ishlatiladi?
Ushbu oddiy moddani tozalashning qanday usullari mavjud?